methyl 3-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate | 75862-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methoxycyclohepta-2,4,6-triene-1-carboxylate
• CAS: 75862-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DTMYDUBKBADTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 苯甲醚 在 [Ru2(μ-OAc)2(CO)4]n 作用下， 以24%的产率得到methyl 3-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖精二钌（I，I）配合物：重氮乙酸酯类化合物反应的合成，分子结构和评价

  摘要：

  双核钌络合物[Ru 2（μ-sac）2（CO）6 ]（1），[Ru 2（μ-sac）2（CH 3 CN）2（CO）4 ]（3），[Ru 2（ μ-sac）2（CO）5（PPh 3）]（4）和[Ru 2（μ-sac）2（CO）4（PPh 3）2 ]（5）以及四核钌配合物[Ru 2（μ-sac）2（CO）5 ]2（2）（囊=糖精，C 7 ħ 4 NO 3小号- ）的合成从Ru起始3（CO）12和糖精。的X射线晶体结构分析1，3A  ×  p二甲苯，4  ×CH 2氯2和5  ×3CH 2氯2表明，Ru22 +芯通过两个糖精配体的酰胺化物结构部分桥接，具有头-尾在复合物结构1，图3A和5，并在4中进行正面布置。对于复合物3，溶液中存在头顶区域异构体3A和第二种物质3b的平衡混合物。配合物1和2是合适的催化剂，用于用重氮乙酸甲酯对亲核烯烃（苯乙烯，环己烯和2-甲基-2-丁烯）进行环丙烷化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.02.013

文献信息

• Catalytic control of reactions of dipoles and carbenes; an easy and efficient synthesis of cycloheptatrienes from aromatic compounds by an extension of Buchner's reaction
  作者：André J. Anciaux、Albert Demonceau、André J. Hubert、Alfred F. Noels、Nicole Petiniot、Philippe Teyssié

  DOI：10.1039/c39800000765

  日期：——

  salts from strong carboxylic acids [particularly rhodium(II) trifluoroacetate] are novel and highly efficient catalysts for the preparation of substituted cycloheptatriene carboxylates from aromatic hydrocarbons and diazo-esters, and in contrast with the classical Buchner procedures these rhodium catalysts lead specifically to the 1-isomer (3), avoiding its subsequent prototropic conversion into conjugated

  由强羧酸[特别是三氟乙酸铑（II）铑]制成的新型高效催化剂，由芳烃和重氮酯制备取代的环庚三烯羧酸盐，与经典的布赫纳方法相反，这些铑催化剂特别导致了1-异构体（3），避免其随后的质子转化为共轭异构体。
• Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 2. Addition to aromatic molecules: catalysis of Buchner's synthesis of cycloheptatrienes
  作者：A. J. Anciaux、A. Demonceau、A. F. Noels、A. J. Hubert、R. Warin、P. Teyssie

  DOI：10.1021/jo00318a010

  日期：1981.2
• Polymeric dicarbonyl ruthenium(I) acetate - An efficient catalyst for alkene cyclopropanation with diazoacetates
  作者：Gerhard Maas、Thorsten Werle、Mechthild Alt、Dieter Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80330-6

  日期：1993.1

  The polymeric complex [Ru2(CO)4(mu-OAc)2]n is the first Ru(I) catalyst that efficiently catalyzes cyclopropanation of alkenes with diazoacetic esters. The related dinuclear catalyst Ru2(CO)4(mu-OAc)2(MeCN)2 shows a similar performance only for cyclopropanation of monosubstituted alkenes.
• ANCIAUX A. J.; DEMONCEAU A.; NOELS A. F.; HUBERT A. J.; WARIN R.; TEYSSIE+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 873-876
  作者：ANCIAUX A. J.、 DEMONCEAU A.、 NOELS A. F.、 HUBERT A. J.、 WARIN R.、 TEYSSIE+

  DOI：——

  日期：——
• Diruthenium(I,I) saccharinate complexes: Synthesis, molecular structure, and evaluation as catalysts for carbenoid reactions of diazoacetates
  作者：Stefan Buck、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.013

  日期：2006.6

  The dinuclear ruthenium complexes [Ru2(μ-sac)2(CO)6] (1), [Ru2(μ-sac)2(CH3CN)2(CO)4] (3), [Ru2(μ-sac)2(CO)5(PPh3)] (4) and [Ru2(μ-sac)2(CO)4(PPh3)2] (5) as well as the tetranuclear ruthenium complex [Ru2(μ-sac)2(CO)5]2 (2) (sac = saccharinate, C7H4NO3S−) were synthesized starting from Ru3(CO)12 and saccharin. X-ray crystal structure analysis of 1, 3A × p-xylene, 4 × CH2Cl2 and 5 × 3CH2Cl2 showed that

  双核钌络合物[Ru 2（μ-sac）2（CO）6 ]（1），[Ru 2（μ-sac）2（CH 3 CN）2（CO）4 ]（3），[Ru 2（ μ-sac）2（CO）5（PPh 3）]（4）和[Ru 2（μ-sac）2（CO）4（PPh 3）2 ]（5）以及四核钌配合物[Ru 2（μ-sac）2（CO）5 ]2（2）（囊=糖精，C 7 ħ 4 NO 3小号- ）的合成从Ru起始3（CO）12和糖精。的X射线晶体结构分析1，3A  ×  p二甲苯，4  ×CH 2氯2和5  ×3CH 2氯2表明，Ru22 +芯通过两个糖精配体的酰胺化物结构部分桥接，具有头-尾在复合物结构1，图3A和5，并在4中进行正面布置。对于复合物3，溶液中存在头顶区域异构体3A和第二种物质3b的平衡混合物。配合物1和2是合适的催化剂，用于用重氮乙酸甲酯对亲核烯烃（苯乙烯，环己烯和2-甲基-2-丁烯）进行环丙烷化。