αMeDopa-OMe*HCl | 6014-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: αMeDopa-OMe*HCl
• 英文别名: a-Methyldopa methyl ester hydrochloride salt；methyl 2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 6014-29-5；115054-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄*ClH
• 分子量: 261.705
• InChiKey: OGIAQNHFLNCESH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  αMeDopa-OMe*HCl 在 四甲基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 Boc-αMeDopa(CH2Ph)2-OMe
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-甲基-3-(3,4-二羟基苯基)-DL-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 168.0h， 生成 αMeDopa-OMe*HCl
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26380

文献信息

• A Facile Method for the Side-Chain Protection of α-Methyl-β-3, 4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) for Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Kun-hwa Hsieh、Margaret M. deMaine

  DOI：10.1055/s-1991-26380

  日期：——

  Two approaches have been used to prepare N α-tert-butoxycarbonyl-α-methyl-β-3,4-dimethoxy-, or dibenzyloxyphenyl-L-alanine, N α-Boc-α-MeDopa(R)2, where R is the methyl or benzyl ether. In the first approach, α-methyl-β-3,4-dihydroxyphenyl-L-alanine (αMeDopa) is reacted with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) in the presence of sodium bicarbonate under anhydrous conditions. The resultant N-protected derivative (Boc-αMeDopa) is methylated with methyl iodide/sodium carbonate, followed by reaction with methyl iodide/tetramethylammonium hydroxide, and saponification with potassium hydroxide in aqueous dioxane to give N α-tert-butoxycarbonyl-α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine, Boc-αMeDopa(Me)2, in 30% overall yield. In the second approach, methyl ester of α-methyl-β-3,4-dihydroxyphenyl-L-alanine is prepared by the thionyl chloride/methanol procedure, followed by N-protection with di-tert-butyl dicarbonate/sodium bicarbonate, sidechain protection with benzyl chloride/tetramethylammonium hydroxide, and saponification with sodium hydroxide in aqueous dioxane to give N α-tert-butoxycarbonyl-α-methyl-β-3,4-dibenzyloxyphenyl-L-alanine, Boc-αMeDopa(CH2Ph)2, in 46% overall yield. The latter derivative has been incorporated into angiotensin II under stepwise solid-phase peptide synthesis and solution coupling conditions.

  制备 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基-或二苄氧基苯基-L-丙氨酸（N δ-Boc-δ-MeDopa(R)2，其中 R 为甲基或苄基醚）的方法有两种。第一种方法是在δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸（δMeDopa）与二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在碳酸氢钠存在下于无水条件下反应。得到的 N-保护衍生物（Boc-±MeDopa）用碘甲烷/碳酸钠甲基化，然后与碘甲烷/四甲基氢氧化铵反应，并在二噁烷水溶液中用氢氧化钾皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二甲氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δMeDopa(Me)2，总收率为 30%。 第二种方法是通过亚硫酰氯/甲醇程序制备δ-甲基-δ-3,4-二羟基苯基-L-丙氨酸甲酯，然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护、然后用二碳酸二叔丁酯/碳酸氢钠进行 N 保护，再用氯化苄/四甲基氢氧化铵进行侧链保护，最后在二噁烷水溶液中用氢氧化钠进行皂化，得到 N δ-叔丁氧羰基-δ-甲基-δ-3,4-二苄氧基苯基-L-丙氨酸，即 Boc-δ-±MeDopa(CH2Ph)2，总收率为 46%。在分步固相肽合成和溶液偶联条件下，后一种衍生物被加入到血管紧张素 II 中。