(2R,3S)-4,7-dihydroxy-2,3,8-trimethyl-3-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione | 272458-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2R,3S)-4,7-dihydroxy-2,3,8-trimethyl-3-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
• 英文别名: (+)-neomarinone
• CAS: 272458-31-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: QYCPKRJACRIBSD-ZJWNQGHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-4-hydroxy-7-methoxy-2,3,8-trimethyl-3-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到(2R,3S)-4,7-dihydroxy-2,3,8-trimethyl-3-{2-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-enyl]ethyl}-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Neomarinone
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/chem.200802021

  日期：2009.1.12

  a concise and convergent route using methyl (R)‐lactate and (R)‐3‐methylcyclohexanone as chiral building blocks. Key steps of the synthesis are the stereocontrolled formation of the two quaternary stereocenters by diastereoselective 1,4‐conjugate addition and enolate alkylation reactions, and the construction of the furanonaphthoquinone skeleton by regioselective Diels–Alder reaction between a 1,3‐

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。