1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene | 33675-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (4-methylphenyl)ethynyl iodide；Benzene, 1-(iodoethynyl)-4-methyl-；1-(2-iodoethynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 33675-56-8
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: IWVHHJABVBKPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene 在 indium(III) triflate 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到2-iodo-1-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-卤代炔烃的In（OTf）3 /酸共催化水合为α-卤代甲基酮

  摘要：

  描述了新型和有效的In（OTf）3和HOAc协同催化1-卤代炔烃的水合反应。该方法可通过简单，廉价的起始原料以中等到高收率容易地获得α-氯甲基酮，α-溴甲基酮和α-碘甲基酮。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括烷氧基，三氟甲基，卤化物，羟基，环己基和杂环基团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.049
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  PdCl2-catalyzed cross-coupling reaction of arylacetylene iodides with arylboronic acids to diarylacetylenes

  摘要：

  Anew Suzuki-type cross-coupling reaction between 1-iodo-2-arylalkynes and arylboronic acids to afford a wide variety of functionalized diarylacetylenes in a mild reaction condition was developed. The reaction was catalyzed by a small amount of a structurally simple, commercially available, and stable PdCl2. This unique sp-sp(2) carbon-carbon bond formation provides a new protocol for the synthesis of diarylacetylenes, which is a new addition to the Suzuki cross-coupling reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.011
• 作为试剂：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 4,5-二甲氧基-2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 1-(iodoethynyl)-4-methylbenzene 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以87 %的产率得到O-ethyl S-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl) carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  芳烃的溴硫基化用于合成 2-溴苯硫醇等效物

  摘要：

  公开了一种通过芳炔中间体合成邻溴苯硫醇等价物的新方法。各种邻溴苯硫醇等价物是通过芳炔中间体与黄原酸钾进行溴硫基化来制备的。芳基黄原酸酯可通过进一步转化合成多种有机硫，包括吩噻嗪和噻蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00944

文献信息

• First Catalyzed Hydration of Halo­alkynes by a Recyclable Catalytic ­System
  作者：Huaxu Zou、Weibao He、Qizhi Dong、Ruijia Wang、Niannian Yi、Jun Jiang、Dongming Pen、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201501198

  日期：2016.1

  The hydration of haloalkynes to give α-halomethyl ketones was achieved based on a combination of a Cu(OAc)2 catalyst and a TFA (trifluoroacetic acid) promoter. This is the first synthesis of chloro/bromo/iodo methyl ketones through a hydration reaction catalyzed by a recyclable catalytic system. The catalytic system has a wide substrate scope and excellent chemoselectivity, and the procedure can also

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。
• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。
• Metal-Free Method for Direct Synthesis of Functionalized β-Ketoenamines
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Yunxiang Weng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03247

  日期：2019.3.15

  A new method for direct synthesis of β-ketoenamines was developed by a BF3·OEt2-catalyzed cyclization of 1-iodoalkyne and α-keto acid followed by an amine-mediated ring-opening in one pot. Its metal-free conditions allowed the easy synthesis of those products bearing the transition metal-sensitive functional groups. Its three-component process achieved wide range of functionalized products.

  通过BF 3 ·OEt 2催化1-碘炔和α-酮酸环化，然后在一个罐中进行胺介导的开环，开发了一种直接合成β-酮烯胺的新方法。它的无金属条件使其易于合成带有过渡金属敏感官能团的产物。其三组分工艺实现了广泛的功能化产品。
• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。
• Reusable and Efficient Cul/TBAB-Catalyzed Iodination of Terminal Alkynes in Water under Air
  作者：Shao-Nung Chen、Tzu-Ting Hung、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/jccs.200900156

  日期：2009.10

  and operationally‐simple process for the synthesis of 1‐iodoalk‐1‐ynes under mild conditions catalyzed by CuI/TBAB in water under air was developed in this study. Catalyst loadings of CuI as low as 1–2 mol% gave 1‐iodoalk‐1‐ynes in good to high yields, and the residual aqueous solution after extraction with hexane could be reused for the next reaction without any treatment.

  在这项研究中，开发了一种环境友好且操作简单的方法，该方法在空气中水中CuI / TBAB催化下，在温和条件下合成1-ioalkalk-1-ynes。CuI的催化剂负载量低至1-2 mol％，可得到高至高产率的1-碘代烷-1-炔，使用己烷萃取后，残留的水溶液无需进行任何处理即可用于下一反应。