3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol | 515114-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol
• 英文别名: 3-(3-hydroxy-phenyl)-N,N-2-trimethylpentylamine；3-(1-(Dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl)phenol；3-[1-(dimethylamino)-2-methylpentan-3-yl]phenol
• CAS: 515114-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: KWTWDQCKEHXFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1697.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol 在 D-二苯甲酰酒石酸 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 4-甲基-2-戊酮 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 1-PHÉNYL-3-DIMÉTHYLAMINOPROPANE

  摘要：

  一种从公式（II）的氰基中制备1-苯基-3-二甲胺基丙烷衍生物（I）及其药用可接受盐的方法，其中R1可从-OR2，卤素，-CH2OR2，-SR2，-SOR2，SO2R2，-SO3H，-NO2，-NR2R2'，-CONR2R2'，羧酸酯，磺酸酯或磷酸酯中选择，R2和R2'可以相同也可以不同，并且可以从氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，-COR2"，-P03（R2"）2中选择，其中R2"可以从烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基等中选择。

  公开号：

  WO2011080756A1
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-1-hydroxy-2-methylpropyl)phenyl ester 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methylpropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING L-PHENYL-3-DIMETHYLAMINOPROPANE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种制备式I中1-苯基-3-二甲氨基丙烷衍生物的过程，（式子应在此处插入），以及其药学上可接受的盐，通过新型中间体制备。

  公开号：

  US20130190522A1

文献信息

• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。
• Combination of selected opioids with muscarine antagonists for treating urinary incontinence
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20040242617A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Active compound combinations of compounds of group A, particularly opioids, and compounds of group B, particularly anti-muscarine agents and other substances suitable for treatment of an increased urge to urinate or urinary incontinence. Related pharmaceutical formulations and methods of treatment of an increased urge to urinate or urinary incontinence are also provided.

  化合物组合的活性化合物，特别是A组化合物，尤其是阿片类化合物，以及B组化合物，特别是抗肌碱药物和其他适用于治疗尿急或尿失禁的物质。还提供了相关的药物配方和治疗尿急或尿失禁的方法。
• AMINO ACID AND PEPTIDE CARBAMATE PRODRUGS OF TAPENTADOL AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20100227921A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Prodrugs of tapentadol with amino acids or short peptides, pharmaceutical compositions containing such prodrugs and a method for providing pain relief with the tapentadol prodrugs are provided herein. Prodrugs having side chains of valine, leucine, isoleucine and glycine amino acids and mono-, di- and tripeptides thereof are preferred. Additionally, methods for avoiding or minimizing the adverse gastrointestinal side effects associated with tapentadol administration, as well as increasing the oral bioavailability of tapentadol are provided herein.

  本文提供了含有氨基酸或短肽链的替派诺度胺前药、含有这种前药的制药组合物以及利用替派诺度胺前药提供镇痛缓解的方法。具有缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和甘氨酸氨基酸侧链以及其单肽、二肽和三肽的前药是首选。此外，本文还提供了避免或减少与替派诺度胺给药相关的不良胃肠道副作用以及提高替派诺度胺口服生物利用度的方法。
• Substituted n-pentanamide compounds, preparation method and the use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20140046074A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to a (2R, 3R)-3-(3-substituted phenyl)-2-methyl n-pentanamide compounds as shown in the formula I and the preparation method thereof, wherein, the substituents are as defined in the specification, the present invention further relates to a use of the above compounds for the preparation of tapentadol II or its pharmaceutically acceptable salt, and the intermediates involved in the preparation process.

  本发明涉及一种如化学式I所示的(2R, 3R)-3-(3-取代苯基)-2-甲基n-戊酰胺化合物及其制备方法，其中，取代基如规范中所定义，本发明还涉及上述化合物用于制备tapentadol II或其药用可接受盐，以及制备过程中涉及的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PHENYLALKANES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES PHÉNYLALCANES SUBSTITUÉS
  申请人：MALLINCKRODT LLC

  公开号：WO2016007823A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention provides methods for preparing substituted phenylalkanes. In particular, the processes comprise reacting a phenyl boronic compound with an α-β unsaturated carbonyl-containing compound via an asymmetric 1,4-addition reaction. The processes may be useful in the synthesis of tapentadol.

  该发明提供了制备取代苯基烷烃的方法。具体而言，这些方法包括通过不对称的1,4-加成反应，将苯基硼化合物与含α-β不饱和羰基的化合物反应。这些方法可能在tapentadol的合成中有用。