N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 13234-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide；N-phenyl biphenyl-2-carboxamide；Biphenyl-2-carboxanilid；N,2-diphenylbenzamide
• CAS: 13234-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: JVRMUFJCFLXSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  385.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到2'-(4-bromophenyl)spiro[cyclohexa[2,5]diene-1,1'-isoindoline]-3',4-dione
  参考文献：
  名称：

  TBAB介导的2-芳基苯甲酰胺的自由基5 exo-trig ipso环化反应，合成螺[环己烷-1,1'-异吲哚啉] -2,5-二烯-3'，4-二酮

  摘要：

  自由基ipso环化：本文描述了TBAB介导的N -2-芳基-2-芳基苯甲酰胺的自由基5 exo-trig ipso环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900321
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的氧化CH-H酰胺化反应实现无过渡金属合成菲咯烷酮

  摘要：

  开发了一种在不使用过渡金属的情况下构建在生物活性物质中经常发现的菲咯烷酮骨架的方法。该反应通过可见光辐射下的光氧化CH酰胺化反应和市售的有机光催化剂进行。使用该合成方法，在温和条件下以低成本提供了菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900536

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: utility of medium-fluorous strategy
  作者：Yuya Sugiyama、Yuki Kurata、Yoko Kunda、Atsushi Miyazaki、Junko Matsui、Shuichi Nakamura、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.034

  日期：2012.5

  condensation reactions using various fluorous Mukaiyama reagents, including a novel medium-fluorous strategy, is described. A Mukaiyama reagent bearing a medium-fluorous content tag, between 40 and 60% fluorine by weight, was prepared and examined in ester and amide-forming condensation reactions. At the end of the reactions, the fluorous pyridone by-product was effectively separated from non-fluorous components

  描述了使用各种含氟Mukaiyama试剂进行缩合反应的整个研究，包括新型中氟策略。制备了带有中等氟含量标签的Mukaiyama试剂，氟含量在40％至60％之间，并在形成酯和酰胺的缩合反应中进行了检测。在反应结束时，通过增加粗反应混合物的水含量并随后过滤沉淀物，有效地将氟吡啶酮副产物与非氟组分分离。还显示了带有氟标签的Mukaiyama试剂与其无氟标签的对应物相比，可显着提高反应速率。有趣的是，观察到氟链越长，Mukaiyama试剂的活性越高。
• Mechanochemical-Cascaded C–N Cross-Coupling and Halogenation Using <i>N</i>-Bromo- and <i>N</i>-Chlorosuccinimide as Bifunctional Reagents
  作者：Shyamal Kanti Bera、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01742

  日期：2021.10.15

  gained significant interest from chemists, and mechanochemistry is one of those sources. Herein, we report the use of N-bromosuccinimides (NBS) and N-chlorosuccinimides (NCS) as bifunctional reagents for a cascaded C–N bond formation and subsequent halogenation reactions. Under the solvent-free mechanochemical (ball-milling) conditions, the synthesis of a wide range of phenanthridinone derivatives from

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。
• Unified Protocol for Cobalt-Catalyzed Oxidative Assembly of Two Aryl Metal Reagents Using Oxygen as an Oxidant
  作者：Lian-Yan Liao、Kun-Ming Liu、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01787

  日期：2015.10.16

  reaction of two aryl metal reagents is described. An equivalent amount of two aryl Grignard or lithium reagents, after mediation by an equivalent amount of simple ClTi(OEt)3, was facilely assembled under the catalysis of 1 mol % of CoCl2/10 mol % of DMPU using oxygen. The cross-couplings between various aryl metal reagents, especially between two structurally similar aryl Grignard reagents, proceeded smoothly

  描述了两种芳基金属试剂的首次钴催化的氧化交叉偶联反应。通过简单的将ClTi（OET）等量的两个芳基或格利雅试剂锂等量，调停后3，1摩尔％的氯化钴的催化下轻便组装2使用氧气/ 10％（摩尔）的DMPU。各种芳基金属试剂之间，特别是两种结构相似的芳基格氏试剂之间的交叉偶联，可以平稳，选择性地进行，因此提供了一种构建联芳基化合物的高度通用且有效的方法。
• Being that bit older: mature students' experience of university and healthcare education
  作者：Margaret Shanahan

  DOI：10.1002/oti.116

  日期：2000.8

  number of mature female students on healthcare programmes at university. The qualitative methods used sought to reveal aspects of that lived experience that would explain why mature students lack confidence in their academic abilities. Data were collected from participants using an in-depth interview, a diary/journal, an open questionnaire and group discussion. The emergent themes showed that mature students

  本研究使用现象学方法深入了解少数在大学接受医疗保健项目的成熟女学生的生活。所使用的定性方法试图揭示生活经验的各个方面，这些方面可以解释为什么成熟的学生对自己的学术能力缺乏信心。使用深度访谈、日记/期刊、开放式问卷和小组讨论从参与者那里收集数据。新出现的主题表明，成熟的学生将教育视为改变他们生活的催化剂，并感受到成功的巨大压力。由于他们必须兼顾多重角色，一天中没有足够的时间以他们期望的高标准完成所有任务。这些妥协让女性感到内疚，这似乎被表达为对该课程的学术要求的焦虑。然而，生活和工作世界的经验被认为是成为一名成熟学生的一大优势，并且在他们准备获得资格并进入劳动力市场时增加了他们的信心水平。版权所有 © 2000 Whurr Publishers Ltd.