N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)aniline | 6312-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)aniline
• 英文别名: 2-(2-Anilinoethyl)pyridine；N-(2-pyridin-2-ylethyl)aniline
• CAS: 6312-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: OVEIBLKKCHUOFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)aniline 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)(4-{[2-(pyridine-2-yl)ethyl](pyridine-2-ylmethyl)amino}phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用ZinCast衍生物量化影响光笼复合物中金属离子释放的因素†

  摘要：

  已经制备并表征了两代用于Zn 2+的基于硝基苯甲酚的光笼。第一个系列包括三齿ZinCast-1，利用双吡啶-2-基甲基苯胺配体，该配体在与金属结合时形成5，5-螯合物环。具有N- [2-（吡啶-2-基）乙基] -N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（5,6-螯合物环）的相关光笼ZinCast-2和具有N，N的ZinCast-3合成了双[2-（吡啶-2-基）乙基]苯胺（6,6-螯合物环）用于比较研究。由离子Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+形成的络合物用UV-Vis光谱法分析了三种ZinCast及其光产物（ZinUnc）的混合物。研究表明，ZinCast-1形成具有最高稳定性的复合物，而ZinCast-3在解笼时在金属亲和力方面表现出最显着的变化。这些结果表明，必须考虑氮原子供体能力的变化以及初始配合物的稳定性，以设计具有所需性质的光笼。合成的结果用于设计ZinCast-4和ZinCast-5，这

  DOI：

  10.1039/c2dt30135k
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 氢氧化钾 、 甲酸 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 240.0 ℃ 、13.83 MPa 条件下， 生成 N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Profft, CHEMTECH, 1955, vol. 7, p. 511,517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amido- and imido-ethylpyridine titanium complexes. Crystal structure of {Ti[NCH2CH2py]Cl2(THF)}2
  作者：José R Ascenso、Cristina G de Azevedo、Alberto R Dias、M.Teresa Duarte、Inês Eleutério、Maria João Ferreira、Pedro T Gomes、Ana M Martins

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00837-3

  日期：2001.8

  Compounds of general formula N(R1)(R2)CH2CH2py (py=C5H4N; R1=R2=SiMe3, 1a; R1=H, R2=SitBuMe2, 1b; R1=SiMe3, R2=SitBuMe2, 1c; R1=SiMe3, R2=Ph, 5) were synthesised. They readily reacted with TiCl4 to afford the corresponding amidoaminotrichlorides Ti[N(R2)(CH2CH2py)]Cl3} (R2=SiMe3, 2a; R2=SitBuMe2, 2b; R2=Ph, 6). The related imido derivatives Ti[N(CH2CH2py)]Cl2}n (3b) and Ti[N(CH2CH2py)](L)Cl2}2 (L=THF

  的通式N（R化合物1）（R 2）CH 2 CH 2 PY（PY = C 5 H ^ 4 N; R 1 = R 2 =森达3，图1A ; R 1 = H，R 2 =硅吨BuMe 2，图1b ; R 1 =森达3，R 2 =硅吨BuMe 2，1C ; R 1 =森达3，R 2 =苯基，5）的合成。他们很容易与TiCl反应4，得到相应的amidoaminotrichlorides 的Ti [N（R 2）（CH 2 CH 2 PY）]氯3 }（R 2 =森达3，图2a ; R 2 =硅吨BuMe 2，图2b ; R 2 =苯基，6）。相关的酰亚胺衍生物Ti [N（CH 2 CH 2 py）] Cl 2 } n（3b）和Ti [N（CH 2 CH 2 py）]（L）Cl 2 } 2（L = THF，3c ; PMe 3，分别在加热和与L反应后分离出3d）。6与THF反应，得到相应的加合物Ti
• The catalytic effect of anion-exchanged supported ionic liquid on aza-Michael-type addition
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1007/s11164-016-2840-0

  日期：2017.7

  An effective synthesis of anion-exchanged supported ionic liquids using diatomaceous earth as solid support and its catalytic effect on the aza-Michael-type addition is described. Anionic polytungstophosphate and bisulfate ion are used in the anion-exchange step in catalyst design. In addition, the aza-Michael-type addition of various amines to 2- and 4-vinyl pyridine was examined in this article. The catalytic system can be separated from the reaction mixture and recycled in subsequent reactions. The structure of anion-exchanged supported ionic liquid on diatomaceous earth was studied by XRD, FT-IR, SEM, TGA and BET techniques. The structure of organic products was determined by 1HNMR, 13CNMR, FTIR, CHN and MASS spectroscopy.

  本文描述了一种有效的阴离子交换支持离子液体的合成，采用硅藻土作为固体支撑，并研究其在阿扎-迈克尔型加成反应中的催化效果。在催化剂设计的阴离子交换步骤中，使用了阴离子聚钨酸盐和亚硫酸氢根离子。此外，文章还考察了各种胺与2-和4-乙烯基吡啶的阿扎-迈克尔型加成反应。该催化体系可以从反应混合物中分离并在后续反应中回收利用。通过XRD、FT-IR、SEM、TGA和BET技术研究了在硅藻土上阴离子交换的支持离子液体的结构。通过1H NMR、13C NMR、FTIR、CHN和质谱技术确定了有机产物的结构。
• Aza-Michael-type addition reaction catalysed by a supported ionic liquid phase incorporating an anionic heteropoly acid
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.107

  日期：2016.3

  yields using the Aza-Michael-type addition of various amines to vinyl compounds catalysed by a supported ionic liquid incorporating an anionic heteropoly acid. Different catalysts, including Lewis acids, Brønsted acids and heteropoly acids were investigated in which heteropoly acids having dual Brønsted and Lewis acid characteristics were excellent catalysts. The ionic liquid incorporating a polytungstate

  在这项工作中，我们使用各种胺类的Aza-Michael型加成反应，并在负载有离子性杂多酸的负载型离子液体的催化下，在温和的条件下以高收率获得了取代胺。研究了包括路易斯酸，布朗斯台德酸和杂多酸在内的不同催化剂，其中具有布朗斯台德和路易斯酸双重特性的杂多酸是优异的催化剂。就产率而言，结合有负载在硅藻土磁性体上的聚钨酸根离子作为可磁分离的非均相催化剂的离子液体提供了最佳的结果。用磁体容易除去固体纳米催化剂。
• Superelectrophilic Amidine Dications: Dealkylation by Triflate Anion
  作者：Luka S. Kovacevic、Christopher Idziak、Augustinas Markevicius、Callum Scullion、Michael J. Corr、Alan R. Kennedy、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201202990

  日期：2012.8.20

  that when treated with triflic anhydride would be transformed into superelectrophilic amidine dications. These dications were so electrophilic that they underwent in situ dealkylation by the triflate anion (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl). DFT calculations were used to determine the mechanistic details of the dealkylation reaction.

  Superelectrophiles：甲酰胺被设计，当与三氟甲磺酸酐处理将被转化成脒superelectrophilic双阳离子。这些二价阳离子是如此电子它们原位脱烷基化接受由三氟甲磺酸酯阴离子（参见方案; TF =三氟甲磺酰基）。DFT计算用于确定脱烷基反应的机理细节。
• Exploring the acidic catalytic role of differently structured deep eutectic solvents in the aza-Michael addition of amines to 2-vinylpiridine
  作者：Marco Ballarotto、Federico Cappellini、Riccardo Maestri、Tiziana Del Giacco、Pietro Di Profio、Matteo Tiecco、Raimondo Germani

  DOI：10.1007/s00706-020-02660-z

  日期：2020.9

  chemistry. Deep Eutectic Solvents (DESs) are currently gaining relevance in this field thanks to their unique properties in terms of their “greenness” as well as in terms of their catalytic properties. In this work we developed an efficient protocol for the conjugate aza-Michael addition of amines to 2-vinylpyridine using 14 differently structured acid DESs as both reaction media and catalysts, so preventing

  摘要 在化学的最新研究中，寻求创新的绿色反应介质是一个突出的主题。由于其在“绿色”和催化性能方面的独特性能，深共晶溶剂（DES）目前在该领域越来越重要。在这项工作中，我们开发了一种有效的方案，使用14种不同结构的酸DES作为反应介质和催化剂，将胺类化合物在2乙烯基吡啶上进行氮杂-迈克尔共轭加成反应，从而防止了其他酸添加剂的使用。结果受DESs组分酸度的影响，显示DESs组分中弱酸的最佳结果，分离产率高达86％。氮杂-迈克尔反应是有机合成中C–N键形成的一种广泛使用的合成途径。尤其是，在2-乙烯基吡啶中添加胺可用于实现具有抗癌，抗心律不齐和止痛特性的药学上相关的化合物。将结果与文献中相同反应的结果进行比较，表明该方法是进行相关转化的便捷有效方法。 图形摘要