N-phenylbenzo[b]thiophen-3-amine | 6135-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-phenylbenzo[b]thiophen-3-amine
• 英文别名: Benzo[b]thiophen-3-amine,n-phenyl-；N-phenyl-1-benzothiophen-3-amine
• CAS: 6135-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: KVGMUGJPFRYQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  402.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzo[b]thiophen-3-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用含有硼、氮、硫原子和五元芳杂环的稠环化合物作为发光材料，一方面可利用硼原子和氮原子及硫原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时这类杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还可通过在硼/氮/硫杂化稠环单元的骨架中引入五元芳杂环和不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。

  公开号：

  CN112592362A
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溴 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-phenylbenzo[b]thiophen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  LIGHT EMITTING DEVICE

  摘要：

  一个实施例的发光装置包括相对设置的第一电极和第二电极，以及多个有机层位于第一电极和第二电极之间，其中至少一个有机层包含由下式表示的融合多环化合物，从而显示出改善的发射效率。在式子1中，取代基的定义与详细说明中的相同。

  公开号：

  US20220190249A1

文献信息

• Synthesis of Di(hetero)arylamines from Nitrosoarenes and Boronic Acids: A General, Mild, and Transition-Metal-Free Coupling
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00473

  日期：2018.3.16

  The synthesis of di(hetero)arylamines by a transition-metal-free cross-coupling between nitrosoarenes and boronic acids is reported. The procedure is experimentally simple, fast, mild, and scalable and has a wide functional group tolerance, including carbonyls, nitro, halogens, free OH and NH groups. It also permits the synthesis of sterically hindered compounds.

  据报道，通过亚硝基芳烃和硼酸之间的无过渡金属交叉偶联来合成二（杂）芳基胺。该方法实验上简单，快速，温和且可扩展，并且具有宽泛的官能团耐受性，包括羰基，硝基，卤素，游离的OH和NH基团。它还允许合成位阻化合物。
• Palladium-Catalyzed Domino CH/NH Functionalization: An Efficient Approach to Nitrogen-Bridged Heteroacenes
  作者：Natsuyo Kamimoto、Dieter Schollmeyer、Koichi Mitsudo、Seiji Suga、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.201500897

  日期：2015.5.26

  Palladium‐catalyzed domino CH/NH functionalization for the synthesis of novel nitrogen‐bridged thienoacenes and 10H‐benzo[4,5]thieno[3,2‐b]indole derivatives from dihaloarene is reported. This domino sequence consists of initial CH functionalization of the benzo[b]thiophene moiety, followed by Buchwald–Hartwig coupling. This transformation is also useful for the synthesis of highly π‐extended compounds.

  钯催化的多米诺Ç  H /Ñ  ħ官能新型含氮桥连thienoacenes的合成和10 ħ -苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]报道从二卤代芳烃吲哚衍生物。该多米诺序列由苯并[ b ]噻吩部分的初始CH功能化，然后是布赫瓦尔德-哈特维格偶联。这种转变对于合成高度π扩展的化合物也很有用。
• COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20220089617A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  The present specification provides a compound of Chemical Formula 1, and an organic light emitting device including the same.

  本规范提供了化学式1的化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。
• A Heteroarylamine Library: Indium-Catalyzed Nucleophilic Aromatic Substitution of Alkoxyheteroarenes with Amines
  作者：Kyohei Yonekura、Yasuhiro Yoshimura、Mizuri Akehi、Teruhisa Tsuchimoto

  DOI：10.1002/adsc.201701452

  日期：2018.3.20

  five‐membered heteroaryl electrophiles fused with/without a benzene ring were found to couple with amines to produce heteroarylamines with broad structural diversity. The heteroarylamine formation proceeds through the cleavage of a heteroaryl−OMe bond by the nucleophilic attack of the amine based on the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction. In contrast to the corresponding traditional SNAr amination

  在铟路易斯酸催化下，与/不与苯环稠合的富电子五元杂芳基亲电试剂与胺偶合生成具有广泛结构多样性的杂芳基胺。通过基于亲核芳香取代（S胺的亲核攻击，通过杂芳基- OME键的裂解的杂芳基形成前进Ñ AR）反应。与相应的传统S N Ar胺形成对比，目前基于S N Ar的杂芳基胺化反应无需依赖具有吸电子基团的杂芳基亲电子试剂和亲核性增强的金属酰胺。对NO 2，Br，I，CF 3等官能团的高度相容性观察到CN，CO 2 Et，吡啶基，噻唑基，C = C和OH基团，从而表明该方法的实用性和可靠性。机理研究表明，在此过程中，杂芳基环上可能会形成碳-铟键。
• 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN112961175B

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及有机光电材料领域，具体而言，涉及多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件。多环芳族有机物为下述式I或II所示化合物或其同分异构体，其中，A环、C环、E环、F环、D环和G环分别独立的选自芳香环、杂芳基环或脂肪族环,至少有一个杂芳基环；R1‑R7分别独立地选自氢、氘、氰基、卤素基团、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的螺环基、取代或未经取代的稠环基或能与相邻取代基连接形成单环或多环脂肪族环基团或芳香族环基团。多环芳族有机物能发射蓝光，继而可以作为蓝色掺杂材料，且能提升有机电致发光器件的效率和寿命。