(R)-4-methyloxazolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyloxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-carboxy-D-alanine anhydride；(4R)-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: DTETYCNJKAUROO-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁胺 、 (R)-4-methyloxazolidine-2,5-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到poly-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  合成酶—4：在三相体系中通过聚氨基酸的高度对映选择性环氧化：催化剂内结构变化的影响

  摘要：

  查尔酮和其他贫电子烯烃在三相体系（水-有机溶剂-聚氨基酸）中的不对称环氧化提供了光学活性的环氧乙烷。还研究了催化剂的分子结构及其二级构象对反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88574-4
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (R)-4-methyloxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成酶—4：在三相体系中通过聚氨基酸的高度对映选择性环氧化：催化剂内结构变化的影响

  摘要：

  查尔酮和其他贫电子烯烃在三相体系（水-有机溶剂-聚氨基酸）中的不对称环氧化提供了光学活性的环氧乙烷。还研究了催化剂的分子结构及其二级构象对反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88574-4

文献信息

• Novel derivatives of substituted 6-fluorobenzothiazole diamides: synthesis, antifungal activity and cytotoxicity
  作者：Marcela Pejchalová、Radim Havelek、Karel Královec、Zdeňka Růžičková、Vladimír Pejchal

  DOI：10.1007/s00044-017-1894-x

  日期：2017.9

  synthesised compounds were substantiated by IR, 1H, 13C, 19F nuclear magnetic resonance spectra, high resolution mass spectrometry, elemental analysis and also by X-ray diffraction. In addition, the cytotoxicity of the most active compounds was investigated against cancer cell line (Jurkat) and one type of normal lung fibroblast cells (MRC-5) by (2,3-bis-(2-methoxy-4-nitro-5-sulfophenyl)-2H-tetrazolium-5-carboxanilide)

  在体外合成了一系列新的1-[（（R 1 ）-1-（6-氟-1,3-苯并噻唑-2-基）乙基] -3-取代的苯基二酰胺作为潜在的抗真菌剂。所合成的化合物的化学结构用IR，证实1 H，13 C，19 ˚F核磁共振光谱，高分辨质谱，元素分析以及通过X -射线衍射。此外，通过（2,3-双-（2-甲氧基-4-硝基-5）研究了活性最高的化合物对癌细胞系（Jurkat）和一种类型的正常肺成纤维细胞（MRC-5）的细胞毒性。 -磺基苯基）-2H-四唑鎓（5-甲酰苯胺）四唑鎓盐还原测定法，碘化丙啶流式细胞仪测定法和xCELLigence系统，可对细胞增殖进行无标签评估。化合物11e，11g，11j，11n和11o是该系列中最好的化合物，对白色念珠菌HE 169，热带念珠菌31 / HK和白色念珠菌的最小抑制浓度值为6.25–50μg/ mL。副念珠菌p69。此外，化合物11e，11g，11j和11o对人Jur
• Synthesis of 1-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-3-substituted phenyl ureas and their inhibition activity to acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Vladimír Pejchal、Šárka Štěpánková、Pavel Drabina

  DOI：10.1002/jhet.502

  日期：2011.1

  3‐benzothiazol‐2‐yl)ethyl]‐3‐substituted phenyl ureas were synthesized by the condensation of (1R)‐1‐(6‐fluoro‐1,3‐benzothiazol‐2‐yl)ethanamine with substituted phenyl isocyanates under mild conditions. Their structures were confirmed 1H, 13C, and 19F NMR spectra, and elemental analyses. The optical activities were confirmed by optical rotation measurements. The inhibition activity of 1‐[(1R)‐1‐(6‐fluoro‐1

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• The Synthesis of α-Amino Acid Menthyl Esters. II
  作者：Tadao Hayakawa、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.38.1354

  日期：1965.8

  Synthesis of alpha-amino acid l-menthyl esters under mild conditions, using alpha-amino acid N- carboxy anhydride /NCA/ and l-menthol

  使用α-氨基酸N-羧酸酐/NCA/和l-薄荷醇在温和条件下合成α-氨基酸l-薄荷酯
• Improved Scale-up Synthesis and Purification of Clinical Asthma Candidate MIDD0301
  作者：Daniel E. Knutson、M. S. Rashid Roni、Md Yeunus Mian、James M. Cook、Douglas C. Stafford、Leggy A. Arnold

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00200

  日期：2020.8.21

  , which has a nonbasic nitrogen due to electron-withdrawing substituents in the ortho and para positions, reducing its reactivity toward activated carboxylic acids. Investigations of peptide coupling reagents on a multigram scale resulted in moderate yields due to incomplete conversions. Second, the basic conditions used for the formation of the seven-membered 1,4-diazepine ring resulted in racemization

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• Mirror Image Mucins and Thio Mucins with Tunable Biodegradation
  作者：Victoria R. Kohout、Casia L. Wardzala、Jessica R. Kramer

  DOI：10.1021/jacs.3c03659

  日期：2023.8.2

  heterogeneity and degradation by proteases. In this study, we describe the synthesis and study of chemically defined mucin analogues bearing native glycans. We utilized combinations of enantiomer amino acids and glycan thioether linkages to achieve tunable proteolysis while maintaining cytocompatibility and binding activity. Structural characterization revealed a previously unknown mirror-image helix

  粘蛋白糖蛋白是粘液的主要成分，是细胞糖萼的组成部分。粘蛋白在健康和疾病中发挥着不同的作用，是上皮组织模型中的重要元素，并具有广泛的治疗潜力。目前，所有粘蛋白应用都面临着其固有的结构异质性和蛋白酶降解的挑战。在这项研究中，我们描述了带有天然聚糖的化学定义的粘蛋白类似物的合成和研究。我们利用对映体氨基酸和聚糖硫醚键的组合来实现可调节的蛋白水解，同时保持细胞相容性和结合活性。结构表征揭示了以前未知的镜像螺旋，并揭示了糖蛋白构象的分子驱动因素。这项工作代表了开发用于生物医学应用的人造粘蛋白的重要一步。