ethyl 2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-4-(propylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1173196-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-4-(propylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-1-phenyl-4-(propylamino)-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1173196-82-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DREAYNOFIZWQDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 草酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-4-(propylamino)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Multi-component Synthesis of N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates Catalysed by Oxalic Acid Dihydrate

  摘要：

  本发明介绍了在甲醇中以草酸二水合物（20 摩尔%）为催化剂，通过胺、乙炔二甲酸二烷基酯和甲醛的单锅多组分反应，简单合成 N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-酮-4-羧酸酯的方法。这种均相催化过程具有反应条件温和、产率高、反应时间短、起始原料简单易得、易于操作以及无需柱层析等优点。

  DOI：

  10.3184/174751912x13547952669204

文献信息

• Multi-component synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-one derivatives catalyzed by a dual-functional ionic liquid
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1177/1747519819883881

  日期：2020.1

  ([TMBSED][OMs]2) was employed for the synthesis of piperidines and dihydropyrrol-2-ones via one-pot multi-component reactions in simple and green processes. This pseudo five-component reaction of aromatic aldehydes, anilines and alkyl acetoacetates was carried out under reflux conditions in ethanol to afford substituted piperidines. Also, dihydropyrrol-2-one derivatives were synthesized by means of four-component

  N,N,N',N'-四甲基-N,N'-双(磺基)乙烷-1,2-甲磺酸二胺 ([TMBSED][OMs]2) 用于合成哌啶和二氢吡咯-2-在简单和绿色的过程中通过一锅多组分反应进行生产。这种芳香醛、苯胺和乙酰乙酸烷基酯的假五组分反应在回流条件下在乙醇中进行，得到取代的哌啶。此外，二氢吡咯-2-one 衍生物通过各种胺、乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在室温下在乙醇中的四组分反应合成。目前的方法有几个优点，如产率高、后处理容易、反应时间短，以及利用温和和清洁的反应条件。
• 一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法
  申请人：南京医科大学康达学院

  公开号：CN113087649B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明属于有机合成领域，公开了一种二氢吡咯酮衍生物的制备方法。该制备方法以丁炔二酸脂类化合物、六氢‑1,3,5‑三嗪类化合物和芳基或脂肪类伯胺为原料，在催化剂的催化作用下，10℃‑50℃下在有机溶剂中反应2‑10小时，经重结晶纯化得二氢吡咯酮类化合物。该制备方法具有原料廉价易得、反应底物适应性广、反应条件温和、区位选择性好、产率高、绿色环保、后处理简单等优点，在合成二氢吡咯酮衍生物方法上具有重要的应用价值。
• Green and facile synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines using ethylenediammonium diformate (EDDF) as a reusable catalyst
  作者：Mahboobeh Zarei、Seyed Sajad Sajadikhah

  DOI：10.1007/s11164-016-2512-0

  日期：2016.9

  Abstract Extremely facile and efficient procedures have been developed for the synthesis of dihydropyrrol-2-ones and highly substituted piperidines. One-pot four-component reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates, and formaldehyde in the presence of ethylenediammonium diformate in ethanol under reflux conditions provides N-aryl-3-amino dihydropyrrol-2-one-4-carboxylates in good to high yields

  摘要 对于二氢吡咯-2-酮和高度取代的哌啶的合成，已经开发了极其简便和有效的方法。胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛在乙二酸二铵存在下于乙醇中在回流条件下进行一锅四组分反应，可提供高收率的N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸酯。发现相同的条件可用于通过胺，醛和β-酮酸酯的三（伪五）组分反应合成高度取代的哌啶。发现该催化剂是可重复使用的并且可以使用多达五次而不会显着降低其活性。 图形概要
• Coupling of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde promoted by [n-Bu4N][HSO4]: an efficient synthesis of highly functionalized dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-012-0998-7

  日期：2014.2

  Abstract Tetrabutylammonium hydrogen sulfate [ n -Bu4N][HSO4] is used as an efficient catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of highly substituted dihydro-2-oxopyrroles and bis-dihydro-2-oxopyrroles by means of reaction between amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in methanol at ambient temperature. This homogeneous catalyst procedure includes some important aspects

  摘要 硫酸四丁基铵硫酸氢钠[ n -Bu 4 N] [HSO 4 ]是一种高效催化剂，可通过一锅法，多组分合成高取代度的二氢-2-氧代吡咯和双二氢-2-氧代吡咯。室温下，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛之间的反应 这种均相催化剂程序包括一些重要方面，例如易于后处理，无需柱色谱，简单易用的前体，相对短的反应时间和高收率。 图形概要
• ZrCl4 as an efficient catalyst for one-pot four-component synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-ones
  作者：Seyed Sajad Sajadikhah、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sajad Mohamadian-Souri

  DOI：10.1007/s11164-015-2178-z

  日期：2016.4

  Abstract An efficient synthesis of polysubstituted dihydropyrrol-2-one derivatives via one-pot four-component domino reaction of amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and formaldehyde in the presence of zirconium tetrachloride (ZrCl4) is described. The presented methodology offers several advantages such as simplicity of operation, good to high yields, short reaction times, inexpensive and readily

  摘要 描述了在四氯化锆（ZrCl 4）存在下，通过胺，乙炔二羧酸二烷基酯和甲醛的一锅四组分多米诺反应有效合成多取代的二氢吡咯-2-酮衍生物。所提出的方法具有许多优点，例如操作简单，产率高至高，反应时间短，廉价和容易获得的起始原料和催化剂。此外，产物通过简单的过滤而获得，无需柱色谱法。 图形概要