2,2,2-trifluoro-N-(1-methyl-cyclohex-3-enyl)-acetamide | 623549-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(1-methyl-cyclohex-3-enyl)-acetamide
• 英文别名: N-(1-methylcyclohex-3-enyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-(1-methylcyclohex-3-en-1-yl)acetamide
• CAS: 623549-58-6
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO
• 分子量: 207.196
• InChiKey: OCMPYMWRYHCKFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  242.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(1-methyl-cyclohex-3-enyl)-acetamide 在 trimethylphenylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到N-(3,4-dibromo-1-methyl-cyclohexyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的双环 β-氨基酸的叔酰胺的水稳定螺旋结构。桥头取代完全控制酰胺顺反平衡

  摘要：

  在许多情况下，非天然β-氨基酸低聚物的螺旋结构通过主链酰胺部分之​​间的分子内氢键显着稳定，但该结构通常易受环境影响；也就是说，螺旋可以在质子溶剂（如水）中展开。对于酰胺（大多数情况下为叔酰胺）的非氢键有序结构的产生，控制顺反异构化是至关重要的，即使顺反方向只有很小的空间差异。我们已经建立了合成受构象限制的 β-脯氨酸模拟物的方法，即桥头取代的 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-内-羧酸。我们的晶体学，一维和二维核磁共振，溶液中的 CD 光谱研究表明，桥头甲氧基甲基取代基使顺反平衡完全偏向沿着主链的顺酰胺结构，并且基于顺酰胺键的螺旋结构的产生与残基数量无关，从极简二聚体从四聚体、六聚体一直到八聚体，与溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）无关。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且不考虑溶剂（例如，水、醇、卤化溶剂和环己烷）。还检查了通过桥头取代控制酰胺平衡的一般性。并且与溶

  DOI：

  10.1021/ja1017877
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-nitrocyclohex-3-ene 在 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(1-methyl-cyclohex-3-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d