2-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-ylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 2-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-ylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 6-[tris(hydroxylmethyl)aminomethane]-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazine；2-(Hydroxymethyl)-2-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-ylamino)propane-1,3-diol；2-(hydroxymethyl)-2-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-ylamino)propane-1,3-diol
• 化学式: C₇H₁₁N₇O₃
• 分子量: 241.209
• InChiKey: ZWHWCZLPDCWUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-ylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以76.2%的产率得到6-[tris(hydroxylmethyl)aminomethane trinitrate]-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  富电子的四嗪和硝酸三唑四嗪的合成及电化学行为

  摘要：

  我们已经制备了1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三唑[4,3- b]的高能硝酸酯衍生物]-[1,2,4,5]-四嗪环系统作为模型化合物，用于研究在存在爆炸基团的情况下四嗪的电化学行为。相对于PETN（季戊四醇四硝酸酯），模型化合物显示出较低的热稳定性，但机械敏感性略有提高。富电子胺供体的存在导致四嗪氧化还原电势相对于先前报道的四嗪炸药发生阴极移动。在这些电势下，带有共价键合或共溶解的硝酸酯基团的富电子四嗪被不可逆地还原。有效地，四嗪的电子结构的变化会影响它们对硝酸酯基团存在的电化学反应。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201601422
• 作为产物：
  描述：

  三羟甲基氨基甲烷 、 6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-ylamino)-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物并评估了其抗肿瘤活性。这些化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞显示出有效的抗增殖活性，并具有c-Met激酶抑制活性。三种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞高度有效，IC50值为1.09-2.24μM。进一步进行分子对接研究抑制剂-c-Met激酶的相互作用，结果表明化合物4j通过三个氢键有效地结合到c-Met激酶上。对化合物4j对ICR（Institute of Cancer Research，小鼠）的急性毒性和体内抗肿瘤活性进行了进一步研究，发现4j具有一定的毒性，但在体内具有良好的疗效。根据初步结果，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.007