dehydro levetiracetam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dehydro levetiracetam
• 英文别名: Levetiracetam EP Impurity B；2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)but-2-enamide
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: ZGHRUXLFLIMTAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydro levetiracetam 在 C₆₈H₇₂Cl₂Co₂P₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.9%的产率得到左乙拉西坦
  参考文献：
  名称：

  通过单电子还原实现的钴催化的烯酰胺不对称氢化

  摘要：

  还原可以使钴成为贵重酶依靠铁和镍等丰富的金属来操纵氢。另一方面，化学家在很大程度上不得不依赖铂和铑等贵金属来完成这项任务。弗里德菲尔德等人。现在报告一个简单的技巧，使钴更像铑。通过锌将 Co(II) 还原为 Co(I) 增强了膦配体与金属的结合，以促进其在烯烃的不对称氢化中的应用。与它们的铑同系物不同，钴催化剂可以耐受醇溶剂，并且可以在 0.08% 的负载量下进行 200 克规模的还原。科学，这个问题 p。888 钴的锌还原增强了其在不对称氢化应用中与手性膦配体的结合。确定利用单电子化学并克服相关失活途径的催化剂活化模式对于开发性能与贵金属相同或理想情况下优于贵金属的第一排过渡金属催化剂具有变革性意义。在这里，我们描述了一种与高通量反应发现兼容的锌活化方法，该方法确定了用于功能化烯烃不对称氢化的大量钴-膦组合。(R,R)-Ph-BPE {Ph-BPE, 1,2-bis[(2R,5R)-2,

  DOI：

  10.1126/science.aar6117
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-(2-氧代-1-吡咯烷基)-2-丁烯酸 以54的产率得到dehydro levetiracetam
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-1-PYRROLIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THEM AND THEIR USES
  [FR] DERIVES DE 2-OXO-1-PYRROLIDINE, PROCEDE DE PREPARATION ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  本发明涉及2-氧代-1-吡咯烷衍生物及其制备方法和用途。本发明还涉及从不饱和的2-氧代-1-吡咯烷衍生物制备α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺衍生物的方法。特别地，本发明涉及新型中间体及其在制备S-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的方法中的应用。

  公开号：

  WO2001064637A1

文献信息

• Process for the preparation of levetiracetam
  申请人：ZaCh System S.p.A.

  公开号：EP2147911A1

  公开（公告）日：2010-01-27

  A process for the manufacturing of levetiracetam, wherein said process comprises the steps of: (1) reacting the (-)-(S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetic acid with a substoichiometric amount of an activating agent in an alcoholic solvent, and (2) subjecting the resulting reaction solution of step (1) to an ammonolysis process with gaseous ammonia.

  一种用于生产左乙拉西坦的工艺，其中该工艺包括以下步骤：(1)将(-)-(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸与醇溶剂中的亚化学计量的活化剂反应，以及(2)将步骤(1)产生的反应溶液进行氨解作用，使用氨气。
• Process for the preparation of Levetiracetam
  申请人：Colli Corrado

  公开号：US20110065932A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A process for the manufacturing of levetiracetam, wherein said process comprises the steps of: (1) reacting the (−)-(S)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetic acid with a substoichiometric amount of an activating agent in an alcoholic solvent, and (2) subjecting the resulting reaction solution of step (1) to an ammonolysis process with gaseous ammonia.

  一种制造左乙拉西坦的工艺，其中该工艺包括以下步骤：(1)在醇溶剂中，将(−)-(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸与亚化学计量的活化剂反应，(2)将步骤(1)中得到的反应溶液进行氨解反应，使用氨气。
• Oxopyrrolidine compounds, preparation of said compounds and their use in the manufacturing of levetiracetam and analogues
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20070142647A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (S)-(-)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide and analogues thereof. The invention also relates to compounds of the general formula (6) wherein R 1 is methyl or ethyl; and R 2 is C 2 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl or C 2 -C 4 alkynyl, optionally substituted by one or more halogen, and their preparation processes.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备（S）-（-）-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺及其类似物。本发明还涉及一般式（6）中化合物的制备方法，其中R1为甲基或乙基; R2为C2-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，可以选择性地被一个或多个卤素取代。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LEVETIRACETAM
  申请人：ZaCh System S.p.A.

  公开号：EP2049476A1

  公开（公告）日：2009-04-22
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Enamides: Insights into Mechanisms and Solvent Effects
  作者：Ljiljana Pavlovic、Lauren N. Mendelsohn、Hongyu Zhong、Paul J. Chirik、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00180

  日期：2022.7.25