ethyl 6-oxo-2-heptenoate | 19480-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-oxo-2-heptenoate
• 英文别名: Ethyl 6-oxohept-2-enoate
• CAS: 19480-02-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QRMVLKSYNCXYKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-oxo-2-heptenoate 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 (R)-selective alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir DSM 20587 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶引发的Oxa-Michael反应用于双取代四氢吡喃和四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900658
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 反应 2.33h， 生成 ethyl 6-oxo-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。多米诺环氧化物开环/烷基烯烃偶联反应。

  摘要：

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo970022c

文献信息

• Hydrocobaltation–dehydrocobaltation reactions in synthesis: a new approach to the controlled cross-coupling between sp²carbon centres leading to functionalised alkenes
  作者：Harcharan Bhandal、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/c39880001110

  日期：——

  Cross-coupling reactions between two alkenes, leading to new functionalised alkenes, can be brought about via‘hydrocobaltation’ of one of the alkenes followed by irradiation of the resulting organocobalt reagent in the presence of the second alkene substrate.

  可以通过其中一种烯烃的“加氢钴化”，然后在第二种烯烃底物的存在下辐射所得的有机钴试剂，来实现导致新的官能化烯烃的两种烯烃之间的交叉偶联反应。
• Synthesis of α‐Branched Enones via Chloroacylation of Terminal Alkenes
  作者：Jungwon Kim、Sven Müller、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202309498

  日期：2023.12.4

  show the conversion of unactivated alkenes into α-branched α,β-unsaturated ketones (enones) and esters. Regioselective chloroacylation with acyl chlorides and chloroformates takes place under cooperative nickel/photoredox catalysis. Subsequent HCl elimination provides enones and α,β-unsaturated esters that are not accessible via the conventional acylation approaches that provide the other, linear constitutional

  我们展示了未活化的烯烃转化为 α-支链 α,β-不饱和酮（烯酮）和酯。酰氯和氯甲酸酯的区域选择性氯酰化反应在镍/光氧化还原协同催化下发生。随后的 HCl 消除提供了烯酮和 α,β-不饱和酯，这是通过提供另一种线性结构异构体的常规酰化方法无法获得的。
• 10.1021/jacs.4c02497
  作者：Lyu, Xiang、Jung, Hoimin、Kim, Dongwook、Chang, Sukbok

  DOI：10.1021/jacs.4c02497

  日期：——

  compounds to afford valuable chiral β-amino acid derivatives (up to >99:1 e.r.) using dioxazolones as a robust amino source. A wide range of alkyl-substituted olefins conjugated to esters, amides, thioesters, and ketones were successfully amidated at the β-position with excellent enantioselectivity for the first time. Combined experimental and computational mechanistic studies supported our working hypothesis

  我们在此描述了容易获得的α,β-不饱和羰基化合物的镍催化形式加氢酰胺化，以使用二恶唑酮作为强大的氨基源提供有价值的手性β-氨基酸衍生物（高达>99:1 er）。首次成功地将多种与酯、酰胺、硫酯和酮共轭的烷基取代烯烃在 β 位进行酰胺化，并具有优异的对映选择性。实验和计算机制相结合的研究支持了我们的工作假设，即不饱和羰基底物的这种非常规的 β-酰胺化可归因于由二恶唑酮前体原位生成的 (酰胺基)(Cl)Ni II中间体的极性匹配迁移烯烃插入。
• An intramolecular Baylis-Hillman reaction
  作者：Fides Roth、Peter Gygax、Georg Fráter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91855-0

  日期：1992.2

  By means of an intramolecular Baylis-Hillman reaction the cyclopentene derivative 1 has been formed from 2. Asymmetric induction is low (entry 12, table 1). In the sixmembered ring example 9 --> 10 the yield is only 17% - 23% (entries 1 and 2, table 2).
• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Domino Epoxide Ring-Opening/Ketyl Olefin Coupling Reactions
  作者：Gary A. Molander、Carlos del Pozo Losada

  DOI：10.1021/jo970022c

  日期：1997.5.1

  A new sequential reductive coupling process promoted by samarium(II) iodide is described. Cascade epoxide ring opening and ketyl radical olefin cyclization leads to a variety of cis-1,3-cyclopentanediols and cis-1,3-cyclohexanediols in good yields and with high diastereoselectivity.

  描述了一种由碘化sa促进的新的顺序还原偶联过程。级联环氧化物开环和酮基自由基烯烃环化反应可产生多种顺式1,3-环戊二醇和顺式1,3-环己二醇，且收率高且非对映选择性高。