2-methyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide | 1599477-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 2-methyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide
• CAS: 1599477-14-1
• 化学式: C₃H₃N₇O₂
• 分子量: 169.103
• InChiKey: BQQBDJGPEIZEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.97
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-5-(tert-butyl-NNO-azoxy)-2-methyl-2H-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以60%的产率得到2-methyl-2H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑和1,2,3-三唑1-氧化物环化的1,2,3,4-四嗪1,3-二氧化物的合成

  摘要：

  1,2,3,4-四嗪与1,2,3-三唑和1,2,3-三唑环化1,3-二氧化物-1-氧化物已经通过的4-氨基-5-（反应，合成叔-丁基NNO -azoxy）-2-R-2 ħ -1,2,3-三唑（R = Me中，我-Pr，吨-Bu）和它们的1-氧化物（R = H，ME等，我- Pr）和HNO 3 / H 2 SO 4 / Ac 2 O系统。已经研究了它们的热稳定性，光谱学和X射线特性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.003

文献信息

• Synthesis of 1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide and its methyl derivatives
  作者：A. A. Voronin、V. P. Zelenov、A. M. Churakov、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-015-0922-6

  日期：2015.3

  1H-[1,2,3]Triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 4,6-dioxide (3) was synthesized by reduction of 1-hydroxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide (1) with PCl3, reduction of 1-methoxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,3,4]tetrazine 5,7-dioxide (4) with Na2S2O4, and by the reaction of compound 4 with Et3N. Both methylation of compound 3 with diazomethane and reaction of Ag-salt of compound 3 with MeI occur at the triazole cycle to give all three possible isomers. The structures of the synthesized compounds were confirmed by 1H, 13C, 14N, and 15N NMR spectroscopy.

  1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 4,6-二氧化物（3）是由 1-羟基-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 5、7-二氧化物 (1) 与 PCl3 的还原反应、1-甲氧基-1H-[1,2,3]三唑并[4,5-e][1,2,3,4]四嗪 5,7- 二氧化物 (4) 与 Na2S2O4 的还原反应以及化合物 4 与 Et3N 的反应。化合物 3 与重氮甲烷的甲基化反应以及化合物 3 的 Ag 盐与 MeI 的反应都发生在三唑周期，从而得到所有三种可能的异构体。合成化合物的结构通过 1H、13C、14N 和 15N NMR 光谱得到了证实。