cinnamyl tosylate | 19627-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cinnamyl tosylate
• 英文别名: (2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 19627-30-6；78480-08-7；91861-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: ADTMITDBGCYTKC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamyl tosylate 在 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Z(cis)]-N-[tetrahydro-3-methyl-4-phenylmethyl-3-(phenylsulfanylmethyl)furan-2-ylidene]-O-methylhydroxyamine
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的自由基环化。11.（1）一种新的合成α，β-二取代的γ-内酯的方法是通过使用氢肟酸酯作为系链的硫烷基自由基加成环化

  摘要：

  与氢肟酸酯连接的二烯的硫烷基自由基加成环化和随后将所得环状氢肟酸酯转化成内酯的组合为构建α，β-二取代的γ-内酯提供了一种新颖的方法。在AIBN存在下用苯硫酚处理后，与氢氧肟酸酯连接的二烯顺利进行亚硫烷基自由基加成-环化反应，得到环状顺式和反式氢氧酸酯。环状氢肟酸酯的水解以高收率得到所需的顺式和反式内酯。该方法已成功应用于（+/-）-氧代-对-苯甲内酯的实际合成。

  DOI：

  10.1021/jo000472w
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cinnamyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  微波和氯化锂辅助下神经酸/羧酸合成的一锅法碳链延伸

  摘要：

  在微波和氯化锂的辅助下，通过一锅法碳链延伸开发了一种温和、绿色、便捷的神经酸合成方法（总收率55%）；这优于之前的六步法（10% 总收率）。与之前使用腐蚀性试剂的漫长回流过程（>80 小时）相比，它提供了顺式和反式的混合物-异构体，这种高效的微波协议速度快一百倍以上，并且没有构型异构化。值得注意的是，LiCl 在中性条件下的 Krapcho 脱羧和随后的酯水解中发挥了双重作用，取代了先前报道的一锅法中的腐蚀性皂化。最后，这种温和高效的方案成功应用于各种羧酸，包括天然产物，验证了其在有机合成中的广泛实用性、易操作性和吸引人的特性。

  DOI：

  10.1055/a-2017-4232

文献信息

• Formal<i>anti</i>-Carbopalladation Reactions of Non-Activated Alkynes: Requirements, Mechanistic Insights, and Applications
  作者：Martin Pawliczek、Tobias F. Schneider、Christian Maaß、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201411210

  日期：2015.3.23

  Formal anti‐carbopalladation reactions of CC triple bonds are uncommon, but highly useful transformations. Alkynes can be designed to give anti‐carbopalladation products. Prerequisite is the exclusion of other reaction pathways to provoke the cis–trans isomerization of the syn‐carbopalladation intermediate. Detailed mechanistic studies of this crucial step by experimental and computational means were

  的Ç正式反carbopalladation反应 C三键的不常见，但非常有用的变换。炔烃可设计用于生产抗卡巴巴拉汀产品。前提条件是排除其他反应途径以引起顺卡波拉第中间体的顺式-反式异构化。通过实验和计算手段对该关键步骤进行了详细的机械研究。还描述了分子内形式在合成低环化合物和取代的二苯并呋喃中的应用。
• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。
• Cobalt(II) catalyzed tosylation of alcohols with p-toluenesulfonic acid
  作者：Subbarayan Velusamy、J.S. Kiran Kumar、T. Punniyamurthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.106

  日期：2004.1

  Cobalt(II) chloride hexahydrate (CoCl2·6H2O) has been found to catalyze the tosylation of both aliphatic and aromatic alcohols with p-toluenesulfonic acid (p-TsOH) in high yields in 1,2-dichloroethane under reflux (ca. 80 °C). In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo tosylation chemoselectively in the presence of primary hydroxy groups.

  已发现六水合氯化钴（II）（CoCl 2 ·6H 2 O）在回流条件下，在1,2-二氯乙烷中以高收率催化脂肪族和芳香族醇与对甲苯磺酸（p -TsOH）的甲苯磺酸酯化反应。 80°C）。在脂族醇的情况下，仲醇在伯羟基存在下化学选择性地进行甲苯磺酸化。
• Synthesis of (±)-licarin-B
  作者：Cacilda Jiunko Aiba、Otto Richard Gottlieb

  DOI：10.1016/0031-9422(75)85049-7

  日期：1975.1

  Abstract The synthesis of (±)-licarin-B, a neolignan of Licaria aritu Ducke (Lauraceae), was achieved by pyrolysis of 3-hydroxy-3-piperonyl-1-propyl-2-methoxy-4-(E)-propenylphenyl ethers.

  摘要 通过热解 3-羟基-3-胡椒基-1-丙基-2-甲氧基-4-(E)-丙烯基苯基，合成 (±)-licarin-B，一种 Licaria aritu Ducke (Lauraceae) 的新木脂素。醚。
• Method for production of allyloxystyrene compounds
  申请人：LOCTITE CORPORATION

  公开号：EP0881205A1

  公开（公告）日：1998-12-02

  Allylic styrene ether compounds of the formula: where R1 is an optionally substituted allylic or propargyl hydrocarbon group, and R2, R3, and R4 are independently H, C1-6 hydrocarbon or C1-6 hydrocarbonoxy groups, are prepared in a single pot reaction from relatively low cost materials. The method includes the steps of reacting a 4-acyloxystyrene of the formula where R is an acyl group, with at least one mole of a base which can readily saponify or hydrolyze the phenolic ester bond per mole of acyloxystyrene, and then adding to the reaction mixture an alkylating agent of the formula R1X, where R1 is as previously defined and X is chloride, bromide, iodide, a sulfonic ester or a hydrocarbon sulfate group, to form said allylic styrene ether compound. The method may be employed to prepare mono-styryl functional compounds or distyryl functional compounds such as 1,4-bis(4'-vinylphenoxy)but-2-ene.

  公式为：其中R1是可选择性取代的烯丙基或丙炔基碳氢基团，而R2、R3和R4分别是H、C1-6碳氢基团或C1-6碳氢氧基团的烯丙基苯乙醚化合物可以从相对低成本的材料中通过单锅反应制备。该方法包括以下步骤：将公式为的4-酰氧基苯乙烯（其中R为酰基）与至少一摩尔的碱反应，该碱可以轻易皂化或水解酚酸酯键，每摩尔酰氧基苯乙烯，然后向反应混合物中加入公式为R1X的烷基化剂，其中R1如前所述，而X是氯化物、溴化物、碘化物、磺酸酯或碳氢基硫酸酯基，以形成所述的烯丙基苯乙醚化合物。该方法可用于制备单苯乙烯基功能化合物或双苯乙烯基功能化合物，例如1,4-双(4'-乙烯基苯氧基)丁-2-烯。