4-allyl-1-butoxy-2-methoxy-benzene | 84019-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-1-butoxy-2-methoxy-benzene
• 英文别名: 4-allyl-1-butoxy-2-methoxybenzene；4-allyl-2-methoxy-1-butoxybenzene；butyl eugenol；1-butoxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 84019-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: UHKLUPWESCIICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 正丁醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79.8%的产率得到4-allyl-1-butoxy-2-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  丁香酚衍生的抗内脏利什曼病的免疫调节分子

  摘要：

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.030

文献信息

• The use of anion exchange resins for the synthesis of combinatorial libraries containing aryl and heteroaryl ethers
  作者：John J. Parlow

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01113-6

  日期：1996.7

  mixture of ten aryloxides and heteroaryloxides. The feasibility of generating combinatorial libraries containing aryl and heteroaryl ethers was demonstrated by reacting the resin's with a single electrophile (n-butyl bromide) to afford mixtures of ether products. The advantages of using quaternary ammonium exchange resins over solution phase chemistry to prepare this library are discussed.

  季铵交换树脂（的Amberlite ® IRA-900）中制备每个含有10芳氧基和heteroaryloxides的混合物。通过使树脂与单一的亲电子试剂（正丁基溴化物）反应以提供醚产物的混合物，证明了生成包含芳基和杂芳基醚的组合库的可行性。讨论了使用季铵交换树脂优于溶液相化学制备该文库的优点。
• Eugenol derivatives as potential anti-oxidants: is phenolic hydroxyl necessary to obtain an effect?
  作者：Marília d' Avila Farias、Pathise Souto Oliveira、Filipe S Pereira Dutra、Thiely Jacobsen Fernandes、Claudio M P de Pereira、Simone Quintana de Oliveira、Francieli Moro Stefanello、Claiton Leonetti Lencina、Alethéa Gatto Barschak

  DOI：10.1111/jphp.12197

  日期：2014.4.11

  OBJECTIVES Eugenol, obtained from clove oil (Eugenia caryophyllata), possess several biological activities. It is anti-inflammatory, analgesic, anaesthesic, antipyretic, antiplatelet, anti-anaphylactic, anticonvulsant, anti-oxidant, antibacterial, antidepressant, antifungal and antiviral. The anti-oxidant activity of eugenol have already been proven. From this perspective testing, a series of planned

  目的丁香油（从丁香油（Eugenia caryophyllata）获得）具有多种生物学活性。它具有抗炎，止痛，镇痛，解热，抗血小板，抗过敏，抗惊厥，抗氧化，抗菌，抗抑郁，抗真菌和抗病毒作用。丁子香酚的抗氧化活性已被证实。从这个角度进行测试，筛选了一系列丁香酚的计划结构衍生物，以进行结构优化并因此提高了这些生物活性的效力。方法为了增加结构变异性，通过酚羟基的酰化和烷基化合成了16种化合物。抗氧化活性是基于捕获DPPH自由基（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基），ABTS自由基2,2' -叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸），TBARS（硫代巴比妥酸反应性物种），总巯基和羰基含量（丁香酚衍生物的终浓度范围为50至200μm）。主要发现四种衍生物表现出有效的浓度，可降低50％的DPPH自由基（EC50）<100μm，具有作为自由基清除剂的良好潜力。这些化合物中的三种还显示出ABTS自由基的减少
• Antimicrobial and cytotoxic evaluation of eugenol derivatives
  作者：Rosiane Mastelari Martins、Marília D’Avila Farias、Fernanda Nedel、Claudio M. P. de Pereira、Claiton Lencina、Rafael Guerra Lund

  DOI：10.1007/s00044-016-1682-z

  日期：2016.10

  appears to be interesting for the development of new antimicrobials. This study aimed to evaluate the antimicrobial activity and cytotoxic characteristics of eugenol analogs. From natural eugenol, 14 derivatives were obtained by typical acylation and alkylation. Their antimicrobial activity was evaluated by the broth microdilution method. The compounds were assessed against Staphylococcus aureus ATCC

  丁香酚是丁香精油的主要酚类成分，由于其特性如止痛药，局麻药和抗氧化剂而被用于医学和牙科实践。众所周知，丁子香酚可以使蛋白质变性并与细胞膜磷脂发生反应，从而改变其通透性并抑制大量革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及不同类型的酵母菌。丁香酚曾经表现出抗微生物特性。因此，通过结构变化寻求最优化对于开发新的抗菌剂似乎很有趣。这项研究旨在评估丁子香酚类似物的抗菌活性和细胞毒性特征。通过典型的酰化和烷基化，从天然丁香酚中获得14种衍生物。通过肉汤微稀释法评估其抗菌活性。对化合物进行了评估金黄色葡萄球菌ATCC 19095，粪肠球菌ATCC 4083，大肠杆菌ATCC29214，铜绿假单胞菌ATCC 9027，白色念珠菌ATCC 62342以及以下来自人口腔的临床分离株：白色念珠菌（3），副溶念珠菌C.glabrata C.和C. famata。通过MTT比色测定评估对小鼠胚胎成纤维细胞（NIH / 3T3）
• Novel Insecticides from Alkylated and Acylated Derivatives of Thymol and Eugenol for the Control of Plutella xylostella (Lepidoptera: Plutellidae)
  作者：Claudio da Camara、Bogdan Doboszewski、João de Melo、Alexander Nazarenko、Rodrigo dos Santos、Marcilio Moraes

  DOI：10.21577/0103-5053.20210137

  日期：——

  essential oil, thymol and eugenol, stand up as possible novel agents to control this pest. In this work a series of alkylated and acylated derivatives of eugenol and thymol were synthesized and screened for antifeedant, larvicidal and ovicidal activities against P. xylostella. The results of biological activities assays suggest that the novel 1,1’-[1,8-octanediylbis(oxy)]-bis(4-allyl-2-methoxy-benzene)

  木虱（Plutella xylostella）对西兰花、大白菜、卷心菜和花椰菜的生产造成严重危害。对木虱的防治主要使用商业杀虫剂，这甚至导致了抗药性种群的出现。在不同植物精油中发现的两种容易获得的天然产物，百里酚和丁香酚，可能成为控制这种害虫的新型药剂。在这项工作中，合成了一系列丁香酚和百里酚的烷基化和酰化衍生物，并对其进行了筛选，以检测其对木虱的抗药性、杀幼虫剂和杀卵剂活性。生物活性测定结果表明，新型 1,1'-[1,8-辛二基双（氧基）]-双（4-烯丙基-2-甲氧基苯）（5）在杀幼虫剂试验中毒性最强。化合物 1-丁氧基-2-异丙基-5-甲基苯（8）和己二酸 1,6-双（2-异丙基-5-甲基苯基）酯（10）在杀卵试验中毒性最强。化合物 8 的杀卵活性最强。所获得的大多数化合物的活性都高于市售的杀虫剂溴氰菊酯和氮芥。
• COMPOSITION CONTAINING EUGENOL AS ACTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING ATOPIC DERMATITIS
  申请人：Seoul National University R&DB Foundation

  公开号：EP3061448B1

  公开（公告）日：2020-07-29