5'-methyl-3'-phenylspiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)-dione | 91870-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-methyl-3'-phenylspiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)-dione
• 英文别名: 3'-phenyl-5'-methyl-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione；5'-methyl-3'-phenylspiro(3H-indole-3,2'-thiazolidine)-2,4'(1H)-dione；Spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'(1H)-dione, 5'-methyl-3'-phenyl-；5-methyl-3-phenylspiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 91870-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 310.376
• InChiKey: JWYHVXCUFQZPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  640.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 5'-methyl-3'-phenylspiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到1-morpholinomethyl-5'-methyl-3'-phenylspiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。七。5'-甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的合成

  摘要：

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210203
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5'-methyl-3'-phenylspiro<3H-indole-3,2'-thiazolidine>-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。七。5'-甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的合成

  摘要：

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210203

文献信息

• Versatile three component procedure for combinatorial synthesis of biologically relevant scaffold spiro[indole-thiazolidinones] under aqueous conditions
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Sumit Bhaskaran、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1039/c0gc00863j

  日期：——

  quantitative synthesis of medicinally important spiro[indole-thiazolidinone] libraries by the tandem reaction of readily available reagents using cetyltrimethylammonium bromide as a phase transfer catalyst. The present method is more convenient and efficient as compared to multistep conventional processes and it obviates the azeotropical removal of water and use of carcinogenic solvents and dehydrating agents

  开发了一种直接的水介导的超声促进的新方案，用于通过使用易于获得的试剂的串联反应来定量合成具有医学重要性的螺[吲哚-噻唑烷酮]库 十六烷基三甲基溴化铵 作为相转移 催化剂。与多步常规方法相比，本发明方法更方便和有效，并且消除了共沸去除苯的方法。水 和致癌物的用途 溶剂和脱水剂。该方法的其他特点是操作简便，提高了安全性，可进行高速合成，并且对环境的影响最小。
• 吲哚-2-酮-3-螺噻嗪酮或噻唑酮化合物及其 应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN107722044B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开了一种如式Ⅰ所示的吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体及其在制备防治结核病的药物中的应用。该化合物将吲哚酮和含N‑C‑S键杂环通过C‑3位连接成螺环化合物，不仅增强了分子的空间立体性，而且增加了分子的“柔”性，使该分子更具有“成药”分子的特性。本发明提供的此类吲哚‑2‑酮‑3‑螺噻嗪或噻唑酮化合物具有较好的抗结核病菌的活性，大部分化合物的抑菌IC50小于1μM；且化合物的细胞毒性较低。
• IMPROVED ONE-POT SYNTHESIS OF 3-SPIRO INDOLINES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Anshu Dandia、Mitali Saha、Harshita Taneja

  DOI：10.1080/10426509808035679

  日期：1998.8.1

  The potential of the domestic microwave oven has been utilized to accelerate the one-pot synthesis of spiro[indole-thiazolidine]diones and spiro[indole-benzothiazine]diones by condensation of substituted indole-2,3-diones (1) and appropriate anilines (2) with mercaptopropionic acid (4a/b) and o-mercaptobenzoic acid (5) in open borosilicate vessels, using ethanol as energy transfer medium. The reaction rate was 400-500 times faster than the reaction rate in the conventional way. Excellent isolated yields with easier workup than classical heating were the main advantages observed.
• RAJOPADHYE, M.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 289-291
  作者：RAJOPADHYE, M.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——