ethyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate | 56146-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(phenylsulfamoyl)acetate
• CAS: 56146-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: YTQGPYVSUNDZSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  371.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到phenylaminosulphonylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  (E)-N-Aryl-2-arylethenesulfonamide 类似物作为有效和口服生物可利用的微管靶向抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型 ( E ) -N-芳基-2-芳基乙烯磺酰胺( 6 ) 并评估了它们的抗癌活性。该系列中的一些化合物对包括所有耐药细胞系在内的广谱癌细胞系（IC 50值范围为 5 至 10 nM）显示出有效的细胞毒性。使用化合物 ( E ) -N- (3-amino-4-甲氧基苯基)-2-(2',4',6'-三甲氧基苯基)乙磺酰胺 ( 6t ) 进行的裸鼠异种移植试验显示肿瘤大小显着减小，表明它们在作为抗癌剂的体内潜力。化合物6t的初步药物开发研究与许多临床使用的抗有丝分裂剂相比，预计血脑屏障通透性增加。机制研究表明，6t和其他一些类似物会破坏微管形成、有丝分裂纺锤体的形成以及细胞在有丝分裂阶段的停滞。化合物6t在体外和体内抑制纯化的微管蛋白聚合，并规避由P-糖蛋白介导的耐药性。化合物6t与秋水仙碱特异性竞争结合微管蛋白，并具有与鬼臼毒素相似的亲和力，表明其在微管蛋白上的结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm400575x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylsulfinamoylacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以52%的产率得到ethyl 2-(N-phenylsulfamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Blic, Arnold de, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 79 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward Route to γ-Sultams via Novel Tandem SN/Michael Addition
  作者：Olga Bakulina、Anastasiia Klochkova、Andrey Bubyrev、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin、Viktor Sokolov

  DOI：10.1055/a-1343-9451

  日期：2021.5

  A novel tandem approach to trisubstituted γ-sultams has been developed involving N-alkylation of methanesulfonanilides with EWG-substituted allyl bromides followed by intramolecular Michael addition. A series of various isothiazolidine 1,1-dioxides have been prepared under mild transition-metal-free conditions in high yields and trans-diastereoselectivity (confirmed by X-ray crystallography). The dependence

  已经开发出一种新颖的串联三取代的γ-sultams方法，包括用EWG取代的烯丙基溴对甲磺酰苯胺进行N-烷基化，然后进行分子内迈克尔加成。已在温和的无过渡金属条件下以高收率和反式非对映选择性（由X射线晶体学证实）制备了一系列各种异噻唑烷1,1-二氧化物。已经研究了反应性对基材的电子性能的依赖性。
• Synthesis and Cytotoxicity of Novel 10-Substituted Dihydroartemisinin Derivatives Containing N-Arylphenyl-ethenesulfonamide Groups
  作者：Yajing Liu、Zijian Liu、Jiyue Shi、Huimin Chen、Bin Mi、Peng Li、Ping Gong

  DOI：10.3390/molecules18032864

  日期：——

  The manuscript describes the synthesis of 10-substituted dihydroartemisinin derivatives containing N-aryl phenylethenesulfonamide groups and their in vitro anti-tumor activities against the HT-29, MDA-MB-231, U87MG, H460, A549 and HL-60 cancer cell lines and the normal WI-38 cell line. Most tested compounds showed enhanced cytotoxic activities and good selectivity toward the MDA-MB-231, HT-29 and HL-60

  手稿描述了含有 N-芳基苯乙磺酰胺基团的 10-取代双氢青蒿素衍生物的合成及其对 HT-29、MDA-MB-231、U87MG、H460、A549 和 HL-60 癌细胞系的体外抗肿瘤活性和正常的 WI-38 细胞系。大多数测试的化合物对 MDA-MB-231、HT-29 和 HL-60 细胞系显示出增强的细胞毒活性和良好的选择性，与双氢青蒿素 (DHA) 相比，IC50 值在个位数 μM 范围内，并且所有这些化合物对 WI-38 细胞的毒性较小。其中，发现在 N-苯环上具有三氟甲氧基的化合物 3c 和 6c 是对六种测试癌细胞系最具活性的化合物。
• Facile access to 3-sulfonylquinolines via Knoevenagel condensation/aza-Wittig reaction cascade involving <i>ortho</i>-azidobenzaldehydes and β-ketosulfonamides and sulfones
  作者：Ksenia Malkova、Andrey Bubyrev、Stanislav Kalinin、Dmitry Dar’in

  DOI：10.3762/bjoc.19.60

  日期：——

  Quinoline-based sulfonyl derivatives, and especially sulfonamides, are relevant and promising structures for drug design. We have developed a new convenient protocol for the synthesis of 3-sulfonyl-substituted quinolines (sulfonamides and sulfones). The approach is based on a Knoevenagel condensation/aza-Wittig reaction cascade involving o-azidobenzaldehydes and ketosulfonamides or ketosulfones as key building blocks. The protocol is appropriate for both ketosulfonyl reagents and α-sulfonyl-substituted alkyl acetates providing the target quinoline derivatives in good to excellent yields.

  喹啉基磺酰衍生物，尤其是磺酰胺类化合物，是药物设计中具有相关性和前景的结构。我们开发了一种新的简便方法来合成 3-磺酰基取代的喹啉类化合物（磺酰胺类和砜类）。该方法基于克诺文纳格尔缩合/扎-维蒂希级联反应，涉及邻氮代苯甲醛和酮基磺酰胺或酮基砜作为关键构筑基块。该方案既适用于酮磺酰试剂，也适用于 α-磺酰基取代的烷基乙酸酯，能以良好甚至优异的收率提供目标喹啉衍生物。
• [EN] BENZO-CONDENSED RING COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE BENZOCONDENSÉ, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并稠环化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]SUZHOU GENHOUSE BIO CO., LTD.;[zh]勤浩医药（苏州）有限公司

  公开号：WO2022222856A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  式(I)的苯并稠环化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和作为HDAC6抑制剂的用途。
• Discovery of novel type II c-Met inhibitors based on BMS-777607
  作者：Wei Zhang、Jing Ai、Dakuo Shi、Xia Peng、Yinchun Ji、Jian Liu、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.056

  日期：2014.6

  Twenty-two new analogs based on the structure of BMS-777607 were designed, synthesized, and evaluated to determine their biological activities. Compounds bearing a cyclic sulfonamide or α-chloropiperidone scaffold exhibited good activity, which may provide a new basis for further structural optimization. Quinoline-containing analogs exhibited better results than did their counterparts with an aminopyrimidine, aminopyridine, or pyrrolopyridine unit. Two analogs, 22d and 22e, stood out as the most potent c-Met inhibitors with IC50s of 0.9 and 1.7 nM, respectively. These two compounds were more potent than BMS-777607 in enzymatic inhibition and cell proliferation studies.