D-valine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-valine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-amino-3-methylbutanoate
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: BQIVJVAZDJHDJF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-valine ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过改进的细菌环己基胺氧化酶变异体获得d-缬氨酸合成

  摘要：

  应用化学酶解消旋法，通过使用新开发的环己基胺氧化酶（CHAO）变体，从外消旋缬氨酸乙酯或l缬氨酸乙酯以高收率（高达95％）和优异的光学纯度（> 99％  ee）制备d-缬氨酸。Y321I / M226T的催化效率比野生型CHAO高30倍。有趣的是，CHAO及其变体对缬氨酸乙酯和苯丙氨酸乙酯显示相反的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701229
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 D-valine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Loehr, Birgit; Orlich, Simone; Kunz, Horst, Synlett, 1999, # 7, p. 1139 - 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of amino acid derivatives of sulfanilic acid
  作者：N. M. Divanyan、L. Kh. Galstyan、A. A. Chachoyan、B. T. Garibdzhanyan、N. O. Stepanyan、Zh. M. Bunatyan、G. M. Paronikyan、L. G. Akopyan、R. V. Paronikyan、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00761543

  日期：1982.7

  NaOH NaOH; HCI I V q H A m O H ~ I I a i r ~ I I j I IIa: R = C H a , A m = G l y ; I I b : R = C H s , A m = D A l a ; I i c : R-----CHa, A m = D L A l a ; l id: R = C~Hs, Am = D L A l a ; IIe: R-~-CHa, A m = L-Phe; I l l : R C ~ H s , Am ---D-Val; I Ig : R = C.~Hs, Am ----DL-Leu; IIh: R = CHz, Am L-Trp; I i i : R := CHa, Am = DL-Trp; 1Ii: Am ----DL-AIa; I l k : A m = D-Val; I11 : Am = DL-Leu.

  氢氧化钠 氢氧化钠；HCI IV q HA m OH ~ II 空气 ~ II j I IIa：R = CH a ，A m = G ly ；II b : R = CH s ，A m = DA la ；I ic : R-----CHa, A m = DLA la ; l id：R = C~Hs，Am = DLA la；IIe：R-~-CHa，A m = L-Phe；Ill : RC ~ H s , Am ---D-Val; I Ig : R = C.~Hs, Am ----DL-Leu; IIh：R = CHZ，Am L-Trp；I ii : R := CHa，Am = DL-Trp；1Ii：是----DL-AIa；Ilk : A m = D-Val; I11：Am = DL-Leu。
• Electrophilic amination of enolates with oxaziridines: effects of oxaziridine structure and reaction conditions
  作者：Alan Armstrong、Ian D. Edmonds、Martin E. Swarbrick、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.085

  日期：2005.8

  A range of N-alkoxycarbonyl- and N-carboxamido-oxaziridines has been prepared to test the effects of oxaziridine structure on yields of enolate amination product. Side-products arising from reaction of aldehyde-derived oxaziridines with base were identified, while a ketone-derived oxaziridine afforded moderate yields of amination product with stabilised carbanions.

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。
• A new chiral glycine synthon. Synthesis, x-ray structure of (−).(2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine and diastereoselective nucleophilic ring opening to (R)-ethyl α-amino carboxylates.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo、Santiago García-Granda、M.A. Salvadó、Fermín Gómez-Beltrán

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61274-1

  日期：1992.8

  Condensation of (R)-N-benzyl-2-phenylglycinol 1 with the methyl hemiacetal of ethyl glyoxylate leads to (2S,4R)-2-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 2 as the major product, obtained as a pure enantiomer after column chromatography. Compound 2 is stereoselectively cleaved by dialkylzinc reagents, prepared from alkylmagnesium iodides and ZnCl2, with moderate to good d.e.ś (72–94 %). These compounds

  （R）-N-苄基-2-苯基甘氨醇的缩合1与乙醛酸乙酯引线的甲基半缩醛向（2S，4R）-2-乙氧羰基-4-苯基-1,3-恶唑烷2所获得作为主要产物，柱层析后得到纯对映体。化合物2被二烷基锌试剂立体选择性切割，该试剂由碘化烷基镁和ZnCl 2制备，中等至良好（72-94％）。这些化合物经柱色谱分离并在碳上含10％Pd的条件下通过氢解脱苄基作用后，得到对映体纯的α-氨基羧酸乙酯，具有良好的化学收率。
• 5R-Methyl-1-chloromethyl-2-pyrrolidinone: Determining Enantiomeric Excess in Chiral Nonracemic Amines¹
  作者：Ping Chen、Sheiwei Tao、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919808006868

  日期：1998.5

  Abstract 5R-Methyl-1-chloromethyl-2-pyrrolidinone reacts with chiral, racemic amines to form a diastereomeric adduct. Analysis of the N-CH2-O signals in the proton NMR spectra allows determination of the enantiomeric excess of the original amine.

  摘要 5R-甲基-1-氯甲基-2-吡咯烷酮与手性外消旋胺反应形成非对映加合物。质子 NMR 光谱中 N-CH2-O 信号的分析可以确定原始胺的对映体过量。
• Stereospecific Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-naphtho-1,4-oxazin-2-ones by Unification of Benzoxepine-4-carboxylates with Chiral Amino Acid Ethyl Esters
  作者：Veera Prasad Kasagani、Siva Hariprasad Kurma、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02624

  日期：2020.3.6

  A novel and efficient stereocontrolled method has been developed for the preparation of chiral 3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-2-ones by the reaction of benzoxepine-4-carboxylates with chiral amino acid ethyl esters for the first time. The chiral 3,4-dihydro-2H-naphtho-1,4-oxazinones have been achieved in one step by the formation of C-N, C-C, and C-O bonds.

  已开发出一种新颖有效的立体控制方法，该方法可通过苯并氧杂庚酸酯-4-羧酸酯与手性化合物的反应制备手性3,4-二氢-2H-萘并[1,2-b] [1,4]恶嗪-2-酮。首次手性氨基酸乙酯。通过形成CN，CC和CO键，一步即可获得手性的3,4-二氢-2H-萘-1,4-恶嗪酮。

表征谱图