(4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine | 66574-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolidine
• CAS: 66574-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: POZQVPIDBKNJTK-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine 在 甲酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 (1S,2s)-(+)-n-甲基伪麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Reignier, Serge, Synlett, 2003, # 1, p. 22 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷2-膦酸的有效不对称合成

  摘要：

  从容易获得的β-氨基醇开始，以非对映异构和对映异构纯的形式制备取代的氮杂环丁烷2-膦酸酯。这种合成所涉及的三步骤顺序：（ⅰ）ñ与亚甲基膦酸酯部分的起始氨基醇的烷基化，（ii）所述醇的氯化，和（iii）立体选择性4-外- TET环合通过分子内烷基化锂化的氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00868-7
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (4S,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Hajji, Chakib; Testa, M. Luisa; Zaballos-Garcia, Elena, Journal of Chemical Research, 2005, # 7, p. 420 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 14. Synthesis of alkaloid-based tertiary N-(3-arylprop-2-ynyl)amines
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shults、E. V. Polukhina、M. M. Shakirov、S. F. Vasilevskii、A. A. Stepanov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-007-0191-0

  日期：2007.6

  3-Arylprop-2-ynylamines containing the key fragment of known alkaloids of the Altai flora were synthesized by the Sonogashira and Mannich reactions.

  通过 Sonogashira 反应和 Mannich 反应合成了含有阿尔泰植物区系已知生物碱关键片段的 3-芳基丙-2-炔胺。
• Reaction of 3-Methylamino-1,2-diols with Dihalomethanes. Synthesis of Chiral 4-Substituted 3-Methyltetrahydro-1,3-oxazin-5-ols
  作者：Chakib Hajji、Ma Luisa Testa、Roberto de la Salud-Bea、Elena Zaballos-Garcı́a、Juan Server-Carrió、José Sepúlveda-Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00744-4

  日期：2000.10

  Enantiomerically pure 4,5-disubstituted 3-methyltetrahydro-1,3-oxazines have been obtained by reaction of 3-methylamino-1,2-diols with dichloromethane by regioselective differentiation of hydroxyl groups. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Pfanz; Kirchner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 149,154, 156
  作者：Pfanz、Kirchner

  DOI：——

  日期：——
• Page, Philip C. Bulman; Heaney, Harry; Rassias, Gerasimos A., Synlett, 2000, # 1, p. 104 - 106
  作者：Page, Philip C. Bulman、Heaney, Harry、Rassias, Gerasimos A.、Reignier, Serge、Sampler, Edward P.、Talib, Salem

  DOI：——

  日期：——
• Khruscheva, Natalya S.; Loim, Nikolay M.; Sokolov, Viatcheslav I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2425 - 2427
  作者：Khruscheva, Natalya S.、Loim, Nikolay M.、Sokolov, Viatcheslav I.、Makhaev

  DOI：——

  日期：——