N-ethyl-1-(p-tolyl)methanimine | 17972-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-1-(p-tolyl)methanimine
• 英文别名: N-(4-methylbenzylidene)ethanamine；(E)-Ethyl[(4-methylphenyl)methylidene]amine；N-ethyl-1-(4-methylphenyl)methanimine
• CAS: 17972-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: DMHJHIFJWLRVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-1-(p-tolyl)methanimine 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-(p-tolyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的吡啶基介电1,3-偶极子的开发与环加成反应性。

  摘要：

  我们在这里描述了新型中离子1,3-偶极的发展和结构特征，它可以在亚胺与吡啶或喹啉基酰氯的一步反应中产生。这些偶极子的形成与炔烃环加成反应相结合，可以开辟一条通用的，模块化的途径，从可用的和多样化的结构单元的组合中合成吲哚类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201609726
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-ethyl-1-(p-tolyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Cho, Bong Rae; Pyun, Sang Yong, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3920 - 3924

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-(ethyl(phenyl)amino)-2-oxoethyl)benzoic acid 在 N-ethyl-1-(p-tolyl)methanimine 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以34 %的产率得到3-(ethyl(phenyl)amino)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  将 Castagnoli-Cushman 环缩合新变体的范围扩展到在 α 位带有各种吸电子基团的邻甲基苯甲酸

  摘要：

  基于先前报道的高邻苯二甲酸单酯参与与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应型环缩合反应，我们测试了其他一些o-甲基苯甲酸，在 α 位带有各种吸电子基团。这些底物中的大多数在用 CDI 或乙酸酐激活时传递预期的四氢异喹诺酮加合物。就范围和产品收率而言，间苯二甲酸单腈作为新反应的底物显示出最高的前景。间苯二甲酸单酰胺要么产率低，要么不能与亚胺反应。磺酰基取代的底物给出了所需的（迄今为止未知的）类型的四氢异喹啉。尽管产率低，但这种磺酰基取代的四氢异喹啉的方法作为基于传统羧酸 CCR 加合物的替代合成方法似乎很实用，这可能是繁琐且多步骤的。叠氮基和硝基取代的o-甲基苯甲酸不能与亚胺反应。

  DOI：

  10.3390/molecules27217211

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aryl Iodide Carbonylation as a Route to Imidazoline Synthesis: Design of a Five-Component Coupling Reaction
  作者：Sébastien Bontemps、Jeffrey S. Quesnel、Kraig Worrall、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201103885

  日期：2011.9.12

  Take five: A new method employing aryl halide carbonylation to directly access heterocycles has been described (see scheme). In a single palladium‐catalyzed reaction the catalyst mediates two consecutive carbonylation steps, thereby converting five components (aryl iodide, two units imine, and two units CO) into an imidazoline ring.

  选五：描述了一种使用芳基卤化物羰基化直接访问杂环的新方法（请参见方案）。在单个钯催化的反应中，催化剂介导两个连续的羰基化步骤，从而将五种组分（芳基碘化物，两个单元亚胺和两个单元CO）转化为咪唑啉环。
• A Versatile Approach to Dynamic Amide Bond Formation with Imine Nucleophiles
  作者：Huseyin Erguven、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.202001140

  日期：2020.5.4

  the reversible coupling of imines and acyl chlorides. The reaction employs easily accessible reagents, is dynamic under ambient conditions, without catalysts, and can be trapped with simple hydrolysis. This offers an approach to create broad families of amide products under thermodynamic control, including the selective formation of amide macrocycles or polymers.

  动态共价化学已迅速成为进入超分子结构的重要途径。尽管在这些反应中生成的产物通过共价键结合在一起，但转化的可逆性可能会限制许多这些系统在制造坚固材料方面的实用性。我们在本文中描述了通过利用亚胺和酰氯的可逆偶联来形成稳定且常用的酰胺键的方法。该反应使用容易获得的试剂，在环境条件下是动态的，没有催化剂，并且可以通过简单的水解捕集。这提供了一种在热力学控制下产生广泛系列酰胺产品的方法，包括选择性形成酰胺大环或聚合物。
• A General Way to Construct Arene-Fused Seven-Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Olga Bakulina、Maria Chizhova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201701642

  日期：2018.1.23

  3‐(o‐Carboxyphenyl)propionic acid and four of its heteroatom‐containing analogs, as well as benzene‐ring‐fused analogs, have been shown to undergo a Castagnoli–Cushman reaction when dehydrated in the presence of an imine using acetic anhydride. This provides a facile, diastereoselective route to skeletally diverse arene‐fused ε‐lactams.

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。
• A palladium-catalyzed synthesis of (hetero)aryl-substituted imidazoles from aryl halides, imines and carbon monoxide
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c6sc04371b

  日期：——

  We describe here a tandem catalytic route to prepare imidazoles in a single operation from aryl iodides, imines and CO. The reaction involves a catalytic carbonylation of aryl halides with imines to form 1,3-dipoles, which undergo spontaneous 1,3-dipolar cycloaddition. Overall, this offers an alternative to coupling reactions to construct the (hetero)aryl-imidazole motif, where variation of the building

  我们在这里描述了一种串联催化路线，通过单次操作由芳基碘化物、亚胺和CO制备咪唑。该反应涉及芳基卤化物与亚胺的催化羰基化形成1,3-偶极子，然后发生自发的1,3-偶极环加成反应。总体而言，这为构建（杂）芳基-咪唑基序的偶联反应提供了一种替代方案，其中结构单元的变化可以允许合成广泛的咪唑家族，并独立控制所有取代基。
• Tunable Synthesis of α-Amino Boronic Esters from Available Aldehydes and Amines through Sequential One-Pot Dehydration and Copper-Catalyzed Borylacylation
  作者：Qi Xia、Hua-Rong Chang、Juan Li、Jia-Yi Wang、Yan-Qing Peng、Gong-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02887

  日期：2020.2.21

  Copper-catalyzed multicomponent borylacylation of imines with acid chlorides and bis(pinacolato)diboron was developed for the preparation of synthetically useful and pharmacologically relevant α-amino boronic acid derivatives. Starting from a range of acid chlorides and imines with aryl, heteroaryl, and alkyl substituents, most of these ligand-free reactions proceeded smoothly at room temperature in moderate

  开发了亚铜用酰氯和双（频哪醇）二硼铜催化的亚胺的铜催化多组分硼烷基化反应，用于制备合成上有用的和与药理相关的α-氨基硼酸衍生物。从一系列带有芳基，杂芳基和烷基取代基的酰氯和亚胺开始，这些无配体的反应大多数在室温下以中等至良好的收率顺利进行。此外，还开发了一种方便且方便的一锅多步方法，可从可用的醛和胺直接合成α-氨基硼酸衍生物。