3-cyclopropylisoxazol-5(4H)-one | 17281-11-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-cyclopropylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-one；3-cyclopropyl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 17281-11-7
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: ZQNWHKVSUWIRPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropylisoxazol-5(4H)-one 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-chloro-3-cyclopropyl-5-methoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  金属催化的5-杂原子取代的异恶唑的异构化为2-卤代-2H-叠氮基的新途径

  摘要：

  摘要 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。 开发了一种方便的克级方法，该方法通过5-杂原子取代的4-卤代恶唑的金属催化异构化反应制备2-卤代-2 H-叠氮基-2-羧酸酯，硫代酸酯和酰胺。Rh 2（Piv）4可有效催化酯和酰胺的形成，而FeCl 2 ·4H 2 O是硫代酯合成的选择催化剂。此外，铑催化已成功地用于由非卤代的5-烷氧基异恶唑合成叠氮基-2-羧酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590822
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-cyclopropylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉-5-酮的有机催化对映体选择性1,6-氮杂-迈克尔加成对醌醌

  摘要：

  双功能有机催化剂允许将异恶唑啉-5-酮的对映选择性的1,6-氮杂-迈克尔加成到对苯醌甲基化物上，得到异恶唑啉-5-酮，其手性二芳基甲基部分连接到N原子上，具有相当好的收率和对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901907

文献信息

• Fe(II)/Au(I) Relay Catalyzed Propargylisoxazole to Pyridine Isomerization: Access to 6-Halonicotinates
  作者：Alexey V. Galenko、Firuza M. Shakirova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00736

  日期：2017.5.19

  An efficient synthesis of methyl nicotinates/6-halonicotinates by the domino isomerization of 4-propargyl/(3-halopropargyl)-5-methoxyisoxazoles under Fe(II)/Au(I) relay catalysis was developed. It was found that FeNTf2 is an effective catalyst for first step of the domino isomerization, transformation of isoxazole to 2H-azirine, which is compatible with Ph3PAuNTf2, catalyzing the second step.

  开发了一种在Fe（II）/ Au（I）中继催化下，通过4-炔丙基/（3-卤代炔丙基）-5-甲氧基异恶唑的多米诺胺异构化反应有效合成烟酸甲酯/卤代烟酸酯的方法。已发现FeNTf 2是用于多米诺骨牌异构化的第一步的有效催化剂，该异恶唑转化为与Ph 3 PAuNTf 2相容的2 H-叠氮基，催化第二步。
• A convergent approach to functionalised alkynes
  作者：Jean Boivin、Sylvain Huppé、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02015-1

  日期：1996.11

  Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolinones with ketones or aldehydes followed by Michael addition of a nucleophile — hydride, cyanide, or phosphite— and exposure of the adduct to sodium nitrite/aqueous acetic acid and ferrous sulfate gives variously functionalised alkynes.

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。
• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Diazaspirocycles from 4‐Benzylideneisoxazol‐5(4<i>H</i>)‐one Derivatives and Isocyanoacetate Esters
  作者：Pablo Martínez‐Pardo、Adrián Laviós、Amparo Sanz‐Marco、Carlos Vila、José R. Pedro、Gonzalo Blay

  DOI：10.1002/adsc.202000611

  日期：2020.9.8

  spirocyclic compounds bearing three contiguous stereocenters and high functionalization were obtained through a formal [3+2] cycloaddition reaction catalyzed by a cooperative system. The spiro compounds were synthesized from 4‐arylideneisoxazol‐5‐ones and isocyanoacetate esters using a bifunctional squaramide/Brønsted base organocatalyst derived from a Cinchona alkaloid and silver oxide as Lewis acid. This method

  通过协同系统催化的正式的[3 + 2]环加成反应，获得了具有三个连续立体中心和高官能度的对映体富集的螺环化合物。使用由金鸡纳生物碱和氧化银（路易斯酸）衍生的双官能方胺/布朗斯台德碱有机催化剂，由4-芳叉基异恶唑5-1和异氰基乙酸酯合成螺化合物。该方法提供了四种可能的非对映异构体中的两种，具有良好的收率和两种非对映异构体的高对映体过量。
• Difunctionalization of the Isocyano Group: Atom-Economic ­Synthesis of Pyrimidinediones
  作者：Jian Lang、Ye Wei

  DOI：10.1055/s-0037-1610348

  日期：2019.2

  the nitrogen and carbons atoms of the isocyano group would largely enrich the structural diversity of compounds. Herein, we disclosed a silver-catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes. This method can generate a great array of structurally novel and interesting pyrimidinediones and features excellent atom economy, good functional group compatibility, and amenability to late-stage

  探索涉及在异氰基的氮和碳原子上形成新化学键的合成方法将在很大程度上丰富化合物的结构多样性。在此，我们公开了异氰基与环状肟的银催化双官能化。该方法可以生成大量结构新颖且有趣的嘧啶二酮，并具有优异的原子经济性、良好的官能团兼容性和后期修饰的适应性。