(E)-coniferyl ethyl ether | 94930-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-coniferyl ethyl ether
• 英文别名: 4-[(E)-3-ethoxyprop-1-enyl]-2-methoxyphenol；Coniferyl ethyl ether
• CAS: 94930-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: FXTHXNMWVSIYKM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-coniferyl ethyl ether 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四种天然生物活性糖苷的首次总合成

  摘要：

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1879151
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-coniferyl ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of vinyl quinone methides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a006

文献信息

• Characterization of the Chemical Composition of a Byproduct from Siam Benzoin Gum
  作者：Cecilia Castel、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、Christine Perichet、Sophie Lavoine

  DOI：10.1021/jf061193y

  日期：2006.11.1

  The mixture of bark and gum obtained after size-grading of Siam benzoin gum was studied to establish its potential application as a valuable new grade of the balsamic resin. An analysis of its volatile constituents by means of static headspace and SPME led to the identification of 26 and 50 compounds, respectively. Significant differences were observed in both the headspace composition and olfactory properties of the byproduct as compared to those of Siam benzoin gum. This prompted the further analysis of its volatile extract and its resinoid by GC techniques, resulting in the identification of 60 (99.5%) and 16 (89.1%) components, respectively. To examine the influence of bark pieces, different extracts obtained from the raw material and from a sorted sample were analyzed by GC and HPLC techniques. The chemical compositions and the yields determined for the two resinoids lead to the conclusion that this harvesting byproduct is a new grade of Siam benzoin gum, providing interesting olfactory notes that differ from those of other grades.
• ZANAROTTI, A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 941-945
  作者：ZANAROTTI, A.

  DOI：——

  日期：——
• First total syntheses of four natural bioactive glucosides
  作者：Guangya Xu、Min Wu、Zhongquan Yao、Hongbin Lou、Weihong Du、Mingwei Song、Yujiao He、Hongbo Dong

  DOI：10.1080/00397911.2021.1879151

  日期：——

  Abstract The efficient total syntheses of four biologically interesting natural glucosides Ethylconiferin, Butylconiferin, 2’-Butoxyethylconiferin and Balajaponin B, have been achieved for the first time starting from commercially available Vanilline via concise reaction sequence of 8–10 steps with the overall yield of 26–41%. This work definitely laid the foundation for the further pharmacological

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。
• Synthesis and reactivity of vinyl quinone methides
  作者：Antonio Zanorotti

  DOI：10.1021/jo00207a006

  日期：1985.4