2-isobutyrylsuccinic acid dimethyl ester | 1099832-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutyrylsuccinic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-isobutyrylsuccinate；dimethyl isobutyroylsuccinate；Dimethyl 2-(2-methylpropanoyl)butanedioate
• CAS: 1099832-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: CQTDTVQOZZJIGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-22 °C
• 沸点：
  137-140 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutyrylsuccinic acid dimethyl ester 在 硼酸 作用下， 以33%的产率得到5-甲基-4-酮己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient route to chiral γ-lactones via asymmetric hydrogenation of γ-ketoesters using the RuCl3–BINAP–HCl catalytic system

  摘要：

  A convenient one-step synthesis of chiral gamma-lactones has been performed. The method is based on enantioselective hydrogenation of gamma-ketoesters using the RuCl3-BINAP-HCl catalytic system. Chiral gamma-lactones (91-99% ee) have been isolated in 57-88% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.012
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以21%的产率得到2-isobutyrylsuccinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a

文献信息

• Direct Aldehyde Csp² −H Functionalization through Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Minh Duy Vu、Mrinmoy Das、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201704224

  日期：2017.11.13

  challenge for synthetic chemists. In recent years there has been considerable interest in using selective C−H activation as a direct route for generating reactive intermediates. Herein, the use of visible‐light‐mediated dual photoredox organocatalysis as a mild and effective method for C −H activation of aldehydes is reported, resulting in the generation of acyl radicals. These nucleophilic acyl radical

  在良性条件下形成碳-碳键的方法的开发对于合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，使用选择性CH活化作为产生反应性中间体的直接途径引起了极大的兴趣。在此， 据报道使用可见光介导的双光氧化还原有机催化作为温和有效的醛CH活化方法，从而导致了酰基自由基的产生。这些亲核酰基基团可以通过亲电子烯烃或镍催化的交叉偶联反应进行加成，以快速获得广泛的不对称酮，在许多有机结构单元中都发现了这种不对称酮。
• Hydroacylation of α,β-unsaturated esters via aerobic C–H activation
  作者：Vijay Chudasama、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1038/nchem.685

  日期：2010.7

  using selective C–H activation as a direct route for generating reactive intermediates. In this article, we describe the use of aldehyde auto-oxidation as a simple, clean and effective method for C–H activation, resulting in the generation of an acyl radical. This acyl radical can be used for carbon–carbon bond formation and herein we describe the application of this method for the hydroacylation of α

  开发在良性条件下形成碳-碳键的方法对合成化学家来说是一个持续的挑战。近年来，人们对使用选择性 C-H 活化作为生成活性中间体的直接途径产生了相当大的兴趣。在本文中，我们描述了使用醛自动氧化作为一种​​简单、清洁和有效的 C-H 活化方法，从而产生酰基自由基。这种酰基自由基可用于碳-碳键的形成，在此我们描述了这种方法在 α,β-不饱和酯的加氢酰化中的应用，而不需要额外的催化剂或试剂。这种方法产生不对称的酮，已被证明在有机合成中具有广泛的用途。
• Efficient C(sp³)−H Carbonylation of Light and Heavy Hydrocarbons with Carbon Monoxide via Hydrogen Atom Transfer Photocatalysis in Flow**
  作者：Fabian Raymenants、Tom M. Masson、Jesús Sanjosé‐Orduna、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202308563

  日期：2023.9.4

  an efficient C−H functionalization process, enabling the regioselective installation of carbonyls in light and heavy hydrocarbons by using inexpensive carbon monoxide. Safe processing of hazardous CO and flammable alkanes is ensured in flow, with high gas-liquid mass transfer rates and fast reaction kinetics. Our method demonstrates the valorization of gaseous reagents, coupling light alkanes, CO, and

  我们报告了一种高效的 C−H 官能化过程，通过使用廉价的一氧化碳，能够在轻质和重质烃中选择性安装羰基。具有高气液传质速率和快速反应动力学，可确保危险的 CO 和易燃烷烃的安全加工。我们的方法演示了气态试剂的增值，将轻质烷烃、CO 和烯烃偶联作为末端自由基陷阱。
• A concise synthesis of highly enantiomerically enriched 2-alkylparaconic acid esters via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of acylsuccinates
  作者：Olga V. Turova、Eugenia V. Starodubtseva、Maxim G. Vinogradov、Vladimir A. Ferapontov、Marina I. Struchkova

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.006

  日期：2009.9

  The catalytic asymmetric hydrogenation of acylsuccinates using RuCl3 as a precalalyst and atropisomeric diphosphines as chiral auxiliaries allows the synthesis of optically active 2-alkylparaconic acid esters in preparative yields with enantioselectivities up to 99.5% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。