(2S,3S)-3-aminoaspartic acid | 38484-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-aminoaspartic acid
• 英文别名: SS(+)-diamino-succinic acid；meso-2,3-diaminosuccinic acid；S,S-Diaminobernsteinsaeure；L_s-threo-2,3-diamino-succinic acid；L_s-threo-2,3-Diamino-bernsteinsaeure；(2S,3S)-3-amino-2-azaniumyl-4-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 38484-81-0
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: PGNYNCTUBKSHHL-LWMBPPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-aminoaspartic acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 meso-2,3-bis-chloroacetylamino-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tamura, Journal of Biochemistry, 1938, vol. 27, p. 335,341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(benzylamino)butanedioic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 (2S,3S)-3-aminoaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Bochenska,M.; Biernat,J.F., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 445 - 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Oxidative Dimerization of the Enolates of <i>N</i>-[Bis(methylthio)methylene]- and <i>N</i>-(Diphenylmethylene)glycine Esters
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G. Csákÿ、Belén Colmenero、M. Luz Quiroga

  DOI：10.1021/jo962116c

  日期：1997.4.1

  The oxidative dimerization of glycinates 1 with iodine takes place under kinetic control. The stereochemistry of the resulting 3-aminoaspartate 3 depends on the method used (base/solvent) to generate the corresponding enolate 2. Under suitable conditions, high yields and diastereomeric excesses in favor of the threo derivatives 3-I, which have C(2) symmetry, were obtained. In the presence of 8-phenylmenthol

  甘氨酸盐1与碘的氧化二聚反应是在动力学控制下进行的。生成的3-氨基天冬氨酸3的立体化学取决于所用的方法（碱/溶剂），以生成相应的烯醇盐2。在合适的条件下，高收率和非对映体过量有利于苏式衍生物3-I，其具有C（2 ）对称。在存在8-苯基薄荷醇作为手性助剂（2S，3S）-3-氨基天冬氨酸5-I的情况下。
• Tafel; Stern, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1591
  作者：Tafel、Stern

  DOI：——

  日期：——
• Farchy; Tafel, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1989
  作者：Farchy、Tafel

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Zumstein, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 485,486
  作者：Kuhn、Zumstein

  DOI：——

  日期：——
• Biernat,J.F.; Ludwicka,S., Roczniki Chemii, 1972, vol. 46, p. 1151 - 1156
  作者：Biernat,J.F.、Ludwicka,S.

  DOI：——

  日期：——