2,3-bis(methoxycarbonyl)-3-sulfolene | 152329-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(methoxycarbonyl)-3-sulfolene
• 英文别名: Dimethyl 1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 152329-98-1
• 化学式: C₈H₁₀O₆S
• 分子量: 234.23
• InChiKey: NFIYXXLBFGGMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methoxycarbonyl)-3-sulfolene 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Dimethyl 2-ethenylbut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Spino, Claude; Crawford, Jason, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1094 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以684 mg的产率得到2,3-bis(methoxycarbonyl)-3-sulfolene
  参考文献：
  名称：

  The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity

  摘要：

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。

  DOI：

  10.1039/a708199e

文献信息

• The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity
  作者：Claude Spino、Jason Crawford、Yunping Cui、Melinda Gugelchuk

  DOI：10.1039/a708199e

  日期：——

  The dimerisation and competitive cycloaddition of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene with electron-rich dienes has been investigated. Experimental results provide evidence that the enthalpy of the π-system significantly influences the energy of the transition state of cycloadditions of this type. This has been corroborated by ab initio calculations. We propose an early reorganisation of the π-electrons in such cycloadditions to explain the influence stated above.

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。
• Spino, Claude; Crawford, Jason, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1094 - 1098
  作者：Spino, Claude、Crawford, Jason

  DOI：——

  日期：——