(E,2S)-2-methyl-7-oxo-7-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hept-5-enal | 861899-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E,2S)-2-methyl-7-oxo-7-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hept-5-enal
• CAS: 861899-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: AUMKXBLLQSQIBZ-SGRBOOSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S)-2-methyl-7-oxo-7-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hept-5-enal 在 chromium dichloride 、 三苯胂 、 [Pd₃(dba)₂] 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((S,2E,7E,9E)-11-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylundeca-2,7,9-trienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E,2S)-2-methyl-7-oxo-7-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  司他霉素双环[4.3.0]壬烷片段的简便方法

  摘要：

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.004

文献信息

• A short approach to the bicyclo[4.3.0]nonane fragment of stawamycin
  作者：Luiz C. Dias、Gliseida Z. Melgar、Luciana S.A. Jardim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.004

  日期：2005.6

  The bicyclo[4.3.0]nonane (C11–C21) fragment of stawamycin has been prepared by a sequence involving 11 steps (10% overall yield) from methyl (R)-(−)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Key steps are a Pd-catalysed Stille coupling reaction between a vinyl iodide and a vinyl stannane followed by an intramolecular Diels–Alder cycloaddition reaction to give the desired adduct as the major isomer in 21% overall

  司他霉素的双环[4.3.0]壬烷（C 11 –C 21）片段已通过涉及（R）-（-）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的11步（总收率10％）的序列制备。关键步骤是在碘乙烯和乙烯基锡之间进行Pd催化的Stille偶联反应，然后进行分子内Diels-Alder环加成反应，从而以21％的总收率得到所需的加合物作为主要异构体。