(E)-2-(4-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 5706-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (E)-2-(4-Bromobenzylidene)indan-1-one；(2E)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• 分子量: 299.167
• InChiKey: OXSRYCQUCRVPGD-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[3-(4-Bromo-phenyl)-3a,4-dihydro-3H-indeno[1,2-c]pyrazol-2-yl]-N-[4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-(2E)-ylidene]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Seham Y.; Basif, Salem A.; Faidallah, H. M., Egyptian Journal of Chemistry, 1999, vol. 42, # 2, p. 213 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(4-bromobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  光使能的，AlCl3催化的非亲核烷基向炔烃的区域选择性分子内亲核加成反应。

  摘要：

  报道了使用非亲核烷基作为亲核试剂的光活化的AlCl 3催化炔烃的区域选择性分子内亲核环化反应。光激发后，邻烷基苯基炔基酮可以转移到（E）-光烯醇中。因此，由非亲核烷基形成亲核亚甲基。AlCl 3催化剂可以稳定（E）-光烯醇中间体，并促进进一步的分子内亲核环化。DFT计算表明，AlCl 3催化的环化是区域选择性的决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc04636a

文献信息

• Diastereoselective synthesis of diverse 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides with exocyclic α,β-unsaturated ketones and <i>in silico</i> studies for prediction of bioactivity
  作者：Kartik Dutta、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh、Amit Das、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560472

  日期：2019.2.1

  Abstract A three-component highly regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between isatin, a series of primary amino acids (10 nos), and exocyclic α,β-unsaturated ketones was developed towards the synthesis of a small library of bispirooxindole (20 nos) at ambient temperature. The developed reaction afforded highly substituted 3,2′-pyrrolidine-bispirooxindole with two vicinal

  摘要 开发了一种三组分高度区域选择性和非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，在靛红、一系列伯氨基酸（10 个）和环外 α,β-不饱和酮之间进行，以合成一个小型双螺环吲哚文库。 （20 个）在环境温度下。开发的反应提供了高度取代的 3,2'-吡咯烷-双螺吲哚，其具有两个邻位螺-季铵盐和四个连续的立体中心，来自廉价且丰富的起始材料。在大多数情况下，以良好到极好的产率 (50-95%) 和单一非对映异构体获得产品。伯氨基酸用作胺组分，用于从靛红原位生成偶氮甲碱叶立德。进行分子对接研究以探索合成的双螺环吲哚作为表皮生长因子受体 (EGFR) 的抑制剂。两种化合物对EGFR受体表现出优异的结合亲和力。图形概要
• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。
• [EN] NEW ELECTRON TRANSPORT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU MATÉRIAU DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT L'UTILISANT
  申请人：ALPHA CHEM CO LTD

  公开号：WO2013180376A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  Provided are a new electron transport material and an organic electroluminescent device including the same. The electron transport material according to the present invention may have the excellent luminescence property and reduce the driving voltage to increase the power efficiency, such that the organic electroluminescent device using less consumption power may be manufactured.

  提供了一种新的电子传输材料和包括该材料的有机电致发光器件。根据本发明的电子传输材料可能具有优异的发光性能，并降低驱动电压以提高功率效率，从而可以制造出使用更少功耗的有机电致发光器件。
• Catalytic enantioselective cascade Michael/cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with exocyclic α,β-unsaturated ketones en route to 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles
  作者：Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c6ob02187e

  日期：——

  Cascade Michael/cyclization reactions between 3-isothiocyanato oxindoles and exocyclic α,β-unsaturated ketones are shown to proceed efficiently in the presence of a quinine-derived tertiary amino-squaramide catalyst and furnish 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles containing two spiro-quaternary and three contiguous stereocenters as a single diastereomer with excellent enantioselectivities (up to 99 : 1

  研究表明，在存在奎宁衍生的叔氨基-方酸酰胺催化剂的情况下，3-异硫氰酸根合吲哚与环外α，β-不饱和酮之间的级联迈克尔/环化反应可以有效地进行，并提供包含两个螺-季四元的3,2'-吡咯烷基二螺氧基辛多烯和三个连续的立体中心，作为单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性（最高99：1 er）。
• BF₃·Et₂O mediated one-step synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines
  作者：C. T. Fathimath Salfeena、K. T. Ashitha、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1039/c6ob02133f

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines by a BF3·Et2O mediated novel methodology, from easily available α,β-unsaturated ketones/arylidene ketones, phenyl acetylenes and substituted nitriles, has been described. This novel annulation provides quick access to complex polycyclic frameworks with an excellent substrate

  由BF 3 ·Et 2 O介导的新颖方法，由易于获得的α，β-不饱和酮/亚芳基酮简单有效地一锅合成N-取代的1,2-二氢吡啶，茚并吡啶和5,6-二氢异喹啉已经描述了苯基乙炔和取代的腈。这种新颖的环形结构可快速访问复杂的多环骨架，并具有出色的底物范围。