1,1,2,2-tetrafluoro-1-bromo-2-phenoxyethane | 83015-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrafluoro-1-bromo-2-phenoxyethane
• 英文别名: (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzene；1-bromo-2-phenoxytetrafluoroethane；(1,2,2-trifluorovinyloxy)benzene
• CAS: 83015-28-5
• 化学式: C₈H₅BrF₄O
• 分子量: 273.025
• InChiKey: YFJNDYLVUQFCOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrafluoro-1-bromo-2-phenoxyethane 在 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 以9%的产率得到1,1,2,2-四氟苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  A mild hydrodehalogenation of fluoroalkyl halides

  摘要：

  A mild hydrodelialogenation reaction of fluoroalkyl halides (RfCF2X, X = Br, 1) has been developed under weakly basic conditions, giving the corresponding hydrogenolysis products with moderate to high yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.05.005
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,1,2,2-tetrafluoro-1-bromo-2-phenoxyethane
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯的氧代合成氟烷基铜络合物及其反应活性

  摘要：

  公开了使用芳基铜或醇盐通过四氟乙烯（TFE）的氧杯化作用，由铜（I）介导的-OCF 2 CF 2-部分的生成。关键中间体2-芳氧基-1,1,2,2-四氟乙基和2-烷氧基-1,1,2,2-四氟乙基铜配合物是通过相应的芳氧基和烷氧基铜配合物与TFE的反应获得的，通过多核NMR光谱和X射线衍射分析明确确定了它们在溶液和固态中的结构。这些铜络合物随后与芳基碘化物（ArI）反应，以高收率得到ROCF 2 CF 2 Ar（R =芳基或烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201703923

文献信息

• Visible-light-induced installation of oxyfluoroalkyl groups
  作者：Gwi-Rim Park、Jisu Moon、Eun Jin Cho

  DOI：10.1039/c7cc08067k

  日期：——

  (Hetero)aryloxytetrafluoroethylation of heteroaromatics and alkenes has been achieved by visible-light photocatalysis utilizing readily synthesized oxyfluoroalkyl reagents.

  利用易于合成的氧氟代烷基试剂，通过可见光光催化实现了杂芳环和烯烃的(杂)芳氧基四氟乙基化。

• A novel semi-fluorinated graft copolymer containing perfluorocyclobutyl aryl ether-based backbone
  作者：Sen Zhang、Hao Liu、Yan Deng、Xiaoyu Huang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.08.002

  日期：2012.1

  The synthesis of a series of novel semi-fluorinated graft copolymers bearing perfluorocyclobutyl (PFCB) aryl ether-based backbone and polystyrene side chains is described. This work initially focused on the synthesis of a trifluorovinyl ether (TFVE) monomer containing a bromine atom, which could be employed as an initiating site for atom transfer radical polymerization (ATRP). Thermal cyclopolymerization

  描述了一系列带有全氟环丁基（PFCB）芳基醚基骨架和聚苯乙烯侧链的新型半氟化接枝共聚物的合成。这项工作最初集中于合成含溴原子的三氟乙烯基醚（TFVE）单体，该单体可用作原子转移自由基聚合（ATRP）的起始位点。该TFVE单体的热环聚合提供了大分子引发剂，随后引发了苯乙烯的ATRP，从而提供了所需的基于PFCB芳基醚的接枝共聚物。
• A practical synthesis of aryl tetrafluoroethyl ethers via the improved reaction of phenols with 1,2-dibromotetrafluoroethane
  作者：Jianqing Li、Jennifer X. Qiao、Daniel Smith、Bang-Chi Chen、Mark E. Salvati、Jacques Y. Roberge、Balu N. Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.065

  日期：2007.10

  An efficient and practical synthesis of various aryl tetrafluoroethyl ethers by the reaction of phenols with 1,2-dibromotetrafluoroethane and the subsequent reduction with zinc dust was described. The nucleophilic substitution of 1,2-dibromotetrafluoroethane with phenols initiated by bromophilic attack was improved by using Cs2CO3 as a base and DMSO as a solvent.

  描述了通过苯酚与1，2-二溴四氟乙烷反应并随后用锌粉还原而有效和实用地合成各种芳基四氟乙基醚的方法。通过使用Cs 2 CO 3作为碱和DMSO作为溶剂，改善了由亲油性攻击引发的苯酚对1,2-二溴四氟乙烷的亲核取代。
• Synthesis of tetrafluoroethylene- and tetrafluoroethyl-containing azides and their 1,3-dipolar cycloaddition as synthetic application
  作者：Svatava Voltrová、Mickaël Muselli、Josef Filgas、Václav Matoušek、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1039/c7ob01151b

  日期：——

  Tetrafluoroethylene-containing azides are accessed in two steps (one pot) from tetrafluoroalkyl bromides by metalation and reaction with electrophilic azides. Subsequent copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition afforded N-tetrafluoroethyl and N-tetrafluoroethylene 4-substituted 1,2,3-triazoles. In addition, protocol for the synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-triazoles is presented.

  含四氟乙烯的叠氮化物可以分两步（一个罐）通过金属化和与亲电叠氮化物从四氟烷基溴化物中获得。随后的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成得到N-四氟乙基和N-四氟乙烯4-取代的1,2,3-三唑。另外，提出了用于合成4，5-二取代的1,2,3-三唑的方案。
• Sub-50 nm feature sizes using positive tone molecular glass resists for EUV lithography
  作者：Seung Wook Chang、Ramakrishnan Ayothi、Daniel Bratton、Da Yang、Nelson Felix、Heidi B. Cao、Hai Deng、Christopher K. Ober

  DOI：10.1039/b514065j

  日期：——

  Extreme ultra violet (EUV) lithography is one of the most promising next generation lithographic techniques for the production of sub-50 nm feature sizes with applications in the semiconductor industry. Coupling this technique with molecular glass resists is an effective strategy for high resolution lithographic patterning. In this study, a series of tert-butyloxycarbonyl (t-Boc) protected C-4-hydroxyphenyl-calix[4]resorcinarenes derivatives were synthesized and evaluated as positive tone molecular glass resists for EUV lithography. The amorphous nature of these molecules was confirmed using thermal analysis, FTIR and powder X-ray diffraction. Feature sizes as small as 30 nm with low line edge roughness (4.5 nm, 3σ) were obtained after patterning and development.

  极紫外（EUV）光刻技术是最有前途的下一代光刻技术之一，可用于生产 50 纳米以下的特征尺寸，并可应用于半导体行业。将这一技术与分子玻璃抗蚀剂相结合，是实现高分辨率光刻图案化的有效策略。在本研究中，合成了一系列叔丁氧羰基（t-Boc）保护的 C-4-hydroxyphenyl-calix[4]resorcinarenes 衍生物，并将其作为正色调分子玻璃抗蚀剂进行了评估，以用于 EUV 光刻技术。热分析、傅立叶变换红外光谱和粉末 X 射线衍射证实了这些分子的无定形性质。在图案化和显影后，可获得小至 30 纳米的特征尺寸和较低的线边缘粗糙度（4.5 纳米，3σ）。