N-benzyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide | 639007-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-N-benzylacetamide
• CAS: 639007-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD07067271
• 分子量: 289.355
• InChiKey: MTCPGZZWXZFZMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >43.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[乙酰氧基(苯基)甲基]丙烯酸甲酯 、 N-benzyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(5E)-3-(benzenesulfonyl)-1-benzyl-5-benzylidenepiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅式轻松将Baylis-Hillman加合物转化为N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮。牛磺酸的正式合成

  摘要：

  N-烷基3-（E）-亚烷基-5-取代的磺酰基哌啶-2,6-二酮1的逐步[3 + 3]策略使用各种N-烷基α-取代的磺酰基乙酰胺2和α，β-不饱和酯3作为起始材料。α，β-不饱和酯3是通过Baylis-Hillman反应生成的。提出了反应的闭环机理。该方法提供了塔卡莫宁的方便的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.053
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-2-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3 + 2] -CC / NC形成键

  摘要：

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01616

文献信息

• Reaction of different α-sulfonyl acetamides with methyl acrylate
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00475-1

  日期：2002.6

  The base-induced tandem-coupling/cyclization reactions of various α-sulfonyl acetamide derivatives A with methyl acrylate differentiated between two different pathways to form α-sulfonyl analogs of glutarimides B and 2-hydroxycyclohexenecarboxylic acid derivatives C in different ratios. The reaction of α-sulfonyl acetamide dianion with methyl acrylate depended on three factors: the stability of the

  各种α-磺酰基乙酰胺衍生物A与丙烯酸甲酯的碱诱导的串联偶联/环化反应在两种不同的途径之间进行区分，从而以不同的比例形成戊二酰亚胺B和2-羟基环己烯羧酸衍生物C的α-磺酰基类似物。α-磺酰基乙酰胺二价阴离子与丙烯酸甲酯的反应取决于三个因素：二价阴离子的稳定性，丙烯酸甲酯的浓度以及磺酰和酰胺取代基的结构。通过改变反应条件，我们有效地控制了环加成反应以合成所需的产物，每种产物均具有潜在的生物学活性。提出了反应的闭环机理。
• Sulfamate Acetamides as Self-Immolative Electrophiles for Covalent Ligand-Directed Release Chemistry
  作者：Rambabu N. Reddi、Adi Rogel、Ronen Gabizon、Dattatraya Gautam Rawale、Battu Harish、Shir Marom、Barr Tivon、Yamit Shorer Arbel、Neta Gurwicz、Roni Oren、Keren David、Jingjing Liu、Shirly Duberstein、Maxim Itkin、Sergey Malitsky、Haim Barr、Ben-Zion Katz、Yair Herishanu、Idit Shachar、Ziv Shulman、Nir London

  DOI：10.1021/jacs.2c08853

  日期：2023.2.15

  Electrophiles for covalent inhibitors that are suitable for in vivo administration are rare. While acrylamides are prevalent in FDA-approved covalent drugs, chloroacetamides are considered too reactive for such purposes. We report sulfamate-based electrophiles that maintain chloroacetamide-like geometry with tunable reactivity. In the context of the BTK inhibitor ibrutinib, sulfamate analogues showed

  适合体内给药的共价抑制剂的亲电子试剂很少。虽然丙烯酰胺在 FDA 批准的共价药物中很常见，但氯乙酰胺被认为对于此类目的反应性太强。我们报道了基于氨基磺酸盐的亲电子试剂，其保持类似氯乙酰胺的几何形状并具有可调节的反应性。在 BTK 抑制剂依鲁替尼的背景下，氨基磺酸类似物在蛋白质标记、体外和细胞激酶活性测定中显示出较低的反应性和相当的效力，并且在 CLL 小鼠模型中有效。在第二个示例中，我们将氯乙酰胺 Pin1 抑制剂转化为有效的选择性氨基磺酸乙酰胺，并提高了缓冲液稳定性。最后，我们证明氨基磺酸乙酰胺可用于共价配体定向释放（CoLDR）化学，既可用于生成“开启”探针，也可用于蛋白质的无痕配体定向位点特异性标记。总而言之，这种化学物质代表了适合体内共价靶向的亲电试剂列表中的一个有前景的新成员。