3'-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethylspiro-2,4'-dione | 91870-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethylspiro-2,4'-dione
• 英文别名: 3'-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethylspiro(indoline-3,2'-thiazolidine)-2,4'-dione；Spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2(1H),4'-dione, 3'-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethyl-；3-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethylspiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• CAS: 91870-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 358.848
• InChiKey: AXMXQDBPLGTQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 3'-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethylspiro-2,4'-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到3'-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethyl-1-morpholinomethylspiro-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮的合成及抗白血病活性

  摘要：

  一些螺[二氢吲哚-3,2'-噻唑烷]的-2,4'-二酮已经制备通过靛红-3-亚胺用α-mercaptoacids的环化缩合。通过使1-苄基靛红，α-巯基异丁酸和各种苯胺在甲苯中同时回流制备1-苄基-5'，5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮。3'-（4-氯苯基）-5,5'-二甲基螺[吲哚啉-3,2'-噻唑烷] -2,4'-二酮在P388和L1210白血病筛选试验中具有活性。已经制备了许多活性螺环化合物的类似物并提交了抗白血病筛选。还包括相关化合物的抗惊厥筛选结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240627
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3'-(4-chlorophenyl)-5,5'-dimethylspiro-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。七。5'-甲基螺[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮的合成

  摘要：

  标题化合物是通过巯基乳酸与Isatin-3-imines的环缩合反应制得的。将5'-甲基-3'-苯基-螺基[3 H-吲哚-3,2'-噻唑烷] -2,4'（1 H）-二酮进行曼尼希缩合，得到1-取代的衍生物。除一个例外，所有产品在抗惊厥筛查中均处于非活性状态。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210203

文献信息

• IMPROVED ONE-POT SYNTHESIS OF 3-SPIRO INDOLINES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Anshu Dandia、Mitali Saha、Harshita Taneja

  DOI：10.1080/10426509808035679

  日期：1998.8.1

  The potential of the domestic microwave oven has been utilized to accelerate the one-pot synthesis of spiro[indole-thiazolidine]diones and spiro[indole-benzothiazine]diones by condensation of substituted indole-2,3-diones (1) and appropriate anilines (2) with mercaptopropionic acid (4a/b) and o-mercaptobenzoic acid (5) in open borosilicate vessels, using ethanol as energy transfer medium. The reaction rate was 400-500 times faster than the reaction rate in the conventional way. Excellent isolated yields with easier workup than classical heating were the main advantages observed.
• RAJOPADHYE, M.;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 289-291
  作者：RAJOPADHYE, M.、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• RAJOPADHYE, MILIND;POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 6, 1637-1642
  作者：RAJOPADHYE, MILIND、POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——