(3R)-4-hydroxy-3-[(1R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-1-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane | 681180-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3R)-4-hydroxy-3-[(1R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-1-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane
• CAS: 681180-26-7
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄S
• 分子量: 460.678
• InChiKey: MBEAJHBVOZIKNA-DPEBUWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-hydroxy-3-[(1R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-1-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3R)-3-[(1R,3aR,4R,7aR)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]-1-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl (2R)-[(1R,2R)-3-oxo-2-(3-oxo-4-phenylthiobutyl)cyclopentyl]-4-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanethioate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3R)-4-hydroxy-3-[(1R,5S,7aR)-5-hydroxy-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-1-yl]-1-[(4S)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butane
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of atrans-Hydrindane Rings/Side-Chain Building-Block of Vitamin D− Asymmetric Induction in an Acid-Catalyzed Conjugate-Addition Reaction
  作者：Evgueni Gorobets、Viatcheslav Stepanenko、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/ejoc.200300611

  日期：2004.2

  For the enantioselective total synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 (3), we have developed an enantioselective approach to the “northern” portion building-block 8, starting from the optically active hexanoic acid derivative 44, 2-methylcyclopent-2-en-1-one (10) and 1-(phenylthio)but-3-en-2-one (9). The steric course of the addition reaction of homochiral (S)-ketene acetals 28, 40, 44 and 58 with

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)