2-[2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]acetyl chloride | 65950-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]acetyl chloride
• 英文别名: 2-[(2,6-dichlorophenyl)amino]phenylacetyl chloride；2-[(2,6-Dichlorophenyl)amino]benzeneacetyl chloride；2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl chloride
• CAS: 65950-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 314.599
• InChiKey: MKWROQBOLARSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  384.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]acetyl chloride 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier 试剂、NaHSe 和双氯芬酸氯化物：一锅法合成具有有效抗癌活性的新型硒代吲哚酮

  摘要：

  提出了一种使用 Vilsmeier 试剂有效且直接合成 3-硒基官能化吲哚酮 ( 5 ) 的方法。同样，还确定了通过使用氢化物​​以优异的产率实现双氯芬酸内酰胺化的程序。化合物5在 NCI-60 组中的大多数细胞系中表现出令人印象深刻的生长抑制作用，特别是对耐药乳腺癌细胞。

  DOI：

  10.1039/d0ra07332f
• 作为产物：
  描述：

  双氯芬酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl]acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  某些取代的嘧啶并[1,6-a]氮杂环庚烷衍生物的合成，抗炎和致溃疡性研究

  摘要：

  通过氨基化合物键的反应，制备新系列嘧啶并[1,6-α]氮杂的4与各种试剂，从而提供多种的3-N-取代的氨基衍生物5 - 13。合成的化合物包括曼尼希碱5A - Ç，所述formimidic酸酯6中，phenylformamidines 7A - Ç中，苯亚甲基氨基的衍生物8A - Ç，乙酸衍生物9，图10A - Ç和11，所述carbamoylformates 12a中，b和酰胺类13a，b。使用双氯芬酸钠作为参比药物，使用角叉菜胶诱导的大鼠足水肿筛选所有化合物的抗炎活性。此外，还计算出活性最高的化合物的溃疡指数。化合物3，4，图8a，Ç，11和12a中，b显示出活性比用没有或最小胃溃疡双氯芬酸钠类似或更高。没有溃疡作用的最具活性的化合物是氨基衍生物4（IC 50 = 6.61 mmol / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.005

文献信息

• A general strategy to add diversity to ruthenium arene complexes with bioactive organic compounds via a coordinated (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine ligand
  作者：Lorenzo Biancalana、Lucinda K. Batchelor、Alice De Palo、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Paul J. Dyson、Fabio Marchetti

  DOI：10.1039/c7dt02062g

  日期：——

  (4-hydroxyphenyl)diphenylphosphine, coordinated to the [Ru(η6-p-cymene)Cl2] fragment, allows a series of bioactive carboxylic acids to be introduced directly into the organometallic molecule. Evaluation of the compounds on human ovarian cancer cells reveals synergistic enhancements in their antiproliferative activity relative to their bioactive organic and organometallic precursors.

  （4-羟基苯基）二苯基膦，配位到的酯化的[Ru（η 6 - p -cymene）氯2 ]片段，允许一系列生物活性羧酸的直接引入有机金属分子。化合物对人卵巢癌细胞的评估显示，相对于其生物活性有机和有机金属前体，其抗增殖活性具有协同增强作用。
• Synthesis and characterisation of glucosamine–NSAID bioconjugates
  作者：Rachel A. Jones、Yann Thillier、Siva S. Panda、Nicole Rivera Rosario、C. Dennis Hall、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c4ob01681e

  日期：——

  Synthetic strategies to prepare non-steroidal anti-inflammatory drug–glucosamine bioconjugates.

  合成策略以制备非甾体抗炎药物 - 葡萄糖胺生物结合物。
• Synthesis and antimicrobial activity of novel 1,3,4-oxadiazolyl-quinazolin-4(3H)ones
  作者：Navin B. Patel、Jaymin C. Patel

  DOI：10.1002/jhet.383

  日期：——

  A series of 1,3,4‐oxadiazolyl‐quinazolin‐4(3H)ones have been synthesized using known methods. All the compounds have been established on basis of elemental analysis, IR and NMR spectral data. The in vitro antimicrobial screening of the synthesized compounds were carried out against two gram‐positive bacteria (S. aureus, S. pyogenes), two gram‐negative bacteria (E. coli, P. aeruginosa), and three fungal

  使用已知方法合成了 一系列1,3,4-恶二唑基-喹唑啉-4（3 H）酮。所有化合物都是根据元素分析，IR和NMR光谱数据确定的。在体外合成的化合物的抗微生物筛选中针对两种革兰氏阳性菌（进行金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌），两个革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌），以及三个真菌物种（C.使用肉汤微稀释法测定白色念珠菌，黑曲霉，clavatus）。化合物7d，7g，7l，7o，7p和7r具有明显的抗菌活性，而化合物7p则显示出有希望的抗真菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Design, synthesis and docking studies of some novel isocoumarin analogues as antimicrobial agents
  作者：Zaman Ashraf、Aamer Saeed、Humaira Nadeem

  DOI：10.1039/c4ra07223e

  日期：——

  The isocoumarins have been designed and prepared by incorporating the NSAIDs to discover potential inhibitors of UDP-N-acetylmuramyl-l-alanine ligase (MurC).

  异咯香豆素已经被设计并制备，将非甾体抗炎药并入其中，以发现潜在的UDP-N-乙酰基葡聚糖-丙氨酸连接酶（MurC）的抑制剂。
• Novel Penicillin Analogues as Potential Antimicrobial Agents; Design, Synthesis and Docking Studies
  作者：Zaman Ashraf、Abdul Bais、Md. Maniruzzaman Manir、Umar Niazi

  DOI：10.1371/journal.pone.0135293

  日期：——

  A number of penicillin derivatives (4a-h) were synthesized by the condensation of 6-amino penicillinic acid (6-APA) with non-steroidal anti-inflammatory drugs as antimicrobial agents. In silico docking study of these analogues was performed against Penicillin Binding Protein (PDBID 1CEF) using AutoDock Tools 1.5.6 in order to investigate the antimicrobial data on structural basis. Penicillin binding proteins function as either transpeptidases or carboxypeptidases and in few cases demonstrate transglycosylase activity in bacteria. The excellent antibacterial potential was depicted by compounds 4c and 4e against Escherichia coli, Staphylococcus epidermidus and Staphylococcus aureus compared to the standard amoxicillin. The most potent penicillin derivative 4e exhibited same activity as standard amoxicillin against S. aureus. In the enzyme inhibitory assay the compound 4e inhibited E. coli MurC with an IC50 value of 12.5 μM. The docking scores of these compounds 4c and 4e also verified their greater antibacterial potential. The results verified the importance of side chain functionalities along with the presence of central penam nucleus. The binding affinities calculated from docking results expressed in the form of binding energies ranges from -7.8 to -9.2kcal/mol. The carboxylic group of penam nucleus in all these compounds is responsible for strong binding with receptor protein with the bond length ranges from 3.4 to 4.4 Ǻ. The results of present work ratify that derivatives 4c and 4e may serve as a structural template for the design and development of potent antimicrobial agents.

  通过将 6-氨基青霉素酸（6-APA）与非类固醇消炎药缩合，合成了一些青霉素衍生物（4a-h）作为抗菌剂。使用 AutoDock Tools 1.5.6 对这些类似物与青霉素结合蛋白（PDBID 1CEF）进行了硅对接研究，以便根据结构研究抗菌数据。青霉素结合蛋白在细菌中起着转肽酶或羧肽酶的作用，在少数情况下还具有转糖基化酶的活性。与标准阿莫西林相比，化合物 4c 和 4e 对大肠杆菌、表皮葡萄球菌和金黄色葡萄球菌具有出色的抗菌潜力。最强的青霉素衍生物 4e 对金黄色葡萄球菌的活性与标准阿莫西林相同。在酶抑制实验中，化合物 4e 抑制大肠杆菌 MurC 的 IC50 值为 12.5 μM。这些化合物 4c 和 4e 的对接得分也证实了它们具有更大的抗菌潜力。这些结果验证了侧链功能和中心五胺核存在的重要性。根据对接结果计算出的结合亲和力以结合能的形式表示，范围在 -7.8 至 -9.2kcal/mol 之间。在所有这些化合物中，五胺核的羧基与受体蛋白的结合力都很强，键长范围为 3.4 至 4.4 Ǻ。本研究的结果证明，衍生物 4c 和 4e 可作为设计和开发强效抗菌剂的结构模板。