ethyl (meta-methylphenylimino)acetate | 915712-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (meta-methylphenylimino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylphenyl)iminoacetate；ethyl 2-(3-methylphenyl)iminoacetate
• CAS: 915712-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: TWNPZZHRLXUNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (meta-methylphenylimino)acetate 在 L-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-酮和吡咯并[2,3-d]吡嗪的两锅连续多组分无金属合成

  摘要：

  在温和条件下，利用容易获得的材料开发了无金属快速制备吡咯-2,3-二酮的方法，用于合成吡咯并[2,3- d ]哒嗪-7-酮和吡咯并[2,3- d] ]吡啶类。整个两锅法通过（i）第一锅，琥珀醛与C-酰亚胺原位进行无金属直接曼尼希反应氧化芳构化生成吡咯-2,3-二酮，和（ii）第二锅，进一步与各种肼缩合，以中等至良好的产率合成几种吡咯并吡啶酮和吡咯并吡嗪。

  DOI：

  10.1039/d3nj02249h
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 3-甲基苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (meta-methylphenylimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  An Easy One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted 3-Alkynylpyrroles via Multicomponent Coupling Reaction

  摘要：

  通过亚胺、苯乙炔和二烷基锌的三组分反应合成了一系列四取代的3-炔基吡咯。该方法为制备可转化为更复杂分子的四取代3-炔基吡咯提供了新策略。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087952

文献信息

• Polarity-Reversed Addition of Enol Ethers to Imines under Visible Light: Redox-Neutral Access to Azide-Containing Amino Acids
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03238

  日期：2019.10.18

  established for the construction of γ-azido amino acids under visible light. This transformation features mild and redox-neutral conditions, affording a series of amino esters with excellent chemoselectivity. Preliminary mechanistic studies revealed that the addition of an oxyalkyl radical to imine is likely the rate-determining step. The obtained azido-containing amino esters could be successfully converted

  建立了基于乙醛酸酯基的亚胺，烯醇醚和TMSN 3的三组分和极性相反的加成级联反应，用于在可见光下构建γ-叠氮基氨基酸。这种转化具有温和的氧化还原中性条件，提供了一系列具有优异化学选择性的氨基酯。初步的机理研究表明，向亚胺中添加一个氧烷基可能是决定速率的步骤。所获得的含叠氮基的氨基酯可以成功地转化为各种有价值的结构单元。
• Phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates: synthesis of highly functionalized oxoimidazolidines
  作者：Guang-Ning Ma、Fei-Jun Wang、Jun Gao、Min Shi

  DOI：10.1039/b811167g

  日期：——

  This paper describes an unexpected and novel nucleophilic phosphine-catalyzed annulation of ethyl (arylimino)acetates to give polysubstituted oxoimidazolidine derivatives in moderate to good yields from simple and easily available starting materials under mild conditions. In this reaction, the addition of methyl vinyl ketone (MVK) is essential to induce the formation of oxoimidazolidines.

  本文描述了一种意想不到且新颖的核亲电磷 catalyst催化的即 ethyl (arylimino)acetates环化反应，能够在温和条件下，从简单且易获得的起始材料中以中等到良好的产率合成多取代的氧杂咪唑啉衍生物。在此反应中，甲基乙烯基酮（MVK）的添加是诱导氧杂咪唑啉形成的关键。
• Brønsted Acid or Solid Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Ethyl (Arylimino)acetates
  作者：Zhi-Bin Zhu、Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200900050

  日期：2009.5

  Bronsted acid (TfOH) or solid acid (montmorillonite K-10) catalyzed aza-Diels–Alder reactions of methylenecyclopropanes with ethyl (arylimino)acetates were shown for the construction of the tetrahydroquinoline skeleton with the untouched cyclopropyl group in the 3,3′-position. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  布朗斯台德酸 (TfOH) 或固体酸 (蒙脱石 K-10) 催化亚甲基环丙烷与（芳基亚氨基）乙酸乙酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，用于构建在 3,3'- 中具有未接触环丙基的四氢喹啉骨架位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Radical cation salt induced Povarov reaction between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides: synthesis of quinoline-2-carboxylate derivatives
  作者：Xiaodong Jia、Chang Qing、Congde Huo、Fangfang Peng、Xicun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.097

  日期：2012.12

  A domino process between iminoethyl glyoxylate and N-vinylamides was achieved under the catalytic radical cation salt induced conditions, producing a series of quinoline-2-carboxylates. N-Vinylamides were involved as an acetylene equivalent. A possible mechanism was proposed to rationalize the formation of the products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convenient Synthesis of Imidazolidin-4-ones<i>via</i>Domino Reactions
  作者：Xueming Chen、Hui Wei、Yunyun Chen、Xingshu Li

  DOI：10.1002/hlca.200900010

  日期：2009.8

  AbstractA series of imidazolidin‐4‐one derivatives was synthesized via a domino reaction of aldiminoesters and dialkylzinc. Chiral ligands were also examined in this reaction to obtain optically active products.