4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole | 1442115-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[(4-Allyl-2-methoxy-phenoxy)methyl]-1-benzyl-triazole；1-benzyl-4-[(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1442115-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: LTZLTBPUKOVTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole 、 4-chlorobenzaldoxime 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到5-[4-(1-benzyl-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethoxy)-3-methoxybenzyl]-3-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过混合缩合反应从丁香酚中合成、表征和生物评价新的杂环系统 1, 2, 3-三唑-异恶唑啉

  摘要：

  摘要 我们报道了通过 1,3-偶极叠氮化物和对氯苯腈的氧化物在 4-allyl-2-methoxy-1-(prop-2- yn-1-基氧基)苯 2. 以良好的收率获得了其结构与具有广谱活性的化合物同源的单环加合物和双环加合物。叠氮化物在 4-烯丙基-2-甲氧基-1-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo 2 上的单缩合反应是完全化学选择性、区域选择性和立体有择的。氧化腈在制备的 1,2,3-三唑单环加合物上的缩合具有化学选择性和区域选择性。所有环加合物的结构均通过 1H、13C、2D 核磁共振和质谱分析进行表征和确认。所有新合成的单和双杂环化合物均因其对 HT-1080 纤维肉瘤、A549 肺癌、MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系的抗增殖活性而被选中。在衍生物中，只有化合物 4a、4b、5a、5b、5d、5e 和 5g 显示出显着的细胞毒性，对 HT-1080 细胞的

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1762224
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-benzyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,3-三唑功能的丁子香酚衍生物的合成和杀菌活性。

  摘要：

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.046

文献信息

• A recyclable and water soluble copper(<scp>i</scp>)-catalyst: one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and their biological evaluation
  作者：Shalini Nekkanti、Karuna Veeramani、S. Sujana Kumari、Ramya Tokala、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c6ra22942e

  日期：——

  A facile protocol for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via a three-component ‘click’ reaction of alkyl/benzyl bromides, sodium azide, and terminal alkynes catalyzed by an efficient water soluble copper(I) complex has been developed. The halides have been directly converted into 1,2,3-triazoles via in situ generation of azides and hence, handling of hazardous azide intermediates

  对于的区域选择性合成一种简便协议1,4-二取代的1,2,3-三唑经由三组分“点击”的烷基/苄基溴化物通过有效的水溶性铜催化末端炔烃（反应，叠氮化钠，并且我）复合体已开发。卤化物已通过原位直接转化为1,2,3-三唑可以避免产生叠氮化物，从而避免处理危险的叠氮化物中间体。令人欣慰的是，这种一锅法的固有优势是使用水作为溶剂，催化剂可循环利用，减少了反应时间，简单的重结晶以及产品的高收率。还探索了该方案的广泛范围，用于合成各种不同取代的生物学相关的DNA相互作用的1,2,3-三唑-四氢-β-咔啉衍生物。这些1,2,3-三唑并四氢-β-咔啉在体外进行了进一步评估对选定的A-549，HCT-116，BT-549，MDA-MB-231，PC-3，NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。通过粘度测定实验和分子模型研究的DNA结合亲和力表明这些新型支架的有效小沟结合。
• Discovery of novel West Nile Virus protease inhibitor based on isobenzonafuranone and triazolic derivatives of eugenol and indan-1,3-dione scaffolds
  作者：André S. de Oliveira、Poliana A. R. Gazolla、Ana Flávia C. da S. Oliveira、Wagner L. Pereira、Lívia C. de S. Viol、Angélica F. da S. Maia、Edjon G. Santos、Ítalo E. P. da Silva、Tiago A. de Oliveira Mendes、Adalberto M. da Silva、Roberto S. Dias、Cynthia C. da Silva、Marcelo D. Polêto、Róbson R. Teixeira、Sergio O. de Paula

  DOI：10.1371/journal.pone.0223017

  日期：——

  The West Nile Virus (WNV) NS2B-NS3 protease is an attractive target for the development of therapeutics against this arboviral pathogen. In the present investigation, the screening of a small library of fifty-eight synthetic compounds against the NS2-NB3 protease of WNV is described. The following groups of compounds were evaluated: 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-ones; eugenol derivatives

  西尼罗河病毒（WNV）NS2B-NS3蛋白酶是开发抗这种虫媒病原体的疗法的有吸引力的靶标。在本研究中，描述了针对WNV的NS2-NB3蛋白酶的58个合成化合物的小型文库的筛选。评价了以下几类化合物：3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3H）-一；具有1,2,3-三唑功能的丁香酚衍生物；以及具有1,2,3-三唑功能的茚满-1,3-二酮。其中最有希望的是丁子香酚衍生物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）-丙基）-1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑（35），抑制蛋白酶，IC50为6.86μmolL-1。酶动力学测定表明丁子香酚的这种衍生物表现出竞争性抑制行为。
• Cu2O spheres as an efficient source of catalytic Cu(I) species for performing azide-alkyne click reactions
  作者：Thenner S. Rodrigues、Anderson G.M. da Silva、Lucas C. de Oliveira、Adalberto M. da Silva、Róbson R. Teixeira、Pedro H.C. Camargo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.005

  日期：2017.2

  We report herein the high yield synthesis of Cu2O spheres displaying well-defined shapes and monodisperse sizes that could be employed as the source of highly catalytic active Cu(I) species towards click reactions between several of alkynes and azides to produce a variety of 1,2,3-triazoles under ligand-free and ambient conditions (in an open reactor). The utilization of Cu2O spheres enabled superior

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。
• Synthesis, QSAR and anticandidal evaluation of 1,2,3-triazoles derived from naturally bioactive scaffolds
  作者：Mohammad Irfan、Babita Aneja、Umesh Yadava、Shabana I. Khan、Nikhat Manzoor、Constantin G. Daniliuc、Mohammad Abid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.007

  日期：2015.3

  In the present study, we used eight natural precursors (1a-h) with most of them having promising antimicrobial activities and synthesised their novel 1,2,3-triazole derivatives (3a-h). In the reaction sequences, the precursor compounds (1a-h) were converted to their respective alkyne (2a-h) followed by addition of benzyl azide freshly prepared by the reaction of benzyl bromide with sodium azide using [3 + 2] azide-alkyne cycloaddition strategy. Structural elucidation of all the triazole derivatives was done using FT-IR, H-1, C-13 NMR, mass and elemental analysis techniques. The single crystal X-ray diffraction for 3d was also recorded. The result of in vitro anticandidal activity performed against three different strains of Candida showed that compound 3e was found superior/comparable to fluconazole (FLC) with IC50 values of 0.044 mu g/mL against Candida albicans (ATCC 90028), 12.022 mu g/mL against Candida glabrata (ATCC 90030), and 3.60 mu g/mL against Candida tropicalis (ATCC 750). Moreover, at their IC50 values, compounds 3e and 3h showed <5% hemolysis which indicates the non-toxic behaviour of these inhibitors. Cytotoxicity assay was also performed on VERO cell line and all the derivatives were found nontoxic up to the concentration of 10.0 mu g/mL. The in silico technique of 3D-QSAR was applied to establish structure activity relationship of the synthesized compounds. The results reveal the molecular fragments that play an essential role in improving the anticandidal activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Microwave-Mediated Cycloaddition of Azides to Propargylic Ethers in PEG-200
  作者：Hulluru Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1080/00304948.2013.786575

  日期：2013.5.4