(-)-α-Epiisocycloheximide | 18006-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-α-Epiisocycloheximide
• 英文别名: cycloheximide；Isocycloheximid；4-[(2R)-2-[(1S,3S,5R)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 18006-33-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YPHMISFOHDHNIV-LLHIFLOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (-)-α-Epiisocycloheximide
  参考文献：
  名称：

  通用的合成环己酰亚胺和类似物的合成途径，有效抑制翻译延伸。

  摘要：

  环己酰亚胺（CHX）是真核翻译延伸的抑制剂，在蛋白质合成的研究中起着至关重要的作用。尽管其普遍存在，但很少有研究针对获得合成的CHX衍生物，即使这种努力可能导致具有改进或替代性质的蛋白质合成抑制剂。这里描述的是CHX和类似物的总合成，以及负责翻译抑制的构效关系（SAR）的建立。SAR研究有助于设计更有效的化合物，其中之一不可逆转地阻止了核糖体的延伸，保留了多核糖体的特征，并且可能是研究蛋白质合成的广泛有用的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201901386

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2739

  日期：——

  Such (+)- and (-)-cw-cycloheximide isomers as isocycloheximide (la, lb), a-epiisocycloheximide (2a, 2b) and neocycloheximide (3a, 3b) were synthesized by aldol condensation of (-)-(2R, 4R)- and (+)-(2S, 4S)-cis-2, 4-dimethyl-l-cyclohexanone (5a, 5b), obtained by microbial resolution, with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (7). The absolute configuration of the ( - )-cisketone 5a was confirmed by chemical correlation with natural (2S, 4S, 6S, αR-cycloheximide (4). The newly synthesized isomer, (-)-α-epiisocycloheximide (2b), showed strong antimicrobial activity against S. cerevisiae and P. oryzae close to that of natural cycloheximide (4).

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。
• Fungicidal Mixtres Based On 3-Monosubstituted N-Bipenyl-Pyrazolecarboxamides
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20090233795A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Fungicidal mixtures comprising, as active components, 1) at least one 3-mono disubstituted N-biphenylpyrazolecarboxamide of the formula I in which X=oxygen or sulfur; R 1 =cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, methoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, difluoromethylthio or trifluoromethylthio; R 2 =halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 3 =hydrogen or halogen; and 2) at least one active compound II selected from active compound groups A) to F): A) azoles; B) strobilurins; C) carboxamides; D) heterocyclic compounds; E) carbamates; F) other fungicides; in a synergistically effective amount, methods for controlling harmful fungi using mixtures of at least one compound I and at least one active compound II, the use of the compound(s) I with active compounds II for preparing such mixtures and also compositions and seed comprising these mixtures.

  含有杀真菌混合物，其活性成分为1) 至少一种具有以下化学式I的3-单二取代N-联苯基吡唑羧酰胺，其中X=氧或硫；R1=氰基、硝基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫氧基、二氟甲硫基或三氟甲硫基；R2=卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；R3=氢或卤素；以及2) 从活性化合物组A)至F)中选择的至少一种活性化合物II：A) 唑类；B) 叠氮酮；C) 联苯基胺；D) 杂环化合物；E) 氨基甲酸酯；F) 其他杀真菌剂；在协同作用有效量下的方法，使用至少一种化合物I和至少一种活性化合合物II的混合物来控制有害真菌，使用化合物I与活性化合合物II来制备这种混合物，以及包含这些混合物的组合物和种子。
• [EN] FUNGICIDAL PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES FONGICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015036058A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to fungicidal pyrimidine compounds I, to their use and to methods for combating phytopathogenic fungi. The present invention also relates to mixtures and compositions comprising compounds I and to seed treated with at least one compound (I). Furthermore the invention relates to processes for preparing compounds of formula (I).

  本发明涉及杀真菌嘧啶化合物I，其用途以及用于对抗植物病原真菌的方法。本发明还涉及包含化合物I的混合物和组合物，以及至少一种化合物(I)处理的种子。此外，本发明涉及制备式(I)化合物的方法。
• [EN] FUNGICIDAL PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS FONGICIDES DE PYRIMIDINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015036059A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to fungicidal pyrimidine compounds (I), to their use and to methods for combating phytopathogenic fungi. The present invention also relates to mixtures and compositions comprising compounds I and to seed treated with at least one compound (I). Furthermore the invention relates to processes for preparing compounds of formula (I).

  本发明涉及杀菌嘧啶化合物（I），其使用以及用于对抗植物病原真菌的方法。本发明还涉及包含化合物I的混合物和组合物，以及至少用一种化合物（I）处理的种子。此外，本发明还涉及制备式（I）化合物的方法。
• Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
  申请人：Dietz Jochen

  公开号：US20090042725A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention relates to fungicide mixtures containing in the form of active componenets: 1) at least one type of 3,5-disubstituted pyrazol-carboxylic acid biphenylamide of (formula I), wherein X=oxygen or sulfur, R 1 and R 2 =cyano, nitro, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halogenalkyl, methoxy, difluormethoxy or trifluormethoxy; R 3 =halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -halogenalkyl; R 4 =hydrogen or halogen; and (2) at least one type of active substance II selected from A) to F) groups: A) azole; B) strobilurin; C) carboxylic add amides; D) heterocyclic compounds; E) carbamates and F) other fungicides in synergistically active quantity. A method for combating parasitic fungi by means of mixtures consisting of at least one type of compound I and at least one type of active substance II, the use of the compound(s) I with the active substances II for producing said mixtures and substances and seeds containing them are also disclosed.

  本发明涉及含有以下活性成分的杀真菌混合物：1）至少一种3,5-二取代吡唑-羧酸联苯酰胺（式I）的活性成分，其中X=氧或硫，R1和R2=氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基；R3=卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R4=氢或卤素；以及2）至少一种选自A）至F）组的活性物质II：A）唑类；B）菌核素；C）羧酸酰胺；D）杂环化合物；E）氨基甲酸酯和F）其他杀真菌剂的协同活性量。还公开了一种通过使用至少一种化合物I和至少一种活性物质II的混合物来对抗寄生真菌的方法，以及使用化合物I与活性物质II制造所述混合物，以及包含它们的物质和种子的用途。