4-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 131189-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-phenyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-1-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 131189-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: WNCHPTFJUQTBOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.68h， 生成 ethyl 3-benzhydryl-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dioxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  五元2,3-二氧杂杂环15. 1,5-二芳基-3-二苯基甲氧基-4-乙氧基羰基-2,5-二氢吡咯-2-酮的合成和[1,3]-σ重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00756412
• 作为产物：
  描述：

  sodium diethylmalonate 、 N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到4-hydroxy-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enols as Feasible Acid Components in the Ugi Condensation

  摘要：

  Heterocyclic enols are used for the first time as acid components in an Ugi-type multicomponent condensation. For that purpose, we have chosen enols containing a Michael acceptor, in order to facilitate an irreversible rearrangement of the primary Ugi adduct. The new four-component process leads readily and efficiently to heterocyclic enamines containing at least six elements of diversity.

  DOI：

  10.1021/ol302976g

文献信息

• SYNTHESIS, CRYSTAL STRUCTURE, AND DFT STUDIES OF ETHYL 4-HYDROXY-2-(4-METHOXYPHENYL)-5-OXO- 1-PHENYL-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE
  作者：H. Ahankar、A. Ramazani、H. Saeidian、K. Ślepokura、T. Lis

  DOI：10.1134/s0022476621010066

  日期：2021.1

  X-ray analysis. The comparison of both its molecular structure and intermolecular interactions with the previously known analogous compounds reveals that the mutual syn- or antiperiplanar orientation of ester C=O and pyrrolinone-bound OH is related to the type of molecular dimers formed in the solid state. The geometrical structure, the HOMO–LUMO analysis (electrophilicity index), 1H and 13C chemical

  摘要 通过苯胺，乙炔二羧酸二乙酯和4-茴香醛的三组分一锅法反应，开发了一种高效合成新的高度取代的吡咯烷酮衍生物的有效方法。通过FTIR，1 H和13 C NMR光谱确定4-羟基-2-（4-甲氧基苯基）-5-氧代-1-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸乙酯的结构。合成产物的结构的明确证据是从单晶X射线分析获得的。其两个分子结构和与先前已知的类似化合物的分子间相互作用的比较表明相互顺式-或antiperiplanar酯C ＝ O和吡咯烷酮结合的OH的取向与固态形成的分子二聚体的类型有关。所需产品的几何结构，HOMO-LUMO分析（亲电性指数），1 H和13 C化学位移也通过DFT在B3LYP水平上以6-31 ++ G（d，p）为基础进行计算。计算出的化学位移与实验数据一致。
• Selective Synthesis of 3-Substituted Pyrrolidinones by Enol-Passerini and Anomalous Enol-Passerini Condensations
  作者：Ana G. Neo、Carlos F. Marcos

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01462

  日期：2018.7.6

  the reaction conditions. These new transformations have proven to be a convenient alternative for the synthesis of biologically relevant pyrrolidinones containing peptidic or pseudo-peptidic groups on carbon 3. More importantly, this work attests to the utility of heterocyclic enols containing conjugated electron-withdrawing groups as useful reagents in isocyanide-based multicomponent reactions.

  根据反应条件，烯醇首次与醛和异氰化物缩合使用，以选择性地产生三或假四组分加合物。这些新的转化方法已证明是合成碳3上含有肽基或伪肽基团的生物学相关吡咯烷酮的便捷替代方法。更重要的是，这项工作证明了含有共轭吸电子基团的杂环烯醇作为有用的试剂可用于合成。基于异氰酸酯的多组分反应。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolidinone Derivatives in the Presence of 1,1′-Butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) Chloride
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Kim Foong Chong、Taraneh Mihankhah、Salam Titinchi、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1071/ch18246

  日期：——

  as a sulfonic acid-functionalized ionic liquid was demonstrated for the synthesis of pyrrolidinone derivatives under mild conditions. The electronic effect of substituents on aniline derivatives was investigated. Further, a study on the structure–activity relationship of ionic liquids containing sulfonic groups for the synthesis of ethyl-2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-(p-tolyl)-2,5-dihydro-1H

  证明了1,1'-丁烯双（3-磺基-3 H-咪唑-1-基）氯化物作为磺酸官能化离子液体的催化效率在温和条件下合成了吡咯烷酮衍生物。研究了取代基对苯胺衍生物的电子效应。此外，对含磺酸基离子液体合成乙基-2-（4-氯苯基）-4-羟基-5-氧代-5-氧代-1-（对甲苯基）-2,5-的构效关系的研究在最佳条件下进行了二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯的合成。结果表明，具有两个具有碳间隔基的磺酸或咪唑部分的离子液体的催化性能优于具有一个没有碳间隔基的磺酸或咪唑部分的离子液体。
• Green one-pot multicomponent synthesis of pyrrolidinones using planetary ball milling process under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1601225

  日期：2019.5.19

  novel and efficient protocol for the synthesis of pyrrolidinones using catalytic loading of 1,1'-butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) hydrogen sulfate as a recyclable Brönsted acid ionic liquid through ball milling process at room temperature under solvent-free conditions. The developed method provides good to excellent yields of various pyrrolidinones in environmentally friendly conditions. Furthermore

  摘要 本文提出了一种新型有效的合成吡咯烷酮的方案，该方案使用催化负载 1,1'-丁烯双（3-磺基-3H-咪唑-1-鎓）硫酸氢盐作为可回收的布朗斯台德酸离子液体，通过球磨工艺在室温下无溶剂条件下。所开发的方法在环境友好的条件下提供了各种吡咯烷酮的良好收率。此外，这种高效的协议将一锅多组分反应的合成优势与机械化学过程的生态效益和便利性相结合。图形概要
• Magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid as a green nanocatalyst for one-pot three-component sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.1007/s11164-019-03878-1

  日期：2019.10

  clean, convenient and facile approach for one-pot ultrasonic assisted synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones from diethyl acetylenedicarboxylate, aniline and aldehyde derivatives is described. The reactions were carried out in the presence of an efficient, green and reusable acidic nanocatalyst, magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid (CoFe2O4@CA), with high yields under

  摘要 描述了一种清洁，方便且容易的方法，用于从乙炔二羧酸二乙酯，苯胺和醛衍生物通过一锅超声辅助合成取代的3-吡咯啉-2-酮。反应在高效，绿色且可重复使用的酸性纳米催化剂，用柠檬酸（CoFe 2 O 4官能化）的磁性钴铁氧体纳米颗粒的存在下进行@CA），在温和条件下的高产。同样，使用超声波辐照使该方法成为这些产品合成的有吸引力的方案。该方法已成功实现绿色化学目标。使用超声辐照代替常规加热或搅拌的节能方案，并在针对顺序反应步骤的一步反应中使用乙醇作为无害，廉价和绿色的溶剂，因此结合了经济和环境优势。 图形摘要 在这项研究中，用柠檬酸（CoFe 2 O 4 @CA）功能化的磁性钴铁氧体纳米粒子通过实用且环境友好的一锅三组分方案在超声辐射下催化合成了3-吡咯啉-2-酮。