6-amino-1,2,4-triazolo<4,3-b><1,2,4,5>tetrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 6-amino-1,2,4-triazolo<4,3-b><1,2,4,5>tetrazine
• 英文别名: 6-amino-1,2,4-triazolo[4,3-b]-[1,2,4,5]-tetrazine；6-amino-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine；6-amino-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin；[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4,5-tetrazin-6-amine；[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-amine；[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-amine；1,2,4-Triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-amine
• 化学式: C₃H₃N₇
• mdl: MFCD19216092
• 分子量: 137.104
• InChiKey: SWBLSTQJDPGCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,2,4-triazolo<4,3-b><1,2,4,5>tetrazine 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6-nitramino-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  基于稠环的共轭高能盐：不敏感和高密度材料

  摘要：

  硝基氨基官能化 1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪 (1)，当与分子间氢键 (HBs) 和层间强非共价相互作用结合时，结果为例如，对于填充系数为 0.805 的二羟基铵 3,6-二硝基氨基-1,2,4-三唑并[4,3-b][1,2,4,5]四嗪 (2c)，层间距为 2.9 Å . 对于二羟基铵 6,6'-dinitramino-3,3'-azo-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine (3b)，两个稠环通过以下方式连接偶氮基团，它扩展了共轭体系，导致更短的层间距离 2.7 Å 和更高的堆积系数 0.807。对于四嗪含能材料，这些值似乎是最短的层间距离和最高的堆积系数。由于堆积系数高，两者都具有 1 的高密度。在 293 K 时分别为 92 g cm-3 和 1.99 g cm-3。与其前体相比，羟铵部分作为缓冲链（HNOH），通过

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09519
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-amino-1,2,4-triazolo<4,3-b><1,2,4,5>tetrazine
  参考文献：
  名称：

  氨基和肼基1,2,4,5-四嗪的合成及其热化学性质的改进

  摘要：

  合成3,6-二氨基-和3,6-二肼基-1,2,4,5-四嗪以及6-氨基[1,2,4]三唑[4,3- b ]-的改进方案开发了[1,2,4,5]四嗪。通过炸弹量热法测定燃烧能，并计算出该研究化合物在标准状态下的形成焓。基于获得的数据，估计了1,2,4,5-四嗪部分对其衍生物的燃烧焓的贡献。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02836-9

文献信息

• Synthesis of the bi-heterocyclic parent ring system 1,2,4-triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine and some 3,6-disubstituted derivatives
  作者：David E. Chavez、Michael A. Hiskey

  DOI：10.1002/jhet.5570350616

  日期：1998.11

  synthesis of the previously unknown parent ring system was developed. Treatment of 3-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (4) with diethoxymethyl acetate gave the parent ring system. Similar treatment of 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-6-hydrazino-1,2,4,5-tetrazine (2) with one carbon cyclizing reagents gave 3,6-di-substituted derivatives of the 1,2,4-triazolo-1,2,4,5-tetrazine ring system.

  开发了以前未知的母环系统的合成。用乙酸二乙氧基甲基酯处理3-肼基-1,2,4,5-四嗪（4），得到母体环系统。用一种碳环化剂类似地处理3-（3,5-二甲基吡唑-1-基）-6-肼基1,2,4,5-四嗪（2）得到1的3,6-二取代衍生物，2,4-三唑-1,2,4,5-四嗪环系统。
• Synthesis of monosubstituted 1,2,4,5-tetrazines – 3-amino-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Gennady F. Rudakov、Yurii A. Moiseenko、Natal’ya А. Spesivtseva

  DOI：10.1007/s10593-017-2127-4

  日期：2017.6

  The substitution of pyrazolyl moiety in 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine with N-nucleophiles provided a series of highnitrogen tetrazine derivatives, including 2-nitro-1-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)guanidine, N-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine, N-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-amine, N,N'-di(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-1,2,4,5-tetrazine-3,6-diamine, N-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)-[1

  用N-亲核试剂取代3-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,4,5-四嗪中的吡唑基部分，提供了一系列高氮四嗪衍生物，包括2-硝基-1-（1,2,4,5-四嗪-3-基）胍，N-（1 H-四唑-5-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N-（ 1,2,4,5-四嗪-3-基）-1,2,4,5-四嗪-3-胺，N，N'-二（1,2,4,5-四嗪-3-基） -1,2,4,5-四嗪-3,6-二胺，N-（1,2,4,5-四嗪-3-基）-[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-胺和三四嗪胺。通过差示扫描量热法评估了这些新化合物的热稳定性，并计算了它们的能量特性。
• Synthesis, antitumor evaluation and molecular docking studies of [1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4,5]tetrazine derivatives
  作者：Feng Xu、Zhen-zhen Yang、Jun-rong Jiang、Wan-gui Pan、Xiao-le Yang、Jian-yong Wu、Yan Zhu、John Wang、Qi-Yang Shou、Han-gui Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.007

  日期：2016.7

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine derivatives have been synthesized and evaluated for their antitumor activities. These compounds exhibited potent antiproliferative activities against MCF-7, Bewo and HL-60 cells and c-Met kinase inhibitory activities. Three compounds were highly effective against MCF-7, Bewo and HL-60 cells with IC50 values in 1.09-2.24μM. Molecular docking was further

  合成了一系列[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪衍生物并评估了其抗肿瘤活性。这些化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞显示出有效的抗增殖活性，并具有c-Met激酶抑制活性。三种化合物对MCF-7，Bewo和HL-60细胞高度有效，IC50值为1.09-2.24μM。进一步进行分子对接研究抑制剂-c-Met激酶的相互作用，结果表明化合物4j通过三个氢键有效地结合到c-Met激酶上。对化合物4j对ICR（Institute of Cancer Research，小鼠）的急性毒性和体内抗肿瘤活性进行了进一步研究，发现4j具有一定的毒性，但在体内具有良好的疗效。根据初步结果，
• Synthesis and properties of insensitive [1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>]-1,2,4,5-tetrazine explosives
  作者：Guilong Wang、Tian Lu、Guijuan Fan、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c8nj05220d

  日期：——

  By taking advantage of thermostable 1,2,4,5-tetrazine and energetic 1,2,4-triazole rings, two [1,2,4]triazolo[4,3-b]1,2,4,5-tetrazine explosives were synthesized and fully characterized. Based on experimental and computational data, 3-nitro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]1,2,4,5-tetrazin-6-amine (TTNA) was found to demonstrate properties such as a suitable density (1.83 g cm−3), favourable thermal stability

  通过利用热稳定的1,2,4,5-四嗪和高能的1,2,4-三唑环，两个[1,2,4]三唑并[4,3 - b ] 1,2,4,5-四嗪合成了炸药并进行了充分表征。根据实验和计算数据，发现3-硝基-[1,2,4]三唑并[4,3 - b ] 1,2,4,5-四嗪-6-胺（TTNA）表现出诸如合适的密度（1.83 g cm -3），良好的热稳定性（T d，213°C），良好的爆震性能（P，33.9 GPa，V D，8953 ms -1）和低冲击敏感度（IS> 40 J，FS > 360 N）。
• Copper-Catalyzed C-N Coupling Reactions of Nitrogen-Rich Compounds - Reaction of Iodofurazans with s-Tetrazinylamines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/ejoc.201101732

  日期：2012.4

  Access to unsymmetrical secondary dihetarylamines through the Cu(OAc)2/2-acetylcyclohexanone catalyzed cross-coupling of s-tetrazinylamines with iodofurazans has been developed. The reaction displays good functional group tolerance, involving nitro, azido, and azo groups, which are critical for the construction of energetic materials. Both 3,6-disubstituted and annelated s-tetrazines react readily

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。