(2S,3S,4R,5S)-trimethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate | 1322877-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-trimethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: 2-ethyl 3,4-dimethyl (2S,3S,4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate；2-O-ethyl 3-O,4-O-dimethyl (2S,3S,4R,5S)-5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1322877-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₈
• 分子量: 456.452
• InChiKey: CXZGLENOICVRIQ-FZONSQQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 4-硝基苄胺 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 C₄₂H₂₈O₉P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 180.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-trimethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称的1，3-透膜环加成：生物合成中的氨基酸前体作为潜在的偶氮甲Y叶立德。

  摘要：

  α-酮酯和苄胺与缺电子的烯烃的首次不对称催化仿生三组分1,3-偶极环加成反应，是受到涉及吡pyr醛磷酸酯（PLP）依赖的酶在生物系统中发生α-酮酸转氨作用的启发，得到描述了在温和条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）形成的几个结构多样的吡咯烷衍生物家族。

  DOI：

  10.1021/ol400983j

文献信息

• Biomimetic Asymmetric 1,3-Dioplar Cycloaddition: Amino Acid Precursors in Biosynthesis Serve as Latent Azomethine Ylides
  作者：Chang Guo、Jin Song、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol400983j

  日期：2013.6.7

  The first asymmetric catalytic biomimetic three-component 1,3-dipolar cycloaddition of α-keto esters and benzylamine with electron-deficient olefins, inspired by the transamination of α-keto acids involving pyridoxal phosphate (PLP)-dependent enzymes in biological systems, giving several families of structurally diverse pyrrolidine derivatives in high yields and excellent enantioselectivities (up to

  α-酮酯和苄胺与缺电子的烯烃的首次不对称催化仿生三组分1,3-偶极环加成反应，是受到涉及吡pyr醛磷酸酯（PLP）依赖的酶在生物系统中发生α-酮酸转氨作用的启发，得到描述了在温和条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）形成的几个结构多样的吡咯烷衍生物家族。