2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone | 144888-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；2-(benzenesulfonyl)-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 144888-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S₂
• mdl: MFCD04003921
• 分子量: 266.342
• InChiKey: MKNFCYVIORDFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以29.6 mg的产率得到(S)-2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过好氧羰基化和不对称还原MeOH / H 2 O由炔烃一锅法合成手性β-羟基砜

  摘要：

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc03671c
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(phenylsulfonyl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  水中的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅法合成β-酮砜

  摘要：

  描述了一种从容易获得的磺酰氯，水合肼和乙烯基叠氮化物一锅合成β-酮砜的新颖，简便，有效的策略。反应进行得非常顺利，以中等至良好的收率得到了多种β-酮砜。该新方法具有环境友好，操作简便，成本低廉和对官能团的耐受性强的优点，为获得β-酮砜提供了一个非常引人入胜的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131635

文献信息

• Multicomponent Reactions of β-Ketosulfones and Formaldehyde in a Bio-Based Binary Mixture Solvent System Composed of Meglumine and Gluconic Acid Aqueous Solution
  作者：Jie Yang、Haoquan Li、Minghao Li、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100799

  日期：2012.3

  solvent for performing the hydroxymethylation of β‐ketosulfones with formaldehyde. The formed hydroxymethylation product could further react with a nucleophile, which allowed us to develop some one‐pot, stepwise, three‐component reactions of β‐ketosulfones and formaldehyde in this binary mixture. Particularly, a one‐pot, two‐step, sequential four‐component reaction of α‐bromo ketone, sodium benzenesulfinate

  葡甲胺和葡萄糖酸水溶液（GAAS，50 wt％）这两种生物基化学品的混合物被证明是一种特定任务的生物基溶剂，可用于将β-酮砜与甲醛进行羟甲基化。形成的羟甲基化产物可能进一步与亲核试剂反应，这使我们能够在这种二元混合物中发展出一些β-酮砜和甲醛的单罐，逐步，三组分反应。特别是，还开发了α-溴代酮，苯磺酸钠，苯硫酚和甲醛的一锅，两步，顺序四组分反应。这些结果不仅表明可以通过将两种或多种生物基化学品混合在一起来开发新的生物基系统，同时也为我们提供了一种方便的方法，用于控制甲醛的某些多组分反应的选择性。由于GAAS和葡甲胺都具有高度亲水性，因此可以在萃取有机产品后回收混合溶剂体系。在β-酮砜，多聚甲醛和α-甲基苯乙烯的三组分反应中，GAAS /葡甲胺体系可以重复使用至少四次，而不会造成活性的显着降低。
• Synthesis, <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> Studies of Some Novel 5-Nitrofuran-2-yl Hydrazones as Antimicrobial and Antitubercular Agents
  作者：Hatem Abdel-Kader Abdel-Aziz、Wagdy Mohamed Eldehna、Mohamed Fares、Tilal Elsaman、Marwa Mostafa Abdel-Aziz、Dalia Hussein Soliman

  DOI：10.1248/bpb.b15-00439

  日期：——

  In this study, we synthesized two series of novel 5-nitrofuran-2-carbohydrazides 21a–h and 22a–e in addition to a third series of thiophene-2-carbohydrazides 23a–g to develop potent antimicrobial and/or antitubercular agents. The newly synthesized compounds were evaluated in vitro for their antimicrobial and antimycobacterial activities. Most of the 5-nitrofuran-2-carbohydrazides 21a–h and 22a–e displayed variable activity against Aspergillus fumigates, Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumonia, Bacillis subtilis, Salmonella typhimurium, Klebsiella pneumonia, Escherichia coli and Mycobacterium tuberculosis. The sulfonamide derivative 21f exhibited superior potency and broad-spectrum antimicrobial activity with minimum inhibitory concentration (MIC)=0.06–0.98 µg/mL and antimycobacterial activity with MIC=3.9 µg/mL. The 5-nitrofuran-2-carbohydrazides 21a, b, g, h and 22a–c exhibited significant antibacterial activity with MIC values in the range of 0.12–7.81 µg/mL. The significances of the 5-nitrofuran moiety and sulfonamide function were explored via the structure–activity relationship (SAR) study. In addition, docking studies revealed that the p-amino benzoic acid (PABA) and binding pockets of the dihydropteroate synthase (DHPS) were successfully occupied by compound 21f. Furthermore, two quantitative structure–activity relationship (QSAR) models were built to explore the structural requirements which controlled the activity.

  在本研究中，我们合成了两系列新型5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e，以及第三系列噻吩-2-甲酰肼23a–g，旨在开发强效抗菌和/或抗结核剂。新合成的化合物在体外进行了抗菌和抗分枝杆菌活性评估。大多数5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a–h和22a–e对烟曲霉、金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、大肠埃希菌和结核分枝杆菌显示出不同程度的活性。磺胺衍生物21f表现出优越的广谱抗菌活性，最小抑制浓度（MIC）=0.06–0.98 µg/mL，以及抗分枝杆菌活性，MIC=3.9 µg/mL。5-硝基呋喃-2-甲酰肼21a、b、g、h和22a–c显示出显著的抗菌活性，MIC值在0.12–7.81 µg/mL范围内。通过结构-活性关系（SAR）研究探讨了5-硝基呋喃部分和磺胺功能的重要性。此外，对接研究揭示了化合物21f成功占据了对氨基苯甲酸（PABA）和二氢蝶酸合酶（DHPS）的结合口袋。进一步地，构建了两个定量结构-活性关系（QSAR）模型，以探索控制活性的结构要求。
• An efficient access to β-ketosulfones <i>via</i> β-sulfonylvinylamines: metal–organic framework catalysis for the direct C–S coupling of sodium sulfinates with oxime acetates
  作者：Tuong A. To、Chau B. Tran、Ngoc T. H. Nguyen、Hai H. T. Nguyen、Anh T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra02389a

  日期：——

  A copper-based framework Cu2(OBA)2(BPY) was synthesized and used as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of β-sulfonylvinylamines from sodium sulfinates and oxime acetates via direct C–S coupling reaction. The transformation was remarkably affected by the solvent, and chlorobenzene emerged as the best option. This Cu-MOF displayed higher activity than numerous conventional homogeneous

  合成了铜基骨架Cu 2 (OBA) 2 (BPY)，并将其用作可回收的多相催化剂，用于通过直接C-S偶联反应由亚磺酸钠和肟乙酸酯合成β-磺酰乙烯基胺。转化受到溶剂的显着影响，氯苯成为最佳选择。这种 Cu-MOF 比许多传统的均相催化剂和 MOF 基催化剂表现出更高的活性。该催化剂在β-磺酰乙烯基胺的合成中多次重复使用，催化效率没有明显下降。这些 β-磺酰乙烯基胺很容易通过HCl 水溶液的水解步骤转化为相应的 β-酮砜。据我们所知，这种直接的 C-S 偶联反应以获得 β-磺酰乙烯基胺以前并未使用非均相催化剂进行。
• Regioselective synthesis and ab initio calculations of fused heterocycles thermally and under microwave irradiation
  作者：Mostafa E. Salem、Ashour A. Ahmed、Mohamed R. Shaaban、Mohamed F. Shibl、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1016/j.saa.2015.03.102

  日期：2015.9

  Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, triazolo[1,5-a]pyrimidine, and pyrimido[1,2-a]benzimidazole, pyrido[1,2-a]benzimidazole ring systems incorporating phenylsulfonyl moiety were synthesized via the reaction of 3-(N,N-dimethylamino)-1-(thiophen-2-yl)-2-(phenylsulfonyl)prop-2-en-1-one derivatives with the appropriate aminoazoles as 1,3-binucleophiles and 1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile using conventional methods

  通过反应合成了吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶和嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑结合了苯基磺酰基部分的环系统。的3-（ñ，ñ二甲基氨基）-1-（噻吩-2-基）-2-（苯基磺酰基）丙-2-烯-1-酮与适当的aminoazoles 1,3- binucleophiles和1衍生物ħ -苯并咪唑-2-基乙腈使用常规方法以及微波辐射。循环缩合反应的区域选择性既可以通过反应产物的替代合成进行实验确定，也可以在理论上使用从头算的方法得到证实。量子化学计算，即密度泛函理论（DFT）。理论工作是使用Becke的三参数Lee-Yang-Parr混合函数（B3LYP）与6-311 ++ G（d，p）基础集相结合进行的。已发现最终的环缩合反应产物主要取决于具有较高电子密度的1，3-双亲核试剂的氮原子向活化双键的初始加成。
• Aerobic oxysulfonylation of alkynes in aqueous media: highly selective access to β-keto sulfones
  作者：Atul K. Singh、Ruchi Chawla、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.078

  日期：2014.4

  commercially available sulfinate salts to produce β-keto sulfones directly from alkynes via aerobic oxysulfonylation has been developed. It is a highly selective (undesired Glaser–Hay homo-coupling and ATRA process totally suppressed) general method of functionalization of alkynes on water at room temperature involving FeCl3/K2S2O8 catalyzed formation of sulfonyl radicals from sulfinate salts.

  已经开发了廉价的可商购的亚磺酸盐通过需氧氧磺酰化直接从炔烃生产β-酮砜的首次应用。它是一种高度选择性的方法（完全抑制了不想要的Glaser-Hay均相偶联和ATRA过程），是在室温下炔烃在水上官能化的一般方法，其中涉及FeCl 3 / K 2 S 2 O 8催化亚磺酸盐形成磺酰基。