4-oxocyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate | 945843-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxocyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: 4-oxo-cyclohexyl trifluoroacetate；Trifluoroacetic acid 4-oxocyclohexyl ester；(4-oxocyclohexyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 945843-06-1
• 化学式: C₈H₉F₃O₃
• 分子量: 210.153
• InChiKey: KPGPUKQPAWQDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxocyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate 、 三甲基-[3-三甲基硅烷基氧基-2,2-二(三甲基硅烷基氧基甲基)丙氧基]硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到15-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]-7,11,18,21-tetraoxatrispiro[5.2.2.5.2.2]henicos-3-yl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  寡螺酮作为新型分子棒。

  摘要：

  已经开发了一种基于寡螺酮体的分子棒合成的模块化方法。该策略依赖于不同的末端和中间链段，它们通过在酮和二醇之间的缩酮形成而结合在一起。为此，有必要开发一种新的缩酮化方法，以避开与已建立方法有关的一些问题。末端链段衍生自4-哌啶酮或4-氧代环己烷羧酸，而中间链段位于季戊四醇和环己烷-1,4-二酮上。已经制备并表征了一系列三螺（14-18），六螺（19）和壬螺（20）化合物。从这些中我们认识到，如果连接七个以上的环，则必须使用溶解度增强基团。

  DOI：

  10.1002/chem.200700108
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-oxocyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  寡螺酮作为新型分子棒。

  摘要：

  已经开发了一种基于寡螺酮体的分子棒合成的模块化方法。该策略依赖于不同的末端和中间链段，它们通过在酮和二醇之间的缩酮形成而结合在一起。为此，有必要开发一种新的缩酮化方法，以避开与已建立方法有关的一些问题。末端链段衍生自4-哌啶酮或4-氧代环己烷羧酸，而中间链段位于季戊四醇和环己烷-1,4-二酮上。已经制备并表征了一系列三螺（14-18），六螺（19）和壬螺（20）化合物。从这些中我们认识到，如果连接七个以上的环，则必须使用溶解度增强基团。

  DOI：

  10.1002/chem.200700108

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic conformational analysis of esters of 4-hydroxy-cyclohexanone—the more polar the molecule the more stable the axial conformer
  作者：Erich Kleinpeter、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Torsten Linker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.022

  日期：2012.3

  synthesized and the conformational equilibria studied by 1H and 13C NMR spectroscopy at 103 K and at 295 K, respectively. The geometry of optimized structures of the axial/equatorial chair conformers was computed at the ab initio MO and DFT levels of theory. Only one preferred conformation was obtained for the axial and the equatorial conformer as well. When comparing the conformational equilibria of the

  4-羟基-环己酮和酯一系列羧酸R-COOH与不同的电子和空间影响（R =甲基，乙基认为R Ñ -Pr，我-Pr，Ñ -Bu，我-Bu，仲-合成了Bu，t- Bu，CF 3，CH 2 Cl，CHCl 2，CCl 3，CH 2 Br，CHBr 2和CBr 3），并通过1 H和13 C NMR光谱研究了在103 K和30 ℃下的构象平衡。分别为295K。轴向/轴向优化结构的几何形状赤道主持人遵循者是从理论上从头开始计算MO和DFT的。对于轴向和赤道构象物也仅获得一种优选的构象。当将环己酮酯的构象平衡与相应的环己基酯的构象平衡进行比较时，表明环己酮骨架的一定极性贡献，这与取代基效应无关，并且以恒定量增加了轴向构象异构体的稳定性。
• Oligospiroketals as Novel Molecular Rods
  作者：Pablo Wessig、Kristian Möllnitz、Christiane Eiserbeck

  DOI：10.1002/chem.200700108

  日期：2007.6.4

  A modular approach for the synthesis of molecular rods based on oligospiroketals has been developed. The strategy relies on different terminal and intermediate segments, which are joined by ketal formation between ketones and diols. For this purpose it was necessary to develop a new ketalization method to circumvent some problems related with the established methods. The terminal segments are either

  已经开发了一种基于寡螺酮体的分子棒合成的模块化方法。该策略依赖于不同的末端和中间链段，它们通过在酮和二醇之间的缩酮形成而结合在一起。为此，有必要开发一种新的缩酮化方法，以避开与已建立方法有关的一些问题。末端链段衍生自4-哌啶酮或4-氧代环己烷羧酸，而中间链段位于季戊四醇和环己烷-1,4-二酮上。已经制备并表征了一系列三螺（14-18），六螺（19）和壬螺（20）化合物。从这些中我们认识到，如果连接七个以上的环，则必须使用溶解度增强基团。