3-cyclohexyl-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-cyclohexyl-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine；3-cyclohexyl-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
• 化学式: C₁₄H₁₈N₈
• 分子量: 298.351
• InChiKey: UWJANMAPEBHZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3-cyclohexyl-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-cyclohexyl-6-(pyrrolidin-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和3D-QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。与某些已报道的1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪结构相比，这些化合物不能被认为具有同芳香性。在体外评估了它们对MCF-7，Bewo和HL-60细胞的抗增殖活性。两种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞均非常有效，IC50值为0.63-13.12μM。在51 [1,2,4]三唑[4,3-b]上进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）研究对MCF-7细胞具有抗增殖活性的] [1,2,4,5]四嗪衍生物。生成具有良好预测能力的模型，其中针对CoMFA和CoMSIA的交叉验证的q（2）值分别为0.716和0.723。常规r（2）值分别为0.985和0.976。结果提供了指导新的和更有效的四嗪衍生物的设计和合成的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.078
• 作为产物：
  描述：

  3-hydrazino-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-cyclohexyl-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物的合成，抗肿瘤评价和3D-QSAR研究。

  摘要：

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物，并通过单晶X射线衍射证实了其结构。与某些已报道的1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪结构相比，这些化合物不能被认为具有同芳香性。在体外评估了它们对MCF-7，Bewo和HL-60细胞的抗增殖活性。两种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞均非常有效，IC50值为0.63-13.12μM。在51 [1,2,4]三唑[4,3-b]上进行了比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）的三维定量构效关系（3D-QSAR）研究对MCF-7细胞具有抗增殖活性的] [1,2,4,5]四嗪衍生物。生成具有良好预测能力的模型，其中针对CoMFA和CoMSIA的交叉验证的q（2）值分别为0.716和0.723。常规r（2）值分别为0.985和0.976。结果提供了指导新的和更有效的四嗪衍生物的设计和合成的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.078