17β-Heptanoyloxy-androsten-(4)-on-(3) | 315-37-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Heptanoyloxy-androsten-(4)-on-(3)
• 英文别名: Testosteron enanthoate；Testosteron-oenanthat；Testosterone 17beta-heptanoate；[(10R,13S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] heptanoate
• CAS: 315-37-7
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: VOCBWIIFXDYGNZ-YDVYPWCBSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-39°C
• 比旋光度：
  77 º
• 沸点：
  463.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0562 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极易溶于无水乙醇，易溶于脂肪油。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  XA3080000

制备方法与用途

雄性激素类药物：庚酸睾酮

庚酸睾酮是雄性激素类药物的一种，由睾酮丙酸酯和睾酮庚酸酯复合而成。其作用与丙酮睾酮相同，能够促进男性性器官及副性征的发育，并对抗雌激素。此外，它还具有蛋白同化作用，有助于肌肉增长、体重增加等。

注射250mg庚酸睾酮可维持药效约2～4周，临床上适用于治疗男性性腺机能不全、性器官发育不良、不育症、无睾症和睾丸肿大等疾病；也可用于女性功能性子宫出血、更年期综合征、乳腺癌及性器官癌；肝硬化、再生障碍性贫血、骨质疏松症等多种消耗性疾病。

不良反应

大剂量或长期使用可能引起水钠潴留和水肿现象。青年女性可能出现男性化现象，如嗓音变粗、多毛、痤疮及阴蒂肥大等。前列腺癌患者禁用，孕妇亦应避免使用庚酸睾酮。对于前列腺肥大及肝、肾功能障碍者，在使用时需谨慎。在治疗乳腺癌期间，如果血钙水平过高，应立即停药。

男性避孕药：庚酸睾酮

庚酸睾酮可作为一种长效男性避孕药，通过抑制脑垂体的性腺素释放，从而减少睾丸间质细胞内源睾酮分泌，最终达到阻断精子生成的目的。中科院动物研究所通过对猴子进行试验发现，每周注射一次庚酸睾酮后，一周开始出现精细胞凋亡现象，在第五周时达至高峰。

临床试验表明，庚酸睾酮对亚洲男性效果显著高于白种人，尽管不同种族间精子减少率并无明显差异，但亚洲人的敏感度更高，超过95%的参与者可实现无精子；而仅40%-70%的白种人会达到同样的效果。这种长效药物可通过肌内注射每周2次至每3周1次进行给药，每次剂量为200-500mg。

不良反应

长期使用或大剂量使用时，可能出现水钠潴留和水肿现象；青年女性可能会出现类似男性化的症状如嗓音变粗、多毛及痤疮等。前列腺癌患者禁用，孕妇亦应避免使用庚酸睾酮。对于前列腺肥大及肝、肾功能障碍者，在用药过程中需谨慎，并且当在治疗乳腺癌期间发现血钙水平升高时，应立即停药。

生物活性：Testosterone Enanthate

**Testosterone Enanthate（庚酸睾酮）**是一种雄激素和合成代谢类固醇，用于治疗男性性功能减退及再生障碍性贫血等疾病。它是一种白色结晶粉末，熔点为34-36℃。

在临床上，该药物有助于保持正常的体力与性机能，并延长人的生理及心理寿命。此外，它还能治疗男性性机能减退、再生障碍性贫血等多种病症。

化学性质

庚酸睾酮是通过将4-雄烯二酮还原得到睾酮和二醇，然后进行氧化反应制得的；最后与吡啶、庚酸酐及醋酸乙酯发生化学反应而生成最终产品。

文献信息

• NEW ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF TESTOSTERONE AND ESTERS THEREOF
  申请人：F.I.S.- FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A

  公开号：US20170029863A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to a new process for the preparation of testosterone by means of enzymatic hydrolysis of testosterone esters.

  本发明涉及一种通过酶解睾酮酯类物质制备睾酮的新工艺。
• ENZYMATIC PROCESS FOR THE PREPARATION OF TESTOSTERONE AND ESTERS THEREOF
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP3064589A1

  公开（公告）日：2016-09-07

  The present invention relates to a process for the preparation of Testosterone by means of enzymatic hydrolysis of Testosterone esters, wherein the enzyme is a lipase from Aspergillus oryzae or a lipase from Candida Antarctica A.

  本发明涉及一种通过酶水解睾酮酯制备睾酮的工艺，其中酶是一种来自黑曲霉或南极念珠菌 A 的脂肪酶。
• US9970042B2
  申请人：——

  公开号：US9970042B2

  公开（公告）日：2018-05-15