5-vinyl-5α-cholestan-3-one | 13946-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-vinyl-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 5α-Vinyl-cholestan-3-on；(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-ethenyl-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13946-24-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: NRQBBSPYANUMBV-MJRPSEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-vinyl-5α-cholestan-3-one 以 萘烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以41%的产率得到2α,5-(syn-methylmethano)-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Winnik, Francoise M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1641 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-vinyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Winnik, Francoise M., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1641 - 1650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Bridged Steroids. III. Cholestane Derivatives having a Bridged Bicyclo [2. 2. 2] octane Ring System of the Atisine Type
  作者：WATARU NAGATA、MASAYUKI NARISADA、TSUTOMU SUGASAWA、TOSHIO WAKABAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.16.885

  日期：——

  Synthesis of the cholestane derivative (V) having a bridged bicyclo [2. 2. 2] octane ring system of the atisine type was attained by various routes starting from 5α-cyanocholestan-3-one (II) as illustrated in Chart 4. The route through the ketal aldehyde (X) and 5α-vinylcholestan-3-one 3-ethylene ketal (XV), the key intermediate for the present synthesis, was found to be most advantageous. However, another route through the bridged acetoxy mesylate (XVI) is also thought to be important, since this intermediate is commonly used for the synthesis of the kaurene-type bridged ring compounds as decribed in the preceding paper. The allylic alcohol function of the atisine type was introduced at the corresponding position with opposite configuration of the hydroxy group giving compound (XXXVIII).

  如图 4 所示，从 5α-氰基胆甾烷-3-酮（II）开始，通过不同路线合成了具有桥接双环 [2.通过酮醛（X）和 5α-vinylcholestan-3-one 3-ethylene ketal（XV）（本合成的关键中间体）的路线被认为是最有利的。然而，通过桥联乙酰氧基甲磺酸酯（XVI）的另一条途径也被认为是重要的，因为这种中间体通常用于合成前一篇论文中描述的高烯类桥环化合物。在相应的位置上引入与羟基构型相反的阿蒂辛型烯丙基醇功能，得到化合物 (XXXVIII)。