(R)-(+)-3,7-Dimethyl-1-octanol-p-toluolsulfonat | 59965-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-3,7-Dimethyl-1-octanol-p-toluolsulfonat
• 英文别名: (R)-3,7-dimethyl-1-octanol p-toluenesulphonate；[(3R)-3,7-dimethyloctyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 59965-19-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃S
• 分子量: 312.474
• InChiKey: JDFINPCOQNLJJT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3,7-Dimethyl-1-octanol-p-toluolsulfonat 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2R，4'R，8'R）-α-生育酚的合成研究。一种利用微生物来源的侧链合成子的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00884a002
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-3,7-Dimethyl-1-octanol-p-toluolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  立体中心对卟啉基聚集体自分选、解聚和阻转异构化动力学的影响

  摘要：

  我们展示了在超分子组装体中混合不同卟啉分子的结果。在此，手性扩增实验揭示了这些单体之间结构（错）匹配的微妙作用。我们表明，根据“中士和士兵”原理，手性卟啉“中士”有效地与非手性“士兵”混合在同一螺旋聚集体中，并强烈偏向于其旋向性。然而，当我们在多数规则实验中混合两种卟啉对映异构体时，根本没有观察到手性放大，这是由于它们自恋的自我分类成团状聚集体。同一堆栈中的两个对映异构体之间的混合仅发生在稀释多数规则实验中，其中中士的对映异构混合物被非手性士兵稀释。这些手性放大现象的不同结果通过建模研究得到证实，该研究揭示了高错配惩罚，这归因于 12 个甲基基团在单体上的高立体中心负载。铜卟啉和锌卟啉之间的混合金属手性扩增实验表明它们的混合行为具有相同的区别，荧光测量进一步支持了这一点。从这些混合金属系统中选择性去除手性锌卟啉是用路易斯碱奎宁环在轴向连接时解聚锌卟啉。这个提取过程在不同的时间尺度上进行，这

  DOI：

  10.1021/ja204543f

文献信息

• Distance Matters: Biasing Mechanism, Transfer of Asymmetry, and Stereomutation in N-Annulated Perylene Bisimide Supramolecular Polymers
  作者：Manuel A. Martínez、Azahara Doncel-Giménez、Jesús Cerdá、Joaquín Calbo、Rafael Rodríguez、Juan Aragó、Jeanne Crassous、Enrique Ortí、Luis Sánchez

  DOI：10.1021/jacs.1c06125

  日期：2021.8.25

  by two methylenes and an ester group, form J-type supramolecular polymers in a cooperative manner but exhibit negligible chiroptical properties. The lack of clear helicity, due to the staircase arrangement of the self-assembling units in the aggregate, justifies these features. In contrast, attaching the peripheral groups directly to the N-annulated PBI core drastically changes the self-assembling properties

  报道了两个系列的N-环化苝双酰亚胺（PBI）化合物1和2的合成，并通过一整套光谱测量和理论计算彻底研究了它们的自组装特征。该研究证实了PBI核心与外围基团之间的距离对手性光学性质和超分子聚合机制的巨大影响。化合物1的外围基团通过两个亚甲基和一个酯基与中心PBI核心分开，以协同方式形成J型超分子聚合物，但表现出可忽略不计的手性光学性质。由于聚合体中自组装单元的阶梯排列，缺乏明显的螺旋性，证明了这些特征的合理性。相比之下，将外围基团直接连接到 N 环形 PBI 核心会极大地改变化合物2的自组装特性，从而按照等阻机制形成 H 型聚集体。这些 H 型聚集体表现出强烈的聚集引起的猝灭 (ACQ) 效应，从而导致非发射聚集体。手性( S ) -2和( R )-2经历了不对称性的有效转移，分别提供 P型和 M 型聚集体，尽管在多数规则或“军士和士兵”实验中没有实现不对称性的放大。观察到手性( S )-2和(
• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• Totalsynthese von nat�rlichem ?-Tocopherol. 2. Mitteilung. Aufbau der Seitenkette aus (?)-(S)-3-Methyl-?-butyrolacton
  作者：Max Schmid、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19790620211

  日期：1979.3.7

  Total Synthesis of Natural α-Tocopherol

  天然α-生育酚的全合成
• Total Synthesis of All Eight Stereoisomers of ?-Tocopheryl Acetate. Determination of their diastereoisomeric and enantiomeric purity by gas chromatography
  作者：Noal Cohen、Clifford G. Scott、Christian Neukom、Rocco J. Lopresti、Giuseppe Weber、Gabriel Saucy

  DOI：10.1002/hlca.19810640422

  日期：1981.6.10

  All eight stereoisomers of α-tocopheryl acetate have been synthesized in a state of high chemical and stereoisomeric purity. Key chiral side-chain intermediates were prepared from (+)-(S)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid. New routes to (2R, 4′ RS, 8′ RS)-α-tocopheryl acetate, a mixture of four diastereoisomers, were also developed. A sensitive gas chromatographic method was developed to determine the

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。
• Process for the manufacture of tertiary, optically active aliphatic
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04305876A1

  公开（公告）日：1981-12-15

  A process for asymmetrically hydrogenating through the use of microorganisms a double bond connected to tertiary carbon atom in an olefinic aliphatic compound to produce a tertiary, optically active aliphatic compound useful as an intermediate for optically active Vitamins E and K.

  一种利用微生物不对称加氢的方法，通过将双键连接到烷基烯烃化合物的三级碳原子上，生成一种三级光学活性烷基化合物，该化合物可作为光学活性维生素E和K的中间体。