diethyl 1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1234371-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1,5-diphenyl-1h-pyrrole-2,3-dicarboxylate；diethyl 1,5-diphenylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1234371-00-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: GQBMPSOVEBRXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene)-N,1-diphenylethan-1-imine 、 在 sodium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到diethyl 1,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚氨酰基磺叶立德的变色反应性：获得功能化吡咯和二氢吡啶

  摘要：

  我们发现了亚氨酰亚磺鎓叶立德的变色反应活性。一方面，亚氨基亚砜叶立德与缺电子试剂（例如炔基酯）反应，导致形成1,2-二氢吡啶。连接到硫原子上的甲基充当亚甲基供体。另一方面，亚胺酰亚砜叶立德与吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐反应，导致形成官能化吡咯。两种转化均具有反应条件温和、官能团耐受性好的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03625

文献信息

• Polyethylene glycol (PEG-400) as an efficient and recyclable reaction medium for one-pot synthesis of polysubstituted pyrroles under catalyst-free conditions
  作者：Lingaiah Nagarapu、Raghu Mallepalli、Lingappa Yeramanchi、Rajashaker Bantu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.095

  日期：2011.6

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive non-toxic and effective medium for the one-pot synthesis of highly functionalized pyrroles. Utilizing this protocol various pyrrole derivatives were synthesized in excellent yields. Environmental acceptability, low cost, high yields, and recyclability of the PEG are the important features of this protocol.

  发现聚乙二醇（PEG）是一种便宜的无毒且有效的介质，用于一锅合成高官能化的吡咯。利用该方案，以优异的产率合成了各种吡咯衍生物。PEG的环境可接受性，低成本，高产率和可回收性是该协议的重要特征。
• Convenient synthesis of polysubstituted pyrroles and symmetrical and unsymmetrical bis-pyrroles catalyzed by H3PW12O40
  作者：Mohammad Soltani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1016/j.crci.2015.11.006

  日期：2016.3

  mild and environmentally-benign protocol for the efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via a one-pot three-component reaction of amines, α-bromo ketones and dialkyl acetylenedicarboxylate using H 3 PW 12 O 40 as a recyclable heterogeneous catalyst under solvent-free conditions at room temperature is reported. Importantly, the synthesis of symmetrical and unsymmetrical polysubstituted bis-pyrroles

  摘要 使用 H 3 PW 12 O 40 作为可回收的多相催化剂，在无溶剂条件下，通过胺、α-溴酮和乙炔二羧酸二烷基酯的一锅三组分反应高效合成多取代吡咯的温和且环境友好的方案报告了室温条件。重要的是，对称和不对称多取代双吡咯的合成首次以良好的产量进行，这可以被视为该协议的一个显着特征。
• Ionic Liquid Promoted Multicomponent Reaction: A Good Strategy for the Eco-Compatible Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：I. R. Siddiqui、Devesh Kumar、Shayna Shamim

  DOI：10.1002/jhet.1085

  日期：2013.2

  reusable, alternative, and effective reaction media for multicomponent synthesis of highly functionalized pyrroles. Generality of the procedure was established by synthesizing various pyrroles from wide range of aromatic/aliphatic amine, phenacyl bromide, and electrophilic alkynes by utilizing this protocol without any acid or metal catalyst. Ecocompatibility, short reaction time, excellent yield, recyclability

  发现特定于任务的[bmim] BF 4是可重复使用的，替代的且有效的反应介质，可用于高度官能化吡咯的多组分合成。该方法的一般性是通过从各种芳香族/脂肪族胺中合成各种吡咯而建立的，苯甲酰溴和亲电炔烃，利用该方案无需任何酸或金属催化剂。生态相容性，短的反应时间，优异的产率，[bmim] BF 4的可回收性，低成本，易于后处理和温和的反应条件是该方法在可持续和绿色化学方面的其他优点。
• An Efficient New Method for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218703

  日期：2010.5

  The three-component reactions of phenacyl bromide or its derivatives, amine, and dialkyl acetylenedicarboxylate in the presence of iron(III) chloride as a catalyst at room temperature afforded polysubstituted pyrroles in high yields. polysubstituted pyrroles - three-component reaction - iron(III) chloride Part 283 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  在室温下，在氯化铁（III）作为催化剂存在下，苯甲酰溴或其衍生物，胺和乙酰二羧酸二烷基酯的三组分反应在高产率下提供了多取代的吡咯。 多取代的吡咯-三组分反应-氯化铁（III） 系列“新型合成方法研究”的第283部分。
• Facile synthesis of polysubstituted 2,3-dihydropyrroles and pyrroles from Mn(OAc)3-promoted oxidative cyclization of alkenes with amines/alkyne esters or enaminone esters
  作者：Ji-Chao Zeng、Hui Xu、Rong-Lu Huang、Fei Yu、Ze Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.025

  日期：2018.4

  A novel oxidative cyclization of alkenes with amines/alkyne esters or enaminone esters can be efficiently promoted by Mn(OAc)3, furnishing a series of polysubstituted 2,3-dihydropyrroles in moderate to excellent isolated yields (75–91%). Afterward addition of a suitable oxidant such as K2S2O8 can furnish efficient synthesis of the corresponding polysubstituted pyrroles in a one-pot pathway.

  Mn（OAc）3可以有效地促进烯烃与胺/炔烃酯或烯胺酯的新型氧化环化反应，从而以中等至优异的分离产率（75-91％）提供一系列多取代的2,3-二氢吡咯。之后加入合适的氧化剂，例如K 2 S 2 O 8，可以在一锅法中有效合成相应的多取代吡咯。