2,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aniline | 1447146-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aniline
• 英文别名: 2,6-Bis(((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)methyl)aniline；2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]aniline
• CAS: 1447146-88-4
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂Si₂
• 分子量: 381.706
• InChiKey: YWHWAPAZSNXWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aniline 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于治疗和药物释放监测的双光子激活前药

  摘要：

  伴随着活性药物的释放和荧光变化的产生的光活化裂解策略是非常需要的。本文中，通过构建包含光可切除香豆素，抗癌药物喜树碱，可裂解的连接基和近红外荧光染料双氰基亚甲基-4 H-的可裂解结构，创建了一种通过操纵荧光团实时监测药物定位和释放的分子前药。吡喃（DCM）。香豆素和CPT的荧光被DCM部分通过荧光共振能量转移（FRET）。通过收集DCM的红色荧光可以追踪细胞对前药的内在化及其在细胞内的定位; 而通过一光子或两光子辐照的结果，活性CPT的释放可以通过观察在一光子或两光子激发下新出现的CPT荧光来监测。前药还示出了高度可控的细胞毒性朝向HeLa细胞和A549细胞，具有低IC 50，分别4.01和2.53μM的值，在光照射和具有高得多的IC 50值（> 40μM）无光照射。该策略可以为开发可光活化的神经治疗性抗癌疗法提供一种方法。

  DOI：

  10.1039/c7tb01408b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(羟甲基)-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,6-bis((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有按需药物释放能力的链断裂聚合物疗法

  摘要：

  触发快乐：触发响应链断裂聚合物治疗剂（CSPT）是通过紫外线或过氧化氢响应结构域和药物作为共聚单体的缩聚来制备的。可以通过开始和停止触发治疗来开始和停止药物释放。含有化疗药物的 CSPT 在体外和体内均显示出触发响应的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/anie.201300497

文献信息

• Trigger-responsive chain-shattering polymers
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US09593197B2

  公开（公告）日：2017-03-14

  Disclosed are polymers containing a backbone comprising alternating N-protected hydroxymethylaniline units (“spacer”) and linker units.

  披露的是含有交替的N-保护羟甲基苯胺单元（“间隔物”）和连接单元的聚合物。
• 一种基于二聚体前药结构的高载药聚合物纳米粒及其制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108815533A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明属于药物制剂领域，涉及一种基于二聚体前药结构的高载药聚合物纳米粒及其制备方法，本发明的高载药聚合物纳米粒制剂由含硫二聚体喜树碱前药、前药‑聚乙二醇两亲性聚合物材料及多肽修饰的前药‑聚乙二醇两亲性聚合物材料制成含硫二聚体前药高载药聚合物纳米给药系统。本发明中将含硫二聚体喜树碱前药直接与亲水PEG化学键合合成两亲性聚合物材料，通过二聚体的特殊结构及“药包药”的策略，制得高载药聚合物纳米粒；本发明中二聚体前药合成中引入二硫键，能有效提高载体的稳定性，实现药物靶细胞内的可控性释放，以及提高纳米粒的乳腺癌靶向性，增加药物的蓄积，提高药物的抗肿瘤疗效。
• A Smart Theranostic Prodrug System Activated by Reactive Oxygen Species for Regional Chemotherapy of Metastatic Cancer
  作者：Lingyan Liu、Feiyang Liu、Dongya Liu、Wei Yuan、Mengfan Zhang、Peng Wei、Tao Yi

  DOI：10.1002/anie.202116807

  日期：2022.3.14

  A reactive oxygen species (ROS)-activated smart theranostic prodrug system for efficient regional chemotherapy of metastatic cancers has been developed. The prodrug can selectively target cancer cells and be activated by highly expressed ROS, rapidly releasing drug with high efficiency. It shows significantly enhanced antitumor efficacy towards metastatic cancers (up to 99.9 %) with no obvious side

  已经开发出一种活性氧（ROS）激活的智能治疗诊断前药系统，用于转移性癌症的有效区域化疗。该前药可以选择性地靶向癌细胞并被高表达的ROS激活，快速高效地释放药物。它对转移性癌症显示出显着增强的抗肿瘤功效（高达 99.9 %），并且没有明显的副作用。
• Trigger-Responsive Chain-Shattering Polymers
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20150141453A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Disclosed are polymers containing a backbone comprising alternating N-protected hydroxymethylaniline units (“spacer”) and linker units.

  本发明涉及一种聚合物，其骨架包含交替排列的N-保护羟甲基苯胺单元（“间隔”）和连接单元。
• Dimeric Drug Polymeric Nanoparticles with Exceptionally High Drug Loading and Quantitative Loading Efficiency
  作者：Kaimin Cai、Xi He、Ziyuan Song、Qian Yin、Yanfeng Zhang、Fatih M. Uckun、Chen Jiang、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/ja513034e

  日期：2015.3.18

  Encapsulation of small-molecule drugs in hydrophobic polymers or amphiphilic copolymers has been extensively used for preparing polymeric nanoparticles (NPs). The loadings and loading efficiencies of a wide range of drugs in polymeric NPs, however, tend to be very low. In this Communication, we report a strategy to prepare polymeric NPs with exceptionally high drug loading (>50%) and quantitative loading efficiency. Specifically, a dimeric drug conjugate bearing a trigger-responsive domain was designed and used as the core-constructing unit of the NPs. Upon co-precipitation of the dimeric drug and methoxypoly(ethylene glycol)-block-polylactide (mPEG-PLA), NPs with a dimeric drug core and a polymer shell were formed. The high-drug-loading NPs showed excellent stability in physiological conditions. No premature drug or prodrug release was observed in PBS solution without triggering, while external triggering led to controlled release of drug in its authentic form.