N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-methoxyphenylamine | 26930-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-methoxyphenylamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethylene)aniline；Benzenamine, 4-methoxy-N-(2-pyridinylmethylene)-；N-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 26930-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: QJGNPMFRAQIRQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  377.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-methoxyphenylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基丙-2-醇衍生物的合成及其对离体大鼠气管环的离体弛豫活性的简单方法

  摘要：

  摘要已经开发出一种温和且环保的方法来合成一系列1,3-二氨基丙-2-醇8a - n。在温和和中性条件下，使用MgSO 4或混合金属氧化物催化剂，使表氯醇的环氧化合物与胺发生开环反应，从而以优异的收率得到相应的β-氨基醇。对卡巴胆碱1μM收缩的大鼠气管环进行了8b - n弛豫活性的初步评估。大多数测试化合物以浓度依赖的方式表现出明显的松弛作用。复合8n被发现是最活跃的，比茶碱（阳性对照）效力高两倍。该化合物具有作为抗哮喘药开发的潜力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1853-6
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline 在 copper(II) acetate monohydrate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(pyrid-2-ylmethylene)-p-methoxyphenylamine
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜（II）催化螯合芳香仲胺脱氢反应中醋酸盐的双重作用：铜催化氧化反应的动力学案例研究

  摘要：

  醋酸铜 (II) 是铜 (II) 介导的氧化还原反应中铜源的常见经验选择。醋酸盐反离子的影响似乎很关键，但尚未得到充分研究。在此，我们报告乙酸铜（II）催化螯合芳香仲胺的有氧脱氢。该反应中乙酸盐和螯合胺的化学选择性为机理研究提供了独特的机会。通过使用电子顺磁共振光谱、UV/Vis 吸收光谱和测压法监测这种均相反应的进程。对胺底物、铜 (II) 和醋酸盐反离子的动力学依赖性，以及动力学同位素和取代基效应实验的结果，表明醋酸盐既可以作为双核催化中心的桥接配体来介导双电子转移步骤，又可以作为限制周转的 C-H 键断裂步骤中的碱基。在包含 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为替代碱后，DBU 和乙酸盐以互补的方式起作用，以实现螯合仲胺底物的快速催化脱氢反应。最后，醋酸铜（II）（促进双电子转移）和高氯酸铜（II）（促进单电子转移）之间的对比反应性强调了抗衡离

  DOI：

  10.1002/ejic.201600540

文献信息

• Synthesis of a series of new ruthenium organometallic complexes derived from pyridine-imine ligands and their catalytic activity in oxidation of secondary alcohols
  作者：Zhiqiang Hao、Ying Li、Chen Li、Ruitao Wu、Zhihong Ma、Suzhen Li、Zhangang Han、Xuezhong Zheng、Jin Lin

  DOI：10.1002/aoc.4750

  日期：2019.3

  Reactions of pyridine imines [C5H4N‐2‐C(H) = N‐C6H4‐R] [R = H (1), CH3 (2), OMe (3), CF3 (4), Cl (5), Br (6)] with Ru3(CO)12 in refluxing toluene gave the corresponding dinuclear ruthenium carbonyl complexes of the type μ‐η2‐CH[(2‐C5H4N)(N‐C6H4‐R)]}2Ru2(CO)4(μ‐CO) [R = H (7); CH3 (8); OMe (9); CF3 (10); Cl (11); Br (12)]. All six novel complexes were separated by chromatography, and fully characterized

  吡啶亚胺的反应[C 5 H 4 N-2-C（H）= N-C 6 H 4 - R] [R = H（1），CH 3（2），OMe（3），CF 3（4 ），CL（5），溴（6）]用的Ru 3（CO）12在回流的甲苯中，得到相应的双核钌羰基的类型的复合物 μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（ N‐C 6 H 4 ‐ R）]} 2 Ru 2（CO）4（μ ‐CO）[R = H（7）; CH 3（8）; OMe（9）；CF 3（10）；Cl（11）；Br（12）]。通过色谱分离所有六个新型复合物，并通过元素分析，IR，NMR光谱进行全面表征。通过X射线晶体衍射确定7、10、11和12的分子结构。此外，还测试了这些配合物的催化性能。的组合μ - η 2 -CH [（2-C 5 H ^ 4 N）（N-C 6 H ^ 4 -R）]} 2的Ru 2（CO）4（μ -CO）和NMO得到一种有效的催化用于各种仲醇氧化的体系。
• Copper-mediated reduction of azides under seemingly oxidising conditions: catalytic and computational studies
  作者：Benjamin Zelenay、Maria Besora、Zaira Monasterio、David Ventura-Espinosa、Andrew J. P. White、Feliu Maseras、Silvia Díez-González

  DOI：10.1039/c8cy00515j

  日期：——

  The reduction of aryl azides in the absence of an obvious reducing agent is reported. Careful catalyst design led to the production of anilines in the presence of water and air. The reaction medium (toluene/water) is crucial for the success of the reaction, as DFT calculations support the formation of benzyl alcohol as the oxidation product. A singular catalytic cycle is presented for this transformation

  据报道，在没有明显的还原剂的情况下，芳基叠氮化物的还原。精心设计的催化剂导致在水和空气存在下生产苯胺。反应介质（甲苯/水）对于反应的成功至关重要，因为DFT计算支持形成苄醇作为氧化产物。基于四个关键步骤，提出了用于该转化的奇异催化循环：通过氮气挤压形成亚硝基，水正式氧化加成，甲苯的C（sp 3）-H活化和还原消除。
• Iron-Catalyzed Hydrogen Transfer Reduction of Nitroarenes with Alcohols: Synthesis of Imines and Aza Heterocycles
  作者：Jiajun Wu、Christophe Darcel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02505

  日期：2021.1.1

  A straightforward and selective reduction of nitroarenes with various alcohols was efficiently developed using an iron catalyst via a hydrogen transfer methodology. This protocol led specifically to imines in 30–91% yields, with a good functional group tolerance. Noticeably, starting from o-nitroaniline derivatives, in the presence of alcohols, benzimidazoles can be obtained in 64–72% yields when the

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。
• Synthesis of di-nitrogen Schiff base complexes of methyltrioxorhenium(VII) and their application in epoxidation with aqueous hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Yu Gao、Yuecheng Zhang、Chuanjiang Qiu、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/aoc.1689

  日期：2011.1

  the complexes display distorted octahedral geometry in the solid state with a trans‐position of Schiff base. Catalytic results indicated that the complexes as catalysts increased the selectivity of epoxides remarkably compared with MTO in the epoxidation of alkenes with 30% hydrogen peroxide as oxidant and the increasing rate depended on the structure of the Schiff base ligands of the complexes. The

  通过2-吡啶甲醛与伯胺的缩合反应，合成了几种二氮席夫碱。席夫碱作为配体与甲基三氧or（MTO）平稳配位，提供了相应的配合物，并通过红外，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对其进行了表征。其中一种配合物也通过X射线晶体学分析。结果表明，配合物在固态下具有扭曲的八面体几何形状，并带有反型席夫碱的位置。催化结果表明，在以30％过氧化氢为氧化剂的烯烃环氧化中，与MTO相比，作为催化剂的配合物显着提高了环氧化物的选择性，其增加速率取决于配合物的席夫碱配体的结构。结果表明，配体的供体能力越强，该络合物在以30％过氧化氢作为氧化剂的烯烃的环氧化中给出的环氧化物的选择性越高。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。