N-(4-n-butylphenyl)benzenamine | 78888-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-n-butylphenyl)benzenamine
• 英文别名: N-(4-n-butylphenyl)aniline；4-butyl-N-phenylaniline；(4-butyl-phenyl)-phenyl-amine；(4-Butyl-phenyl)-phenyl-amin；N-phenyl-N-(4-n-butylphenyl)amine；4-n-butyldiphenylamine
• CAS: 78888-05-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: YXHPHOIIKDVNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-n-butylphenyl)benzenamine 在 碘 、 sulfur 作用下， 生成 [2-(3-butyl-phenothiazin-10-yl)-ethyl]-diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Takada,A.; Nishimura,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1962, vol. 10, p. 1 - 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-but-2-enyl-phenyl)-phenyl-amine 生成 N-(4-n-butylphenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Condensation products of diolefins with diarylamines and antioxidant compositions containing said products

  摘要：

  公开号：

  US02419735A1

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Amination of Aryl Nitriles for Accessing Diarylamines through C−CN Bond Activation
  作者：Ke Wu、Qiang Rong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100641

  日期：2021.10.19

  A nickel-catalyzed amination to access diarylamines has been developed through C−CN bond activation of aryl nitriles with anilines. In this developed catalytic protocol, various aromatic and heteroaromatic nitriles could be utilized as the electrophiles to couple with substituted anilines. A diversity of diarylamines were obtained in 15–95% yields.

  通过芳基腈与苯胺的 C-CN 键活化，已开发出镍催化胺化以获取二芳基胺。在这个开发的催化方案中，各种芳香族和杂芳香族腈可以用作亲电试剂与取代苯胺偶联。以 15-95% 的产率获得了多种二芳基胺。
• Chemical process
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US04299983A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  A process for the production of symmetrical and unsymmetrical substituted diarylamines is disclosed. The process provides said diarylamines in high yield and purity by the reaction of a salt of an arylsulfonic acid and an alkali metal salt of a primary arylamine in the presence of an inorganic alkali metal salt.

  揭示了一种用于生产对称和非对称取代二芳胺的过程。该过程通过芳基磺酸盐和一种原芳胺的碱金属盐在无机碱金属盐存在下的反应，以高产率和纯度提供所述的二芳胺。
• Preparation of Highly Reactive Pyridine- and Pyrimidine-Containing Diarylamine Antioxidants
  作者：Jason J. Hanthorn、Luca Valgimigli、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/jo301013c

  日期：2012.8.17

  produce a library of substituted heterocyclic diarylamines that we have used to provide further insight into the structure–reactivity relationships of these compounds as antioxidants (see the accompanying paper, DOI: 10.1021/jo301012x). The diarylamines were prepared in short, modular sequences from 2-aminopyridine and 2-aminopyrimidine wherein aminations of intermediate pyri(mi)dyl bromides and then

  我们最近报告了对开发新型二芳基胺自由基捕获抗氧化剂（汉索恩（JJ）等。J.上午 化学 Soc。 2012，134（8306-8309），其中我们证明了将环氮掺入二苯胺中可提供在H原子对过氧自由基的转移反应性与对单电子氧化的稳定性之间折衷的化合物。本文中，我们提供了与该报告相关的合成研究的详细信息，已对其进行了实质性扩展，以生成取代的杂环二芳基胺库，我们已使用该库进一步了解了这些化合物作为抗氧化剂的结构-反应性关系（请参阅随附的纸张，DOI：10.1021 / jo301012x）。简而言之，制备了二芳基胺 由2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶组成的模块序列，其中中间体吡啶（mi）dyl溴化物的胺化以及然后Pd催化的胺与前体溴化物的交叉偶联反应是生成二芳基胺的关键步骤。发现交叉偶联反应在Pd（η3 -1-PHC 3 ħ 4）（η 5 -C 5 H ^ 5）作为前段催化剂，这给了比常规的Pd源，钯更高的产量2（DBA）3。
• Threefold Cross-Linked Polystyrene-Triphenylphosphane Hybrids: Mono-P-Ligating Behavior and Catalytic Applications for Aryl Chloride Cross-Coupling and C(sp³)H Borylation
  作者：Tomohiro Iwai、Tomoya Harada、Kenji Hara、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201306769

  日期：2013.11.18

  the presence of a tris(p‐vinylphenyl)phosphane cross‐linker. These hybrids favor mono‐P‐ligation to transition‐metal complexes and are useful for challenging catalysis, such as Pd‐catalyzed CC/CN couplings with unactivated chloroarenes and Ir‐ or Rh‐catalyzed C(sp3)H borylations.

  共价键合的聚苯乙烯-膦杂化物是通过在三（对-乙烯基苯基）膦交联剂存在下苯乙烯自由基乳液聚合的方法制备的。这些杂种利于单-P-结扎到过渡金属配合物，并且可用于具有挑战性的催化，如Pd催化的C ^  C / C  N型联轴器与未活化的氯代芳烃和IR-或Rh催化的C（SP 3） ħ硼化。
• Polystyrene-Cross-Linking <i>Ortho</i>-Substituted Triphenylphosphines: Synthesis, Coordination Properties, and Application to Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Tomohiro Iwai、Kiichi Asano、Tomoya Harada、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/bcsj.20170141

  日期：2017.8.15

  Polystyrene-cross-linking triphenylphosphines having methyl groups as ortho substituents were synthesized. Coordination of the polymer-bound tri(o-tolyl)phosphine-type ligand toward a Pd(II) complex was investigated by 31P CP/MAS NMR spectroscopies. Effects of the ortho-methyl-substituent were evaluated in the Pd-catalyzed cross-coupling of aryl chlorides.

  合成了具有甲基作为邻位取代基的聚苯乙烯交联三苯基膦。通过 31P CP/MAS NMR 光谱研究了聚合物结合的三（邻甲苯基）膦型配体与 Pd（II）配合物的配位。在 Pd 催化的芳基氯交叉偶联中评估了邻甲基取代基的影响。